据《宋书·颜延之传》上说，延之初为步兵校尉，好酒疏放，不能苟合当朝权贵，见刘湛、殷景仁等大权独揽，意有不平，曾说道：“天下的事情当公开让天下人知道，一个人的智慧怎能承担呢？”辞意激昂，因而每每触犯当权者，刘湛等很忌恨他，在彭城王义康前诽谤他，于是令其出任永嘉太守，延之内心怨愤，遂作《五君咏》五首，分别歌咏“竹林七贤”中的阮籍、嵇康、刘伶、阮咸和向秀五人，这是第一首，咏阮籍。
阮籍曾做过步兵校尉，所以称他为阮步兵。他外表沉晦，而内心却具有清醒的认识，故诗的第一句就说：“阮公虽沦迹，识密鉴亦洞。”史传上说阮籍喜怒不形于色，口不臧否人物，有意地隐晦其踪迹，其实，他的识鉴精密，对于时事有极敏锐的洞察力。如曹爽辅政的时候，曾召他为参军，阮籍以疾辞，屏居田里，岁余而曹爽被诛，时人都佩服他的远见，这就足以说明阮籍的缄默与隐沦，只是为了远身避祸。
“沉醉似埋照，寓词类托讽”二句表现了阮籍生活的两个主要方面：饮酒与作诗。《晋书》本传上说：“籍本有济世志，属魏、晋之际，天下多故，名士少有全者，籍由是不与世事，遂酣饮为常。文帝初欲为武帝求婚于籍，籍醉六十日，不得言而止。钟会数以时事问之，欲因其可否致之罪，皆以酣醉获免。”这里所举诸事都说明他以醉酒来避免是非与祸害，因而颜延之的诗中说阮籍沉湎于酒只是为了把自己的才识深自敛藏起来。这里的“照”，就是指其才华熠熠闪耀。阮籍既以醉态来掩饰才华，故云“埋照”，“沉醉似埋照”五字之中即将阮氏的许多行迹櫽括其中，揭示了他嗜酒狂饮的真正动机。“寓词”句指出了阮籍文学创作的特点，尤指他八十二首《咏怀诗》，其中阮籍大量地运用了比兴寄托和象征的手法，以隐晦的手法自表心迹，展现了他生活中的各种感慨。颜延之就说过“阮籍在晋文常虑祸患，故发此咏。”（《文选》李善注引）李善也说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏，故每有忧生之嗟。虽志在刺讥，而文多隐避，百代之下，难以情测。”因而历代文人都以为阮籍的这组诗是托物咏志、寓讽于辞的典型之作，其中表现了他忧时悯乱的深沉哀思。颜延之对此有深切的认识，可以说是最早揭示出《咏怀诗》深意的人。
“长啸若怀人，越礼自惊众”两句也是本于史传对阮籍生平事迹的概括，据《魏氏春秋》上说，阮籍少时曾游苏门山，苏门山有一位隐居的高士，阮籍前往与他“谈太古无为之道，及论五帝三王之义”，然苏门先生却不与他交一言，阮籍于是对他长啸一声，清韵响亮，苏门先生只是淡淡地一笑，至阮籍下山后，只听到山间响起了一种像是凤凰鸣叫的声音，知是苏门先生的回答，这就是“长啸”句的本事。至于阮籍不受礼教束缚的故事也很多，据《世说新语》中说，阮籍的母亲去世后，裴楷前去吊丧，阮籍却还醉熏熏地披着头发箕踞在床上，裴坐在地下哭着吊唁一番以后就走了，有人问裴楷说：“凡是吊丧，主人哭后，客人才行礼。阮籍既然不哭，你为什么哭呢？”裴说：“阮方外之人，故不崇礼制；我辈俗中人，故以仪轨自居。”又如阮籍的嫂嫂曾回娘家去，阮籍与她道别，在男女授受不亲的封建社会中这种事情颇受人非议，以为是不合礼法的，阮却说：“礼岂为我辈设也。”故颜延之说阮籍能超越礼法，令众人惊异。
