此诗凡二十句，支、微韵通押，一韵到底。诗分五节，每节四句，层次分明。
第一层的四句从时序写起。岁既云暮，百虫非死即藏，故蝼蛄夜鸣而悲。凉风已厉，思妇以己度人，想到了远在他乡的游子（丈夫）无御寒之衣。这四句完全是写实，一无虚笔。凉风之厉，蝼蛄之鸣，皆眼前所闻见之景，而言“率”者，到处皆然也。这儿天冷了，远在他乡的游子也该感到要过冬了，这是由此及彼。在写作上，诗人通过视觉、触觉和听觉，不但突出了寒冷的到来，而且也由此想到远在他乡的漂泊不归的游子（丈夫）。
然后第二节乃从游子联想到初婚之时，则由今及昔也。“锦衾遗洛浦”是活用洛水宓妃典故，指男女定情结婚；“同袍”出于《诗经·秦风·无衣》，原指同僚，旧说亦指夫妇。“锦衾”二句是说结婚定情后不久，良人便离家远去。这是“思”的起因。至于良人何以远别，诗中虽未明言，但从“游子寒无衣”一句已可略窥端倪。在东汉末叶，不是求仕便是经商，乃一般游子之所以离乡北井之主因。可见良人之弃家远游亦自有其苦衷。朱筠《古诗十九首说》云：“至于同袍违我，累夜过宿，谁之过欤？”意谓这并非良人本意，他也不愿离家远行。惟游子之远行并非诗人所要表白的风客。
自“独宿”以下乃入相思本题。正因为自己“独宿”而累经长夜，以见相别之久而相爱之深也（她一心惦记着他在外“寒无衣”，就是爱之深切的表现），故寄希望于“梦想见容辉”矣。这一句只是写主人公的主观愿望，到下一节才正式写梦境。
第三节专写梦境。“惟”，思也；“古”，故也。故欢，旧日欢好。梦中的丈夫也还是殷殷眷恋着往日的欢爱，她在梦中见到他依稀仍是初来迎娶的样子。《礼记·婚义》：“降，出御归车，而婿授绥，御轮三周。”又《郊特性》：“婿亲御授绥，亲之也。”“绥”是挽以登车的索子，“惠前绥”，指男子迎娶时把车绥亲处递到女子手里。“愿得”两句有点倒装的意思，“长巧笑”者，女为悦己者容的另一说法，意谓被丈夫迎娶携手同车而归，但愿此后长远过着快乐的日子，而这种快乐的日子乃是以女方取悦于良人赢得的。这是梦中景，却有现实生活为基础，盖新婚的经历对青年男女来说，长存于记忆中者总是十分美好的。可惜时至今日，已成为使人流连的梦境了。
第四节语气接得突兀，有急转直下的味道，而所写却是主人公乍从梦境中醒来那种恍恍惚惚的感受，半嗔半诧，似寤不迷。意思说好梦不长，良人归来既没有停留多久（“不须臾”者，犹现代汉语之“没有多久”、“不一会儿”），更未在深闺中（所谓“重闱”）同自己亲昵一番，一刹那便失其所在。这时才憬然惊察，原是一梦，于是以无可奈何的语气慨叹道：“只恨自己没有晨风一样的双翼，因此不能凌风飞去，追寻良人的踪迹。”这是百无聊赖之辞，殆从《诗经·邶风·柏舟》“静言思之，不能奋飞”语意化出，妙在近于说梦话，实为神来之笔，而不得以通常之比兴语视之也。
这是否一首怨诗，历来有所争议。若论诗中的思妇对“良人”的态度，与其说是“怨”，宁说因“思”极而成“梦”，更多的是“感伤”之情。当然，怨与伤相去不过一间，伤极亦即成怨。但汉代文人诗已接受“诗都”熏陶，此诗尤得温柔敦厚之旨，故此诗意虽忧伤之至而终不及于怨。这在《古诗十九首》中确是出类拔萃之作。
