诗一开篇就直书贤妻爱子接连去世这段个人哀史。前两句完全是直白式：“天既丧我妻，又复丧我子。”这里没有“彼苍者天，歼我良人”一样的激楚呼号，却有一种痛定思痛的木然的神情。人在深哀巨痛之中，往往百端交集，什么也说不出。“既丧······又复丧······”，这种复叠递进的语式，传达的正是一种莫可名状的痛苦。诗人同一时期所作《悼子》诗说：“迩来朝哭妻，泪落襟袖湿；又复夜哭子，痛并肝肠入。”正是“两眼虽未枯”的注脚。这与杜甫《新安吏》中“眼枯即见骨，天地终无情”的名句相似，而意味更深。《庄子》中说：“哀莫大于心死。”而诗人这时感到的正是“片心将欲死”。
说“将欲死”，亦即心尚未死，可见诗人还迷惘着：既美且贤的妻子、活蹦乱跳的儿子就这样一去不返了。他不敢相信，可又不得不信。这里诗人用了两个连贯的比喻：“雨落入地中，珠沉入海底”，雨落难收，珠沉难求，都是比喻人的一去不复返。仅这样写并不足奇，奇在后文推开一步，说“赴海可见珠，掘地可见水”，又用物的可以失而复得，反衬人的不可复生。这一反复，就形象地说明了诗人的悲痛。他的损失，是不可比拟的，也是无法弥补的。同时句下还隐含这样的意味，即诗人非常希望人死后也能重逢。
然而，事实是不可能的，“他生未卜此生休”。故以下紧接说：“唯人归泉下，万古知已矣！”这并不全然是理智上的判断，其间含有情感上的疑惑。到底是不是这样，无人能够回答他的问题。“附膺当问谁”，诗人只好对镜自问了。“憔悴鉴中鬼”正是他在镜中看到的自己的影子，由于忧伤过度而形容枯槁，有类于“鬼”，连他自己也认不出自己来了。最末两句传神地写出诗人神思恍惚，对镜发楞，而喁喁独语的情态。
《书哀》一诗主要用赋法，间以独特的比喻。诗人将一己的深哀巨痛，用最朴素凝炼的语句表现出来，颇能传神写照，感人肺腑。
这首小诗轻捷洒脱，寥寥数语，就在读者面前展示了一幅线条流畅，动态鲜明的舞台人物速写图。
“鸣筝金粟柱，素手玉房前。”诗的一二句写弹筝的女子纤手拨筝，正处于弹奏状态。筝是一种弦乐器。从唐诗中所描写的筝来看，筝是十三根弦，如：“花脸云鬟坐玉楼，十三弦里一时愁”（白居易《听崔七妓人筝》）。“大艑高船一百尺，清声促柱十三弦”（刘禹锡《夜闻商人船中筝》）。此诗是速写，当然必须抓住最能突出主题的部分。最引人注目的，首先便是弹筝者手中正在拨弄的乐器，特别是那绚丽华美，闪烁着点点金色光斑的弦柱。接着，诗人的目光又自然而然地落到那双正在琴弦上跳动的洁白如玉的纤手上，以及弹奏的环境。雅致的筝枕，自然别有一番情味。从画面上看，“金粟”、“素手”、“玉房”交相对比，色彩明丽而华贵，虽然是速写，却又施重彩，给人以极为强烈的印象。绘画毕竟是视觉的艺术，而鸣筝所成的乐曲则是作用于听觉的艺术。一、二两句诗所绘出的画面是绝妙的，读者从中瞥见了闪光的琴柱、白嫩的巧手、雅致的筝枕，但却没有听到琴声。也许是精湛的工艺、绰约的风姿使诗人过于全神贯注了。
“欲得周郎顾，时时误拂弦。”诗人终于注意到弹奏出的乐曲本身。诗的前两句写女子正在弹筝，按此写法，接下去似乎应该描写女了的弹奏技艺，或者表现秦筝极富感染力的音乐形象，但出人意料的是，三、四句并不沿袭通常的写法，而是描写女子为了引起知音者的注意，故意错拨筝弦。相传三国时代的周瑜，别人奏曲有误，他就回头一看，此诗显然受到了这个故事的启发。“时时”说明这并非偶尔失手，也并非技艺低下，因为这失误明显地属于有意为之。有人将她的有意错弹理解为“妇人卖弄身份，巧于撩拨”（清·徐增《而庵说唐诗》），似乎弹筝女子的微妙心理，仅仅是一种邀宠之情；其实这种故意的失误是出于寻觅知音的苦心。她大约也是沦落风尘之人，对一般浪荡子弟，她的故意错弹饱含着对这班人的嘲弄和蔑视，但总会有一天，真正的知音——她的“周郎”会听出那曲中的深意，从而向她投去会心的一“顾”的。此处的“周郎”喻指听者，“欲得”就意味着当时坐在一旁的“周郎”没有看她。为什么不看她呢？大概听者已经完全陶醉在那美妙的筝声中了。本来这应该是演奏者最祈盼的效果，最欣慰的时刻，然而，这情景却不是这位女子此时最渴望的效果，因为她心中另有所思，思不在听者赏音，而在于一“顾”，怎么办呢？她灵机一动，故意不时地错拨一两个音，于是充满戏剧性的场景出现了：那不谐和的旋律，突然惊动了沉醉在音乐境界中的“周郎”，他下意识地眉头一皱，朝她一看，只见她非但没有丝毫“误拂”的遗憾和歉意，两眼反而闪烁出得意的眼神——原来是误非真误。为了所爱慕的人顾盼自己，便故意将弦拨错，弹筝女的可爱形象跃然纸上。这两句正面写出了弹者藏巧于拙，背面又暗示了听者以假当真，而这种巧与拙、假与真，又在那无言的一顾之中获得了奇妙的统一。它不仅说明弹者是高手，听者是知音，而且传神地表现出两者的心理神态，其意趣韵味无穷。
词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。