“物故不可论，途穷能无恸”两句即解释阮籍为何口不臧否人物，对于时事不加评论的原因，因为时事已到了不可评论的地步，然而，他的感愤与不满却在穷途而哭的事实中表现出来，据《三国志·魏志·王粲传》注中引《魏氏春秋》说阮籍“时率意独驾，不由经路，车迹所穷，辄痛哭而反。”这两句将阮籍不论当世人物与穷途而哭这两件典型的事例联系起来，指出了其中的内在的关系，遂揭示了阮氏的真正人格和对现实的态度。
这首诗虽然是咏历史人物的，然也寄寓了作者自身的怀抱，特别是在最后两句中，一种对时事不堪细论的悲愤之情溢于言表。据史载，颜延之也性喜饮酒，行为放达。他虽身经晋宋易代的沧桑而出仕新朝，然好肆意直言，于现实多所不满，故于此诗中他通过对阮籍的怀念而表达了自己郁郁不得意的情怀。
此诗运用了史传中关于阮籍的记载，择取了典型的事例，在短短四十字中将阮籍的一生刻画殆尽，并由此而表现出他的精神。其中点化史传之语入诗也能恰到好处，不落理路与言筌，自铸新词，却句句有本，可谓无一字无来历。
此词通过描写暮春景色，通体凄怆悲凉，哀婉欲绝，具有很强的艺术感染力，不失为清人令词中的一篇上乘之作。
上阕首韵三句，写残春之景，点画入微。以金缕晓风、杨花飞舞、玉栏花翻，营造了一片衰败、悲凉、清冷孤寂的气氖。柳色嫩黄，如丝如缕，晓风吹拂均与晏殊“杨柳风轻，展尽黄金缕”的《蝶恋花》景似同。而一“残”字实景中寓情。在这一情景之上，一场春雨之后，章台街上，遍地落花。雪白的杨花，被踏入污泥之中。这里作者选用章台这一环境，寓有深意。
章台原为战国时秦王的朝会之所。到汉代，章台便为长安街名。在唐宋诗词中，章台却成了秦楼楚馆的代称。唐朝韩拥有妾柳氏，本为长安歌伎。安史乱起，两人失散，柳氏为蕃将沙吒利所得。后来韩翊得到虞侯许俊的帮助，始得与柳氏团圆。“章台”指柳于是乎始，且有“冶游场所”这一重语意。所以作者以章台新雨后被踏人沙间的杨花喻飘零身世和被践踏、被蹂躏的遭际。
“素雪晴翻”反用谢道韫咏雪“未若柳絮因风起”语意，而以“翻”字传神，以“晴”字陪衬，写杨花飘零的身世，极为细致传神。“为谁飞上玉雕阑”深示感叹，表明杨花在辞树之时，已经不能掌握自己的命运。她是不由自主地被东风吹舞，受人摆布的。陈子龙词吟杨花云：“怜他漂泊奈他飞”，又云“轻狂无奈东风恶”，深怜杨花飘零无主。作者于词句中虽未明示东风之无情，然而笔意含蓄，盖纵无东风狂吹，杨花仍将漂泊无主，作者巧妙地在下文二旬补足此意：章台雨后，踏入沙间。
“可惜”一词示叹惋之情，深得诗人之旨。诗曰：“章台柳，章台柳，颜色青青今在否？”纵使长条似旧垂，也应攀折他人手。”意谓章台雨后，杨花飘零，被走马践踏，没人沙间！比喻入仕清廷，声名委之尘土。
下阕深入一层，转而从人情方面着笔。“沾惹忒无端，青鸟空衔。一春幽梦绿萍间。”“沾惹”即承“为谁飞上玉雕阑”而来，由杨花的飞舞无主联想到这离情别恨。像柳絮一般漂泊不定，不知缘由便生离愁，故纵笔，希望能解脱。
