此诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”，诗人以极其洗练的笔墨、高度概括的手法，破题而入，直点题旨。单就句意而言，这两句就是屈原《楚辞·九歌·少司命》所说的“悲莫悲兮生别离”和江淹《别赋》所说的“黯然销魂者，唯别而已矣”。但诗人既以亭为题，就超越一步、透过一层，不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，越过了离别之事来写离别之地，越过了送别之人来写送别之亭，立言就更高妙，运思就更超脱。而读者自会因地及事，由亭及人。
不过，这首诗的得力之处却非上面这两句，而是它的后两句。在上两句诗里，诗人为了有力地展示主题、极言离别之苦，指出天下伤心之地是离亭，也就是说天下伤心之事莫过于离别，已经把诗意推到了高峰，似乎再没有什么话好说，没有进一步盘旋的余地了。如果后两句只就上两句平铺直叙地加以引伸，全诗将纤弱无力，索然寡味。而诗人才思所至，就亭外柳条未青之景，陡然转过笔锋，以“春风知别苦，不遣柳条青”这样两句，别翻新意，另辟诗境。
这一出人意表的神来之笔，出自诗人的丰富联想。《文心雕龙·物色篇》说：“诗人感物，联类不穷。”诗思往往是与联想俱来的。诗人在构思时，要善于由甲及乙，由乙及丙。联类越广，转折和层次越多，诗篇就越有深度，也越耐人寻味。王之涣的《送别》诗“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多”，也是从杨柳生意，构思也很深曲；但就诗人的联想而言，只不过因古时有杨柳送别习俗，就把送别与杨柳这两件本来有联系的事物联系在了一起，而诗中虽然说到杨柳是“东风树”，却没有把送别一事与东风相联。李白的这两句诗却不仅因送别想到折柳，更因杨柳想到柳眼拖青要靠春风吹拂，从而把离别与春风这两件本来毫不相干的事物联在了一起。如果说王诗的联想还是直接的，那么李诗的联想则是间接的，其联想之翼就飞得更远了。
应当说，在古代诗歌中，从送别写到折柳，在从折柳写到春风的诗，并非绝无仅有。杨巨源的《折杨柳》诗“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹”，写得也具见巧思，但与李白这两句相比，就显得巧而不奇。李白的这两句诗是把联想和奇想结合为一的。诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。从诗人的构思说，这是联想兼奇想；而如果从艺术手法来说，这是托物言情，移情于景，把本来无知无情的春风写得有知有情，使它与相别之人同具惜别、伤别之心，从而化物为我，使它成了诗人的感情化身。
与李白的这首诗异曲同工、相映成趣的有李商隐的《离亭赋得折杨柳二首》之一：
暂凭樽酒送无憀，莫损愁眉与细腰。
人世死前惟有别，春风争似惜长条。
对照之下，两诗都以离亭为题，都是从离别想到杨柳，从杨柳想到春风，也都把春风写得深知离别之苦，对人间的离别满怀同情。但两诗的出发点相同，而结论却完全相反：李白设想春风因不愿见到折柳送别的场面而不让柳条发青；李商隐却先说送别之人不忍折损杨柳的枝叶，再设想春风为了让人们在临别之时从折柳相赠中表达一片情意，得到一点慰藉，而不惜柳条被人攀折。这说明，同一题材可以有各种不同的构思、不同的写法。诗人的想象是可以自由飞翔的，而想象的天地又是无限广阔的。
全诗比兴并用、情景交融，是中国文学史上“悲秋”的名作。
这首诗的主题思想，历史上有两种不同的说法，一谓写“乐极哀来，惊心老至”，一谓“此辞有感秋摇落。系念求仙意， ‘怀佳人’句，一篇之骨”（张玉谷《古诗赏析》卷三）。张玉谷又补充说：“以佳人为仙人，似近、乎凿。然帝之幸河东，祠后土，皆为求仙起见，必作是解，于时事始合，而章义亦前后一线穿去”。诗中求仙之意不明说，只以“怀佳人兮不能忘”一句暗点，意趣含蓄，妙在其中。
全诗共有九句，可分作四层。
