从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
诗歌大致可以分为两大部分。这首诗前半部分反复刻画海棠，极力形容海棠幽独，高雅，美丽、清淑的品格，后半部分写诗人访海棠，见花生感，抒发了“天涯沦落俱可念”的情怀。这里赞美海棠，悲叹海棠，实际上也就是寄托作者的情操，悲叹自身的遭遇。全诗因物寄慨，形象鲜明，辞格超迈，不蹈袭前人，是东坡生平得意之作。
诗歌首句就点出瘴气蒸郁的恶劣环境、海棠的高贵和流落草莽间的孤寂，而“嫣然一笑竹篱间”则又深入一层，写出海棠不以境遇荣辱动其心的品格：纵然被放逐到荒郊野外，却仍然自信地微笑着，相形之下，遍山的桃李似乎都变得粗俗不堪。下句暗引杜甫“绝代有人，幽居在空谷”诗意，将海棠花比为空谷中的佳人，更突显出海棠花的绝代风华。
“自然富贵出天姿，不待金盘荐华屋”，诗人首先以简练的话语总括其自然富贵的风姿，以下四句则细笔描摹海棠的美丽和在早晨、日暖、雨中和月下的各种情态：她如醉酒的佳人，朱唇沾酒，红晕泛上脸颊。卷起绿纱的衣袖，映现出红润的肌肤。林深雾暗，很迟才能透进阳光；而当日色温暖，清风和畅的时候，春睡十分酣畅。在雨中，海棠垂着泪滴，显得凄怆可怜；而当月下无人之时，则越发地清雅婉淑。诗人发他的观察力和想象力，以拟人的手法从容不迫地对海棠作了多角度的描绘，既精细又不板滞。
诗歌的第二部分转而写诗人的感慨，但是却又不直接加以直白的议论，而是先活画出诗人的乐天与幽默：东坡先生饱食之后，闲得无事，便摩挲着肚皮漫步，不论是民居还是僧舍，只要看到修长的绿竹，就拄着拐杖敲门要细加欣赏。而后写诗人初见海棠的诧异与惊喜：忽然看到绝代的艳色出现在我这衰朽之身面前，不禁无言叹息，擦拭着有病的眼睛凝视着她。僻陋的黄州怎么会有这么高贵的海棠花呢。莫非是好事者从西蜀移来的。但是诗人很快又作出了否定：一寸多长的幼苗，怎么能够从远在千里之外的西蜀移植呢。肯定是鸿鹄衔来了种子落到此地才得以成长为这么一株明艳照人的鲜花。
诗人面对着来自故乡西蜀的海棠，不禁产生了同是天涯沦落人的感觉，一阵酸楚涌上心来，于是便痛饮一樽美酒，歌吟出这首诗篇。最后两句是尾声：明朝酒醒之后，作者他还会独自到来，只怕那时海棠的花瓣已如雪片纷纷飞落，不忍触摸了。这句虽是悬想之词，却是至情之语。
全诗的最大特色是以物喻人，而且每一描写都贴切自然。如海棠自西蜀来黄州的揣测实是诗人自身际遇的暗喻，而海棠在黄州“苦幽独”的精神苦闷同样是诗人自指，不过诗人虽然暗用心机进行比附，却并不显得生硬单调。虽是写“苦”，却常杂以愉快而幽默的笑语，苦中有乐，苦乐交织，使诗歌显出一种独特的格调。而其写物抒情，也正如纪昀所评“风姿高秀，兴像微深”，实在是苏轼诗中的精品。
这首词从字面看，是描写一女子对她游荡在外的丈夫久久不归既埋怨又难以割舍的缠绵感情。从一开头的“行云何处去”到最后的“梦里无寻处”，女主人公的情感始终在怨嗟与期待、苦闷与寻觅的交织中徘徊。作为一首优秀的闺情词，由于抒情的深刻与典型，往往容易唤起人们更广泛的联想，因而这首词中所抒发的“忠厚缠绵”之情，似乎也概括了更广泛的人生体验。
词写闺怨。上片以飘荡不归的行云，比作浪子。
“几日行云何处去？忘却归来，不道春将暮。”这三句是闺中少妇的幽怨之词，表现出她对情郎的惦念。这里以“行云”比喻在外四处游荡的情郎，非常形象贴切。“忘却归来，不道春将暮。”，“春将暮”字面上是指春光将尽，亦指女子的美好年华将逝，这两句为女子的自问自答之词，充满无穷悲叹：美好的春光将要逝去了，而情郎却仍不见归来。
“百草千花寒食路，香车系在谁家树？”“百草千花”，用辞也典丽双关，暗中包括那些招蜂引蝶的女人，颇带鄙薄意识。“香车”，代丈夫的行踪。车子停在谁家树下，意指丈夫在谁处冶游。这样写，既切合女主人公倚楼眺望的情景，又形象鲜明，情思宛转，耐人反复寻味。
下片则写闺中少妇的孤独与凄苦，她眼含泪水，倚立楼头，不免如痴如呆，独自念念叨叨。
“泪眼倚楼频独语。双燕来时，陌上相逢否？”她想到自己的丈夫在外纵行放荡，心中是多么的悲伤呀。“泪眼”写其忧伤；“倚楼”写她对丈夫的盼望；“频独语”三字，把女主人公那种伤心欲狂的精神状态清晰地刻画出来。“双燕”两句是她的询问，她频频问那归来的双燕是否见到自己的夫君。燕子无情，怎听得懂她的言语，这一问极写女主人公之痴。
“撩乱春愁如柳絮，依依梦里无寻处。”问燕燕无语，这令她多么惆怅，多么悲痛，心中那春愁顿时如柳絮一般，凌乱无序。这里词人以柳絮喻愁，将无形之愁具体化，极写其纷乱。“悠悠梦里无寻处”，既然他不归，她又那般惦念着他，那么便到梦里将他寻觅吧，但梦却那般悠长，令她茫然而不得寻觅。这最后两句写得千回百转，情意缠绵，形象地表达了女主人公的哀怨与痴情。
这首词连用了三个问句：“几日行云何处去？”“香车系在谁家树？”“双燕飞来，陌上相逢否？”一次比一次问得更迫切，从而描绘出女主人公越到后来越濒近绝望的心情。这是一种层层加码式的手法。双燕尚懂得归来而人却不知，离愁被春光撩拨得像悠悠扬扬的柳絮，漫天飞舞，使你在梦里也觅不到踪迹。作者以轻灵缥缈之笔写朦胧梦境，怨而不怒，蕴藉深婉，可谓别开新境。