“青鸟”，据《山海经·大荒经》有三青鸟，一名曰大驾，一名少驾，一名日青鸟。李商隐《无题》：“蓬山此去无多路，青鸟殷勤为探看。”从一“空”字更见出悔意，引出柳絮成萍，幽梦缠绕的悲苦。苏轼《次韵章质夫杨花词》水龙吟：‘晓来雨过，遗踪何在，池萍碎。”而杨花和绿萍又皆为飘泊之物，亦如自己的情怀。陈廷焯说：“感慨时事，特不宜说破，只可用比兴体，即比兴中亦须含蓄不露。
杨花飞舞的时候，眼看春天就要过去了。所以在情人眼里，好像春天会随杨花飞絮一起飞走似的。然而，在情人们看来，杨花也似乎留恋春天，它飞向空中，飞上雕栏，飞入绿萍间。人们设想央求青鸟衔住杨花，也许春天还可以留住。然而春天毕竟难以留住，因而才有“一春幽梦绿萍间”之叹。
末尾二句“暗处销魂罗袖薄，与泪轻弹”。因无限思念而黯然神伤。满天飞舞的杨花，遍地郁郁葱葱的绿萍，能使人愉悦，也能使人伤情。这是因人的情绪而异的，便是所谓移情。由飘舞不定的杨花联想到自己的身世，由一春绿萍联想到春天的将逝，由青鸟空衔联想到情人的渺无音讯和时光的难以挽留，不免使主人公黯然神伤，潸然泪下。结句融情于景，凄苦不在言外。
这首咏物诗，以寒菊象征忠于故国决不向新朝俯首的凛然气节。诗中句句扣紧寒菊的自然物性来写，妙在这些自然物性又处处关合、暗示出诗人的情怀。“抱香”，喻指自己高洁的民族情操，“北风”，双关语，暗示北方来的蒙古统治者。全诗写得壮烈激昂，掷地有声。
“花开不并百花丛，独立疏篱趣未穷。”这句主要意思百花在春光明媚的时节盛开，独有菊花挺立在凌厉的风霜之中，不与百花争妍斗艳。紧接着，诗人又写百花已经凋零，只有菊花立于疏篱旁，意趣无穷。这里的“趣”，既指菊花的傲风拒霜、独放光华的自然之趣，也是画家融入菊花形象中的高洁坚贞、真淳自得的主观之趣。诗句融入了陶渊明的“采菊东篱下”、 “此中有真意”的意趣。范成大在《范村菊谱序》里提到“以菊比君子”的说法，云： 岁华晼晚，草木变衰，乃独晔然秀发，傲睨风露，此幽人逸士之操。”范成大序文与郑思肖诗句的题旨是相同的，范文可以帮助我们领悟郑思肖诗歌意象的深刻内蕴。
后两句诗意深转一层。菊花盛开后，在枝头逐渐枯萎，花瓣并不凋谢落地，故云“枝头抱香死”。北风在南宋文学家的笔下象喻来自北方的贵族统治集团的侵扰。诗句用隐喻手法，是说宁可为坚持气节而死去，不愿屈服于蒙元统治集团，表现了“宁为玉碎，不为瓦全”的凛然正气，真诚地剖白了诗人自己的至死不渝的崇高民族气节。这两句诗有所本，宋代朱淑真《菊花》诗：“宁可抱香枝头老，不随黄叶舞秋风”，郑思肖略事点化，使诗的意蕴更为深化，带有强烈的时代气息。
这首诗的重点是托物言志，不在于发挥画理，因此具有咏物诗的特征。全诗写菊花之形貌，得菊花之神理，又能超乎其上，在充分表现菊花自然属性的同时，摅写了郑思肖的爱国情操，既表现出菊花的自然美，菊画的绘画美，又表现了画家兼诗人的人格美，使菊花形象的自然性与社会性得到和谐的统一，这首题画诗也便有了崇高的审美体验和深睿的哲理含蕴，使读者从中获得美感愉悦和生活启迪。