“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”为第一层，点出季节时令特点。阵阵秋风卸白云而飞，岸边的树木已不复葱郁，然而纷纷飘坠的金色的落叶，为秋日渲染了一副斑斓的背景。大雁苍鸣，缓缓掠过樯桅。短短两句，清远流丽。胡应麟《诗薮。内编》卷三：“秋风百代情至之宗。”秋日乃惹人思情，虽有幽兰含芳，秋菊斗艳，然凋零的草木，归雁声声，勾起汉武帝对故去的“佳人”不尽的思念之情：“兰有秀兮菊有芳，怀佳人兮不能忘。”此句写的缠绵流丽乃一诗之精华，正如张玉谷《古诗赏析》卷三：“此辞有感秋摇落系念仙意。怀佳人句，一篇之骨．．．”明人谢榛以为，《秋风辞》之起句，出于高祖刘邦的《大风歌》的“大风起兮云飞扬”【《四溟史话》】。仅从字面看，固然不错；但两者的境界和情韵，却颇为异趣。“大风起兮云飞扬”，苍莽辽阔，表现的是风云际会中崛起的雄主壮怀；“秋风起兮白云飞” ，则清新明丽，荡漾着中流泛舟，俯仰观赏的欢情，联系后句，其韵味更接近于《九歌.湘夫人》的“嫋嫋兮秋风，洞庭波兮木叶下。”
“兰有秀兮菊有芳，怀佳人兮不能忘”为第二层，是作者的因景联想和中心情思，兰草的秀丽，菊花的清香，各有千秋，耐人品味。春兰秋菊自有盛时，作者观赏的情趣和心态可以相见。接着作者由对花木的观赏，引发起对佳人的怀念，这种由物到人的移情，在中国古典文学作品中是常用的手法，如屈原《离骚》有“日月忽其不淹兮，春与秋其代序。惟草木之零落兮，恐美人之迟暮”的句子。“怀佳人兮不能忘”里的“佳人”不仅仅局限在字面的本身，它也可以包容了作者对事业的追求心愿，正象屈原以美人比喻自身理想的高洁一样。
也有观点认为武帝于把酒临风之际，怀念的心中“佳人”是指那位“一顾倾人城，再顾倾人国”的北方“佳人”李夫人。李夫人死于元狩年间，武帝思念不已，竟至于信少翁之说，夜致其形貌于宫，在隔帷伫望之中，唱出了“是邪？非邪？立而望之，翩何姗姗其来迟” 的迷茫之歌。而今七、八年过去，武帝还是不能忘怀于她，终于在秋日白云之下，又牵念起这位隔世伊人了。这两句化用《九歌》人神相殊之境，写武帝对“佳人” 的生死相望之思，确有鲁迅先生所说那种“缠绵流丽”的韵致。
五、六、七句“泛楼船兮济汾河，横中流兮扬素波。箫鼓鸣兮发棹歌”为第三层，是泛舟中流的生动描绘，诗情重又振起，竭力描写汉武帝泛舟中流、君臣欢宴景致。当楼船在汾河中流疾驶，潺缓的碧水，顿时扬起一片白色的波浪。在酒酣耳热之际，不禁随着棹橹之声叩舷而歌。“萧鼓鸣兮发棹歌”一句，正是武帝自作《秋风辞》放怀高歌的生动写照。其蹒跚的步履，朦胧的醉态和叩舷而歌额度自得之情，悠然可见。
八、九句“欢乐极兮哀情多，少壮几时兮奈老何！”为第四层，是作者此次行幸河东，乐极哀来的深沉感慨。过分的欢乐之后，又带给人哀怨的心绪，青春难再，老之将至，因而不得不及时行乐了。这一描状自然景物后的思想归结，仍没有摆脱了古代骚人墨客的低沉情调。正象汉武帝本人一样，既有平南越、斥匈奴、兴太学、崇儒术的文治武功，又有敬神仙、请方士，因横征暴敛至使“流民愈多，盗贼分行”的过错（见《汉书》卷四十六《石庆传》），所以这首《秋风辞》既有不少自然流畅，使人成诵难忘的秀句，又有叹息人生短暂的虚无色彩。
总结看来，首二句写秋景如画，三、四句以兰、菊起兴，融悲秋与怀人为一。以下各句写舟中宴饮，乐极生哀，而以人生易老的慨叹作结。
此诗虽是即兴之作，一波三折，抒写得曲折缠绵，毫无直泻无余之感。在清丽如画的写景中，轻轻拨动怀想家人的思弦；于泛舟中流的欢乐饮宴，发为逸兴遄飞的放怀高歌；然后又急转直下，化作年华不再的幽幽叹息，将这位一代雄主的复杂情思，书写的曲折而又缠绵。沈德潜《古诗源》卷二：“《离骚》遗响。文中子谓乐极哀来，其悔心之萌乎？”以“《离骚》遗响”观之，乃就文辞而言。沈德潜的评价非常切实。《秋风辞》之所以能以清新流丽之辞，与苍莽雄放的《大风歌》相敌并同流传百世，原因正在于此。
1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
