上片写侍女离别前夜的悲伤生活环境与心态。开头两句，点明侍女在别离徐君猷后的“夜寒冰合井”的生活时令，“画堂明月侵帏”的生活氛围。接着三句，写在极其严寒、月透帐帏的冬夜里，青灯若明若灭地映照着“悲啼”的侍女。“青缸挑欲尽”，写侍女“悲啼”时间之长，“粉泪裛还垂”，写侍女“悲啼”程度之深。以伤恨为中心，以明月、青灯为帮衬，把今、昔、未来串连起来，显示愁恨绵绵无尽期，明月、青灯仍长在。当时的明月、青灯曾映照着陪伴着主人的欢笑，而今明月、青灯之下，却只有侍女孤身一人。该词与《西江月·别梦已随流水》中的“泪巾犹裛香泉”“别梦”的意境完全吻合。这不是偶合，而是离情的必然。两心相许，终身难忘。在徐君猷离黄州几个月后，侍女也将离去，自然引起侍女生活上的变化和情感上的悲伤。胜之是词人最欣赏的侍女。胜之与于黄州的一段生活，在词人脑际里留下了深刻难忘的印象，而今将各奔西东，叫词人魂飞梦萦、牵肠挂肚。
下片写侍女惜别前夜的歌声，令人动心、消魂和断肠。“未尽一尊先掩泪，歌声半带清悲”，写侍女伤离别时的未歌先泪、半歌半悲。“掩泪”写侍女的哭态，“歌声”写侍女的强颜，“清悲”写侍女的伤感。泪（粉泪、掩泪）、歌（歌声）、悲（悲啼、清悲）三者交融，让人为之动心、消魂？正是词人所谓歌有声，人有情，“情声两尽莫相违”的慰藉词了。最后两句，进一步渲染侍女的无限伤感与痛苦。“梁上暗尘飞”，这一赞赏是不过分的，表明词人对这位即将离黄州去苏州的侍女怀有深深的依恋之情。
全词情真意切，恸天感人，笼罩在灰暗、悲凉的气氛中。冬天、寒夜、冰井、明灭青灯、悲啼、粉泪（掩泪）、清悲歌声、肠断、暗尘等词语的巧妙缀合，淋漓尽致地塑造了一位声情并茂、声泪俱下、令人倾倒的侍女形象。
这是一首怀人词。上片主要写自己，下片侧重李氏。该词由追忆曩昔欢娱更进而遥念李氏此时之孤寂痛苦，写想象中的思妇独处，本由已之处境所生，却反怜惜他人，可见其爱之深，其思之切。该诗转折运用“念”、“想”、“便”及“争忍见”等领头字句，让层次分明，更增词情之美。
词以直抒胸臆开句。
一个“闷”字，点明此时心情，统摄全篇。“无那（nuò）”，犹无可奈何也。“暗数尽”句，一夜之凄迷境况如犹在眼前。“念楚馆香车”句，回忆当年爱情生活，写出“闷”之根源。楚馆、吴溪，指江南昔日曾游之处。香车兰棹，赏心乐目，皆与李氏共之。然而好景不长。少年的风流韵事，转眼都成为愁云恨水。他们由于社会环境所迫，不得不分居两地。“虽富贵，忍弃平生荆布！”（《念奴娇》）可见孝祥当时矛盾和痛苦的心情。“多少愁云恨水！”乃是词人十几年来郁结心中的愁闷和悔恨的倾吐。多少辛酸往事，只有两心暗知，如此点到即止，正说明其不堪回首，难以尽言。
“阵阵回风”两句，描写自己当前处境之凄凉。时近严冬，寒夜萧条，但闻朔风吹霰，呼啸回旋；旅雁宵惊，哀鸣沙际。两句看似写景，实则以景衬情。孝祥起知潭州，原非所愿。曾奏请“于江淮间易一小郡”。他自比为南来的北雁，从一“旅”字可略见其当日心情。如此风雪之夜，由追忆曩昔欢娱更进而遥念李氏此时之孤寂痛苦：“想静拥孤衾，频挑寒灺（xiè，灯花、烛烬），数行珠泪”，一句话，也是“孤灯挑尽未成眠”吧.写想象中的思妇独处，本由已之处境所生，却反怜惜他人，可见其爱之深，其思之切。
词的下片，开始转用思妇口吻。
“凝睇”二字，承上启下，与“傍人笑我，终朝如醉”互为照应，其意味与柳永的“故人千里，竟日空凝睇”（《诉衷情近》）基本相同。“便锦织回鸾”句，用窦滔妻织锦为回文诗以寄其夫的故事，易“文”为“鸾”，取其与下句“鲤”字对仗更工；鸾凤一类字，尤常用于情人之间。从用典上也可证明此词确系怀念李氏之作。
“素传双鲤”，源出古乐府《饮马长城窟行》，本是常用典，在这里却有言外之意。孝祥与李氏为避外人闲话，谅少有书信往来。著一个“便”字，已道出其中苦衷，此时即便能这么做，也无法尽“衷肠密意”了，因为，这毕竟是积累了十几年感情上的欠债！接着，词人又合写双方：一个是“绿鬓点霜”，一个是“玉肌消雪”，彼此都才三十几岁，年未老而人先衰。这正是感情长期受折磨所产生的必然结果。“十分”，见憔悴程度之深，语带隐痛。
最后说“争忍见、旧时娟娟素月，照人千里”，乍看像是写月，与雪夜情景相背，倘理解作者此时激情驰骋，不受时间空间的局限，则又觉得在情理之中。处此风雪寒宵，自会令人闷损。若在月明之夜，又当如何呢。“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月”（谢庄《月赋》），见月如见人，还是不能聊以自慰的。旧时明月相照，无论在楚馆，还是吴溪，月好人亦好。此时却不同了，月儿依旧，而人已两鬓斑白，玉肌消损，无复有乐。触景生情，倍添离恨。写月亦即写人，“娟娟素月”，是李氏少年风采的再现，而此时山川远隔，又怎忍见此时月色，千里相照呢？全词如此作结，自然是情思飘逸，有悠然不尽之妙。反复吟唱此词，深觉作者神驰千里，而笔触甚细。
诗人高展艺术想象的翅膀，在广阔的时空背景上自由飞翔。去悬揣对方心理，设想不同环境下的人物心态，都能曲尽其妙。在章法上，上片主要写自己，下片侧重李氏。但每片中又曾涉及双方，或单写，或并列。把情与景、人与事，往日与当前、追忆与设想等等，组织融合起来。转折较大处便运用“念”、“想”、“便”及“争忍见”等领头字句，层次分明，更增词情灵活之美。还有一点应该指出，即作者在怀念李氏其他几首词中，多有重圆、再见的希望。不仅早期的两首《木兰花慢》里有“鸾鉴分收”、“断魂双鹜南州”及“拟把菱花一半，试寻高价皇州”等句；比这首词早几个月写的《雨中花慢》还说：“犹自待、青鸾传信，乌鹊成桥”。只有此首不再提及，可能作者已经感觉到那些都是不切实际的想法。“天涯地角有穷时，只有相思无尽处”（晏殊《玉楼春》词句）。