这首诗首联赞扬韦匡赞作为逍遥公的后人贤良有德，并再三珍惜二人友情以此筵别后难再相见为憾。颔联料想和嘱托别后情状，杜甫说此番别后若蒙韦二想念，能写封数字短札相寄，杜甫便感激不尽，倒是自己的诗作，请韦二不要向万人传播。颈联又回到二人所处的时代环境里，这年八月，吐蕃十万兵马侵扰，兵戈又起，时局危难；眼前韦二尚可有所作为，自己却白发客居，不知又要在短暂来日飘流向哪里。尾联叹自己命运感别离苦痛，觉得世间万物万事古往今来皆为悲剧，此一别更是涕泪断肠了。
这首诗虽以个人的离愁别苦为题，然而诗人却将此情感深深嵌入时局的背景之中，揭示了战乱的紧张氛围，讽刺了当时统治阶层的人才任用政策，表达了主客双方未能在世间得以施展的深刻悲情。整首诗从个人的离别情感扩展至国家的时局，由个体的遭遇抨击出政治的腐败，表达了“离而复合，无限情遥”的情感，情感与泪水相伴，感慨满怀，充满极为强烈的艺术感染力。
上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。