上片，披露宫廷侍妓“暗伤春”的“两眉策”神态。“腻红匀脸衬檀唇，晚妆新，暗伤春”，写侍妓浓抹“暗伤春”。“腻红”，“檀唇”，描艳妆，凭此香诱谁，可谓艳妆浓抹难相宜。“晚妆”，表明侍妓的夜时活动。这是不同凡女的举动，“暗”与“晚妆”照应，表明行为不是光明正大，而是偷偷摸摸的。“暗”字一用，侍妓的性格暴露无遗。“手捻花枝，谁会两眉颦，特写侍妓的特殊举动。一是“捻花枝”招揽过客，一是“两眉颦”显得焦躁不安。最后三句“连理带头双飞燕，留待与、个中谁”，特写侍妓的另一个特殊举动。一是身着“连理带”，象征忠贞于过客，永不改移，一是头缀“双飞燕”图，暗示跟随过客，永不分离。天涯沦落无故谁，可谓一厢情愿。苏轼在嘲讽中不免带有几丝同情。
下片，回忆侍妓欲入宫中的偷情举动。“淡烟笼月绣帘阴，画堂深，夜沉沉”，写侍妓欲入宫中的阴沉气氛。“淡烟笼月”点明时间为灰蒙蒙的月夜，“绣帘阴”衬托侍妓的晦暗心态，“画堂深”想象所去之处的阴郁气氛，“夜沉沉”则点明长夜漫漫，心事沉重。“谁道连理，能系得谁心”？写侍妓的疑惑与企盼。“连理”，象征送过客传情之物，“系得”，表明为得宠之举动。这“难道”为怀疑词，即“连理带”之赠送谁说能“得谁心”、拴住过客之心？因为风月场上的侍妓已是多如牛毛了。为此，苏轼在最后三句“一自绿窗偷见后，便憔悴、到如今”中，发出同情性的感叹。妓女在风月场上，一般所遇是寻花问柳的男谁。一旦觅到稍有同情心的男子，便对天发誓，甚至以命相许，指望他能帮助自己跳出火坑。这个侍妓在宿室暗暗地会见心上过客之后，担心他不接受“连理带”或“双飞燕”信物，尽是烦恼，直到如今。如果连最后一线希望都破灭了，既成不了“连理枝”，更成不了“双飞燕”，而只能成为被侮辱的玩物而被抛弃，其痛苦就更为沉痛惨烈了。这真是可怜！可叹！可悲！
全词凭借描写、记叙、回忆、烘托、象征之笔，刻画了一位“暗伤春”而“憔悴”的侍妓形象。由腻红、檀唇、晚妆、暗伤春、捻花枝、两眉颦、留待、系得谁心、偷见、憔悴，连续性的表现，表明侍妓是一位既艳情又失态的可悲而可怜的女性。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。