这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
起首一句气势不凡，笔力沉重，着一“又”字，言东风无情，实则人有情，烘衬出内心的愁怨之深，此意直贯全篇。第二句的“艳粉娇红吹满地”，正面描写落花，“粉”是“艳”，“红”是“娇”，不仅描绘了花的色彩，而且写出了花的艳丽娇冶如人。着力写花的美，也就更反衬出“吹满地”的景象之惨，满目繁华，转瞬即逝，使人触目惊心。“吹”字暗接“东风”，进一步写东风的无情。上片歇拍两句，上句词意深厚，楼台高远，帘影层深，是怕见春残花落触动愁肠，虽然较之近观增加了几分隐约朦胧，但花飞花谢仍然依稀可见，“不遮愁”三字十分生动、传神。
景既不能遮断，愁自然油然而生。下句语浅而情深，红稀绿暗的春残景色“还似”去年一样，“还似”二字，回应首句“又”字，申说花飞花谢的景象、春残春去的愁情，不是今年才有，而是年年如此，情意倍加深厚，语气愈益沉痛。
过片表面上自责“错管”，实际上写有情，花落春去，人力无法挽回，惜春怜花，只能是徒然多事而已。当初不能通晓此理，每逢登临游春都为花落泪，现看来都属多余的感情浪费。表面上看似怨悔，实是感伤。结拍“两句，化用崔敏童的”能向花前几回醉，十千沽酒莫辞频“（《宴城东庄》），转写今日此时，表面上自解自慰，说伤春惜花费泪无益，不如痛饮美酒，恣赏落花，语极旷达，实际上却极为沉痛，较之惋惜更深一层。群花飞谢，还没有委埋泥土、坠随流水之前，”吹满地“的”艳粉娇红“还可供人怜惜，然而这种景象转瞬间即将消逝无踪，又能够看到几次？更又能看得几时！”临轩一盏悲春酒，明日池塘是绿阴“（韩偓《惜花》），”直须深“的连连呼唤中，蕴藏着无计留春、悲情难抑的痛苦，但这种感情却故以问语相诘，就显得十分宛转。此二句明朗显豁，曳顿挫，有一唱三叹之妙。