此诗起句“虎啸”二字，即指张良跟随汉高祖以后，其叱咤风云的业绩。但诗却用“未”字一笔撇开，只从张良发迹前写起。张良的祖父和父亲曾相继为韩国宰相，秦灭韩后，立志报仇，“弟死不葬，悉以家财求客刺秦皇”（《史记·留侯世家》）。“破产不为家”五字，点出了张良素来就是一个豪侠仗义、不同寻常的人物。后两句写其椎击秦始皇的壮举。据《史记》记载，张良后来“东见沧海君，得力士，为铁椎重百二十斤。秦皇帝东游，良与客狙击秦皇帝博浪沙中”。诗人把这一小节熔铸成十个字：“沧海得壮士，椎秦博浪沙。”以上四句直叙之后，第五句一折，“报韩虽不成”，惋惜力士椎击秦始皇时误中副车。秦皇帝为之寒栗，赶紧“大索天下”，而张良的英雄胆略，遂使“天地皆振动”。七、八两句“潜匿游下邳，岂曰非智勇”，写张良“更姓名潜匿下邳”，而把圯桥进履，受黄石公书一段略去不写，只用一个“智”字暗点，暗度到三句以后的“曾无黄石公”。“岂曰非智勇？”不以陈述句法正叙，而改用反问之笔，使文气跌宕，不致于平铺直叙。后人评此诗，说它句句有飞腾之势，说得未免抽象，其实所谓“飞腾之势”，就是第五句的“虽”字一折和第八句的“岂”字一宕所构成。
以上八句夹叙夹议，全都针对张良，李白本人还没有插身其中。九、十两句“我来圯桥上，怀古钦英风”，这才通过长存的圯桥古迹，把今人、古人结合起来了。诗人“怀古钦英风”，其着眼点还是在现实：“唯见碧流水，曾无黄石公。”这两句，句法有似五律中的流水对。上句切合圯桥，桥下流水，清澈碧绿，一如张良当时。岁月无常，回黄转绿，大有孔子在川上“逝者如斯夫，不舍昼夜”的感慨。下句应该说是不见张良了，可是偏偏越过张良，而说不见张良的恩师黄石公。诗人的用意是：他所生活的时代未尝没有如张良一般具有英风的人，只是没有像黄石公那样的人，加以识拔，传以太公兵法，造就“为王者师”的人才罢了。表面上是“叹息此人去，萧条徐泗空”，再也没有这样的人了；实际上，这里是以曲笔自抒抱负。《孟子·尽心下》说：“由孔子而来至于今，百有余岁，去圣人之世，若此其未远也，近圣人之居，若此其甚也，然而无有乎尔，则亦无有乎尔。”表面上孟子是喟叹世无孔子，实质上是隐隐地以孔子的继承人自负。李白在这里用笔正和孟子有异曲同工之处：“谁说‘萧条徐泗空’，继张良而起，当今之世，舍我其谁哉！”诗人在《扶风豪士歌》的结尾说：“张良未逐赤松去，桥边黄石知我心。”可以看作是这首诗末两句的注脚。
“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。
这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。