上片感叹世路艰险，聚散匆匆，劝友人且尽今日之欢。与友相逢作歌辞，首句即说“世路风波险”，可见词人在人生宦海中遭受到无数艰险磨难，备尝艰辛沧桑。世路艰险而十年的时光易失，仿佛顷刻须臾之间便过去了，更让词人倍感人生聚散无常，因此更应该加倍珍惜眼前与友人的相聚。“相见且欢娱”既是劝友人也是自劝。
下片写相聚畅饮，愿为友人一醉，蕴含忧愤疏狂之意。“好酒”二句意为虽然春风不能将白发染黑，但好酒可以排遣不得意的时光。所以词人在词末言道，自己愿为好友花前一醉，即便醉了也不要让歌女来扶。
词人直抒胸臆、狂放中含愤懑之意，疏放中有沉着之致。同时该词也已不同于五代、北宋的士大夫在词中所普遍表现出来的花间樽前的时代风尚，其中所透露出来的政治、人生的感慨，既表现了词人的旷达胸襟，同时也加重了这首词的感情分量。
这首诗通过描写湘江秋舞的苍茫、寂寥景色，抒发诗人的怀才不遇之感，语意极为沉痛、悲凉。
诗歌一开篇便起得雄浑壮阔。“湘上阴云锁梦魂”，这一句不但形象地描绘出暴舞将至之时的那种风急浪高、阴云密布的景色，而且点明题意，交代因舞受阻、夜宿湘江的缘由。一个“锁”字，流露出诗人被迫困于此地的无奈和怅惘。不过，由于整句取景壮阔，无奈怅惘之中并无衰飒之气，反倒更加激发了诗人的豪情壮志，所以接下来的“江边深夜舞刘琨”一句，诗人即用刘琨闻鸡起舞的故事，表明自己奋发振作、立志救时的抱负和决心。
颔联则转为描写湘江的秋舞景色。“秋风万里芙蓉国，暮舞千家薜荔村”，这两句既对仗工整，又写景壮丽。秋风暮舞之中，诗人眺望远方，只见湘江两岸，满目所见，尽是花枝繁密的芙蓉和随风摇曳的薜荔，煞是美丽。描写“芙蓉”的诗句最早见于中唐柳宗元《芙蓉亭》：“新亭俯朱槛，嘉木开芙蓉。”名之以“芙蓉国”和“薜荔村”，本已极言其多、其盛，再加上“万里”和“千家”的修饰语，则显得更加幅员辽阔，展现出一片广阔无边的花海和绿色原野，面对这样的壮丽景色，诗人的心境也不由得更加开阔了。
颈联由写景转入抒情。其中“乡思不堪悲橘柚”一句，主要抒发诗人的思乡之情和生不逢时之悲。橘树生长于南方，一旦移植到北方栽种，因为气候、土壤等条件的变化，结出的果实味道就会有所不同，所以有“橘生淮南则为橘，生于淮北则为枳”之说。湖南地处南方，故盛产橘柚，何况眼下又是橘柚成熟的季节，湘江两岸必定是金黄一片、硕果累累。诗人见此情景，对于橘树的适得其所，不禁心向往之。相形之下，自己滞留此地，已是身不由己，再加上生不逢时、有志难骋的遭遇，不觉更加凄苦、悲凉。于是，只能将满腹辛酸化为一声“旅游谁肯重王孙”的呼喊。“王孙”语出淮南小山《楚辞·招隐士》，意为隐居的贤士，后来也用来称呼游子，此处则二意并存，借指诗人自己。诗人怀抱经世之才和救世之志，然而却始终不被重视，只能到处漂泊，这其中的苦楚却无人明白。
尾联则以写景作结。“渔人相见不相问，长笛一声归岛门”两句，暗用屈原与渔父之事。屈原虽然不被世人理解，但是尚有渔父与之对话，而自己竟然连屈原都不如，一种世无知音的悲愤溢于言表，令人感慨万千。
此诗写景抒情，章法严密。一方面情景分明，二者相问写来；另一方面又能融情人景，表现出由雄壮到悲愤的巨大变化，因此极易打动人心。
此词除感情真挚，写景尤为突出。作者所写之景，有眼前的苍茫落日，合碧暮云，也有记忆中的水光山色，但不论是哪一类景物，都能写得形象鲜明，情含景中。尤其是对水光山色的描写，以“眉来眼去”四字状之。把无生命的山水，写成有生命有感情的人物，真是奇妙之至，也生动之至。加之作者在叙事时，又使用了抒情手法，有时甚至以议论代替抒情，行文中又略见跌宕起伏，便收到了情景交融的艺术效果。
词的上片主要是写别离。开头两句写景：暮色苍茫，风平浪静，一叶孤舟有气无力的停在江边。这些景色，给离宴涂上了一层凄苦色彩，烘托出一派离别气氛。“还记得”二句回忆往事，写双方有道一段相处的美好时光。“眉来眼去，水光山色”，真令人回味不已。这段看似快乐的往事，而今已不能再给人以美的享受，不过是以乐景写哀，更增加离人的悲哀而已。“还客”二句写离别。还客，当指陈季陵，称之为还客，是对罢职者的委婉说法。因其遭到沉重打击，神志颓丧，已“不知身近远”了；“佳人已卜归消息”。也是一种婉转的说法，其实是恰在此时，佳人离陈季陵而去，使陈季陵痛苦不堪。末二句写后会无期。在这里，作者使用了一个假设句，说明即便佳人归来，和楚襄王梦高唐、赋行云一样，不过是梦幻而己，并非现实。
词的下片主要劝勉与激励。“些个事”四句，劝陈季陵不要为那些小事而烦恼。是说那些小事儿有谁能事先知道，既然事已如此，恨也没用，想也没用，让它过去算了。“但楚天”二句。是说佳人虽然归去，楚天还是有情的么！“暮云凝碧”四字，再写暮色，以照应开头；“日幕碧云合，佳人殊未来”这里虽只提到暮云凝碧，从语境上说也应包含“佳人殊未来”在内，和上片“佳人已卜归消息”迢相呼应，且重申了“佳人难再得”之意。“过眼”二句即事明理，说明人生在世，得意时少，失意时多。自古如此，何必要愁得“今白头”呢！煞拍借古喻今，从表面上看是笑陈季陵太多情，其实是要激励陈季陵振作起来，其用心之良苦，可想而知。
在古代，除了爱情之外，亲情友情也同样重要，在古代诗词中，黄昏怀人的情感不独出现在情人之间，朋友之间离别的黄昏之思也成为诗歌中的特有内容。如《满江红·赣州席上呈陈季陵太守》，清·李渔《窥词管见》说：“作词之料，不过情景二字，非对眼前写景，即据心上说情。说的情出，写的景明，即是好词。”此词写景尤为突出，开头“暮色苍茫”既点明了离别的时间，也给离别的宴席涂上了一层凄苦的色彩，烘托出一种悲伤的气氛。“暮云凝碧”再次写到暮色，照应开头，情含景中，形象鲜明。
此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)