文章开篇点出主旨，即天下学问中夜间航船时的闲聊“最难对付”，有的人是“两脚书橱”，却“无益于文理考校”，乃至和“目不识丁”的人没什么区别，接着道出了“姓名有不关于文理，不记不妨；有关于文理者，不可不记”的主旨，最后以一段僧人与士子的故事结尾。文章平淡之中带有漫不经心，笔调轻松诙谐。
文章开篇扣题而出，由于著作题目本身的奇异新颖，这一句仍给人以突兀之感。“天下学问，惟夜航船中最难对付。”学问与“夜航船”本不搭界，超出了正常思路的妙想自然有一种抓住人的力量。“最难对付”，这是作者站在学人士子的角度说的。在夜航船中，白天可观览的景物已消失在夜幕中，唯一的消遣就是闲聊了。船上的乘客大都是村夫俗子、下里巴人，他们的“学问”，都是些口头相传、烂熟胸中的“瀛洲十八学士”“云台二十八将”之类，对于这样的“知识”，读书人就相形见绌了。当读书人显得反不如村夫俗子，被人“掩口笑之”，处境便会尴尬。作者家乡更有“学问之富，真是两脚书橱”一样的人，如遇上他们，恐怕读书人更得汗颜了。于是，令人信服地相信开篇语并非危言耸听。当然，上述难对付的人并不会作学问，即便是“两脚书橱”，也“无益于文理考校”，乃至和“目不识丁”的人没什么区别。这似乎给了读书人一线转机：不知那些姓名地理也无妨，实可不必与村夫俗子争高低。作者清楚地意识到了这一点，因之借问答形式自然一转，道出了“姓名有不关于文理，不记不妨……，有关于文理者，不可不记”的主旨，将著作目的不经意道出，是张岱的高明之处。唯其不经意就愈发吸引读者加深了对“不可不记”的印象，撩起了阅读的兴趣。
在一问一答中，知识的有用与无用，舍弃什么应记什么的道理已经说透，但在解释中毕竟少了些情趣，于是乎作者最后又加了绝妙的一段，不仅在结构上与“夜航船”呼应，而且巧妙地把有用的知识不可不记的思想化解在这则诙谐风趣的故事里，令人在会心一笑中自然接受作者的主张。故事中提到的尧舜作为古史相传的圣明之君，几乎是古人读书开篇即遇的人物；澹台灭明是孔子的弟子，《论语》《史记》都提到过他，两书也是古人必读的典籍。不知道他们，这位士子已浅薄得可笑，可是他却不以为无知，反“高谈阔论”，强烈的反差更增添了喜剧成份，再看那位先是“畏慑”，“拳足而寝”，待察觉了趾高气扬的士子竟不如自己的僧人那“伸伸脚”的自信，便也就再也忍俊不禁了。至此，作者顺势把笔锋引向自己著作的命名，好像著书的意义仅仅在“勿使僧人伸脚”，平淡之中带有漫不经心，笔调的轻松诙谐亦无吹嘘之意，但所留给读者的感受却是深刻的。显而易见，一段形象的故事，调节了整篇序言风趣幽默的文风，是张岱抓住读者取得成功的精彩之笔。
旧时有蜀国国王化身杜鹃悲啼的传说。这可能是前人因为听得杜鹃鸣声凄苦，臆想出来的故事。此篇咏写子规，就从这个故事落笔，设想杜鹃鸟离去繁华的国土，年复一年地四处飘荡。这个悲剧性的经历，正为下面抒写悲慨之情作了铺垫。
由于哀啼声切，加上鸟嘴呈现红色，旧时又有杜鹃泣血的传闻。诗人借取这个传闻发挥想象，把原野上的红花说成杜鹃口中的鲜血染成，使用了夸张的手法，增强了形象的感染力。可是，这样悲鸣也不可能有什么结果。故国春来，依然是一片草木荣生，青葱拂郁，含烟吐雾，丝毫也不因子规的伤心而减损其生机。“草似烟”是运用了比喻的修辞，形象生动。这里借春草作反衬，把它们欣欣自如的神态视为对子规啼叫漠然无情的表现，想象之奇特，更胜过前面的泣花成血。第二联中，“他山”与“旧苑”对举，一热一冷，映照鲜明，更突出了杜鹃鸟孤身飘荡、哀告无门的悲惨命运。
后半篇继续多方面地展开对子规啼声的描绘。不同的地方，持续的鸣叫，它就是这样不停地悲啼，不停地倾诉自己内心的伤痛，从晴日至阴雨，从夜晚到天明。这一声声哀厉而又执著的呼叫，在江边日暮时分传入船上行人耳中，不能不触动人们的旅思乡愁和各种不堪回忆的往事，叫人黯然魂消、伤心欲泣。
从诗篇末尾的“湘江”看，这首诗写在今湖南一带。作者罢官，流寓荆南，这首诗反映了他仕途失意而又远离故乡的痛苦心情。诗歌借咏物托意，通篇扣住杜鹃鸟啼声凄切这一特点，反复着墨渲染，但又不陷于单调、死板地勾形摹状，而能将所咏对象融入多样化的情景与联想中，正写侧写、虚笔实笔巧妙地结合使用，达到“状物而得其神”的艺术效果。这是对写作咏物诗的有益启示。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
这首词抒写渔家情怀。上片头三句写湖上风光，突出了湖上的草色浓郁。“沿蓼岸”三句，写舟泊枫汀，月华初上，境界开阔静美，水天一色。
下片写渔家之乐。扣舷而歌，骋目而望，摇着桨儿在湖上自由自在地荡漾。听着黄鹄的叫声，见到白鸥栖息，渔人更感到自己同鸟儿一样的自由，于是就有“谁似依家疏旷”之感。