上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
这是一首闺怨词，把思妇的心理刻画得惟妙惟肖、淋漓尽致。
“脸霞红印枕，睡觉来，冠儿还是不整。”女主人公刚刚睡醒起来，慵慵懒懒，云髻微偏，花冠不整，那红红的脸颊上还印着几道枕痕。这两句明显脱自白居易《长恨歌》中“云髻半偏新睡觉，花冠不整下堂来”之句子，说佳人犹如当年的杨妃一样娇弱妩媚，“脸霞红印枕”句为词人的创意，清新别致，富有生活情趣。
“屏间麝煤冷，但眉峰翠压，不珠弹粉。”唐·韩僵《横塘》诗中有“蜀纸麝煤添笔媚，越瓯犀液发茶香”之句。抬头看到屏风上情郎亲笔绘制的那幅水墨画，女主人公翠眉紧锁，眼不簌簌地从粉脸上流下来。这三句描写了美人触景伤怀的黯然销魂状，表现了其相思之苦，意境幽美。
“堂深昼永，燕交飞、风帘露井。恨无人，谠与相思，近日带围宽尽。”更进一层写周围的一切使她由冷漠而产生怅恨的感情。“深”与“永”是从空间与时间上表现出她空虚的感触。厅堂幽深寂静，白日漫长难挨，独坐窗前，望着那双紫燕亲亲热热地翩飞呢喃，不时地从帘下掠过，盘旋在水井旁边，不禁愈发伤感起女主人公的孤寂来。女主人公纵有千种风情，万般相思，却无人可以诉说。终日饱受着相思之苦，眼看着自己日澌消瘦，那腰间的衣带已宽松到了极点。这一切都刺激她产生孤寂失望情绪，而“恨无人与说相思”。作者运用这种反衬手法在加深了对少女内心痛苦情感的描写之后，又进而从形体的变化写她相思之深。“带围宽尽”四个字不仅发挥夸张的效果，加深对少女被病折磨的印象，而且将抽象思维具体化，让读者能从衣带宽大去想象她曾经是体态丰满、柳眉桃腮、笑容可掬的模样，与现在的瘦削的形象作对比，更产生了对她因病重而弱不禁风的样子的怜惜与哀叹。
“重省，残灯朱幌，淡月纱窗，那时风景。此情此景不由让女主人公回想起旧日一起欢聚的情景，静谧的夜里，朱红的帷帐内灯烛幽暗，淡淡的月光照在绮丽的纱窗上，那正是你我良宵共度时。“残”与“淡”给“灯”与“月”抹上一层伤别的色彩，景中有情，表现了少女对这难忘的时刻的回忆是痛苦的。这几句写佳人对美好往事的怀念，过片“重省”转入对女主人公心理活动的刻画。
“阳台路迥，云雨梦，便无准。”阳台、云雨化用“巫山云雨”的典故。如今与爱人远隔万里，只能期望在梦中相见，希望能像楚襄王会亚山神女一样，但梦中之事又没个定准。这三句由回忆转到梦想，写尽其幽思的无限。
“待归来，先指花梢教看，却把心期细问。问因循、赶了青春，怎生意稳？”等他回来后，女主人公心想一定要先指着枝头的花朵让他看，让他明白“花无百日红”的道理，然后再仔细询问他在分别后到底是怎么想的，为何迟迟不归。还要质问他，为什么就这样让大好的青春时光白白浪费。这几句心理描写细腻生动，表现了女主人公爱恨交加的心理状态，设问机灵，俗中有雅，动人心魄。
这首词组细致入地展现了一位思妇因景伤怀——回忆往事——梦想——设想将来的心理发展轨迹，生动感人。全词语句华美、脉络清晰，是一首闺怨题材的佳作。