前人对最末一节的前两句略有争议。据胡克家《文选考异》云：“六臣本校云：‘善（指李善注本）无此二句。’此或尤本校添。但依文义，恐不当有。”这两句不惟应当有，而且有承上启下之妙用，正自缺少不得。“适意”亦有二解，一种是适己之意。如陈祚明《采菽堂古诗选》云：“眄睐以适意，犹言远望可以当归，无聊之极思也。”另一种是指适良人之意，如五臣吕延济及吴淇《选诗定论》之说大抵旨谓后者。此承上文“长巧笑”意，指梦中初见良俚的顾盼眼神，亦属总结上文之语。盖梦中既见良人，当然从眼波中流露了无限情思，希望使良人欢悦适意；不料稍留即逝，梦醒人杳，在自己神智渐渐恢复之后，只好“引领遥相睎”，大有“落月满屋梁，犹疑照颜色”（杜甫《梦李白》）的意思，写女子之由思极而梦，由暂梦而骤醒，不惟神情可掬，抑且层次分明。最终乃点出结局，只有“徙倚怀感伤，垂涕沾双扉”了，而全诗至此亦摇曳而止，情韵不匮。这后四句实际是从眼神作文章，始而“眄睐”，继而“遥睎”，终于“垂涕”，短短四句，主人公感情的变化便跃然纸上，却又写得质朴自然，毫无矫饰。
杨万里绍兴二十四年进士及第，绍兴二十六年授赣州司户参军，绍兴二十九年调任永州零陵县丞，隆兴元年赴调临安因张浚之荐除为临安府教授，乾道三年赴临安上政论《千虑策》，乾道六年除为隆兴府奉新知县，乾道六年因虞允文之荐除为国子博士，淳熙元年除知漳州，淳熙四年除知常州，皆不在吉水，唯有隆兴二年至乾道二年因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧与淳熙元年至三年养病期间，居于吉水，故此诗应作于此二时期其中之一。又《诚斋集（江湖集）卷二》有诗《甲申（隆兴二年）上元前闻家君不伏西归见梅有感二首》于本诗之前，《诚斋集（江湖集）卷三》有诗《丙戍（乾道二年）上元和昌英叔李花》于本诗之后，故此诗断然不可能作于淳熙元年至三年养病期间，而只能作于隆兴二年（一一六四）至乾道二年（一一六六），杨万里因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧期间。
隆兴二年正月，杨万里因其父之病西归吉水。同年八月四日，杨万里之父逝世，杨万里开始了为期三年的丁父忧时期。在此之前，杨万里方才于绍兴二十四年进士及第，开始初次进入南宋官场，并由地方小吏一步步入职京城（因张浚之荐除为临安府教授），这正是一个读书人可以借机施展“齐家治国平天下”的政治理想和实现个人价值的好时机。忽闻其父之病，出于孝道，不得已放弃大好机会，西归故里，这在政治上对于杨万里来说不吝于一个打击。同时，对于杨万里来说，其父之病，在亲情上对于杨万里也不吝于一个打击。然而西归故里吉水之后，同年八月杨万里之父的逝世对于杨万里来说更是一个沉重的打击。根据封建礼法的要求，父母之死皆应为之守孝三年，对于一个适才走上宦途不久，又有一定前途的读书人来说，这三年是极为艰难的，以前在官场上的一切都将归于破灭，一时前功尽弃，极易生出失意之感，对于杨万里来说更是这样。同时，杨万里之父的逝世在亲情上也是一个沉重的打击，古代讲求孝道，父母之死，特别是父亲之死，对于其子女来说是沉痛的，是失怙般的痛楚，这极易造成一种愁苦的心情。
在这般官场失意、亲人离去的愁苦心情中，却又是为友人送别之时，在三江小渡口，杨万里作了本诗。此诗前两句，作者简单描绘了三江小渡口周边的环境，营造了一种送别友人，依依不舍的氛围。后两句，作者直抒胸臆，使用比喻手法将“交情”比做“山溪渡”，并以自然界“风波”象征社会风浪，然后用“不管风波去又来”一句与首句“溪水将桥不复回”进行对比，深刻地表达了全诗的主旨。
