此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。
上片主要追忆项羽的历史事迹，并感叹他的失败。
“古徐州形胜，消磨尽，几英雄。”开句似乎平平，但一句“消磨”顿使历史变得沉甸甸的让人难以拾起。
“想铁甲重瞳，乌骓汗血，玉帐连空。”历史在苍茫中走来，词人用寥寥几笔刻画出项羽的英雄形象，并自然地转入他那苍凉的败绩场面中，“楚歌八千兵散，料梦魂，应不到江东。”历史大潮浩荡而过，成者王侯败者寇似是人间不变的铁律，但是谁能阻止历史的脚步？
“空有黄河如带，乱山回合云龙”，本来壮阔的徐州之景，在这里成为了项羽失落地走过历史的见证者。
下片，词人将对历史的感慨延伸到更广阔的领域。
然而下片仍是从项羽对手刘邦开始，“汉家陵阙起秋风，禾黍满关中。”刘邦虽在徐州彭城这里战胜了项羽，但同样也逃不掉历史长河的消磨。
“更戏马台荒，画眉人远，燕子楼空。”这些都是历史沧桑的铁证。
“人生百年如寄，且开怀，一饮尽千钟。”回顾历史之后，词人再将目光投向自身，百年枯骨，人生寄蜉蝣于天地，何必怀往古之忧呢？
“回首荒城斜日，倚栏目送飞鸿。”历史如过眼烟云，个人得失虽然让人惆怅，在这流动的历史大河面前却渺小至极，如此一想，再回首看这荒城、落日、飞鸿，看透人世间不过如此，心中百感交集。
