此词描绘了一个女子思念爱人的痛苦心情，读来凄婉动人。古人对它评价很高，把它与《菩萨蛮·平林漠漠烟如织》一起誉为“百代词曲之祖”。
“箫声咽，秦娥梦断秦楼月。”词人落笔就写一个京城女子，在一个月照高楼的夜晚，被凄凉呜咽的箫声惊醒了好梦。“秦娥”，泛指京城长安的一个美丽的女子。《方言》卷二云：“秦晋之间，美貌谓之娥。”“梦断”，谓梦被箫声所惊醒。这里反用《列仙传》所载萧史与弄玉的故事，因为善吹箫的萧史被秦穆公的女儿爱上，终于结为夫妻，一起随凤飞去，那该是多么美好;可这位秦娥呢，单身独宿，只能在梦中与爱人相聚，偏偏好梦被那凄切箫声所打断，醒来一看空剩清冷的月色，心里又该是多么悲伤!一个“咽”字，渲染出境界之凄凉;一个“断”字，烘托出秦娥内心的失望。开头两句就这样以流丽之艳语而描写出哀婉欲绝之情思。
“秦楼月，年年柳色，灞陵伤别。”秦娥从梦中惊醒，眼前只有照着楼台的月色;借着月色向楼下看，只见杨柳依旧青青，一如既往，不禁勾起往年在灞桥折柳，送别爱人那种悲伤情景的回忆。“秦楼月”之反复，本是这个词调的要求;而在这首小令之中，不仅起到由月色而见柳色的承上启下的作用，而且加强了对于孤独凄凉的环境气氛的渲染。至于由“柳色”而跳跃到“伤别”上去，既是从汉代以来折柳送别这一传统风尚生发出来的想象，又是对秦娥怀念远人心情的进层刻画。“灞陵”，汉文帝刘恒的陵墓，在今陕西西安市东，附近有灞桥，为长安人士送别之所。《三辅黄图》云：“灞桥在长安东，跨水作桥。汉人送客至此桥，折柳赠别。”“灞陵”一作“灞桥”。“灞陵伤别”，是由柳色触发的对当时分别情景的回忆，它既补明了“梦断”之“梦”乃是与远别爱人相聚的好梦，更为下阕结句的描写埋下了伏笔。这一“伤别”，本写秦娥之离愁别恨，而以年年贯之，则把多少年、多少代人间共有的悲剧连类道尽，境界顿然阔大起来，赋予了普遍的意义。这三句连贯而下，层层浮想，句意跳跃，脉络相承，曲尽秦娥梦断之后的所见和所思。
“乐游原上清秋节，咸阳古道音尘绝。”这两句紧承“伤别”，描写秦娥登原望信而不得的景象。“乐游原”在今西安市南，居全城最高处，四望宽敞，可瞭望全城和周围汉朝的陵墓；这里写秦娥登临远望的地点。“清秋节”，点明是清凉的秋季，既补写上阕没有明写的时间，又点染冷清寂寥的气氛。此时此地，秦娥满怀愁绪，眼望爱人由此离去的咸阳古道，苦苦等着，然而尘埃不起，音信全无。“咸阳”，乃秦朝京城，至汉、唐时从京城长安往西北经商或从军，咸阳为必经之地；“古道”，年代久远的通道，一个“古”字唤起人们对古往今来多少过客的不尽联想，前人喻之“语境则‘咸阳古道’”(引江顺诒《词学集成》)，正说出其境界之寥廓。“音尘绝”，见于蔡琰《胡笳十八拍》之十：“故乡隔兮音尘绝，哭无声兮气将咽。”“音尘”本谓声音与尘埃，后借指信息；“绝”，断绝。这三字，不仅写尽咸阳古道寂静冷落的景象，更把秦娥孤独无望、欲哭无声的心境写绝，其“伤别”之情可谓极矣!
“音尘绝，西风残照，汉家陵阙。”词人依词调的要求，将“音尘绝”三字加以反复，进一步强调从乐游原上远望咸阳古道的悲凉景象，和秦娥哀婉凄切的心境，而引出秦娥眼前之所见，只有在肃杀的秋风之中，一轮落日空照着汉代皇帝陵墓的荒凉图景。“阙”，此指陵墓前的牌楼。汉朝皇帝的陵墓都在长安周围(详见《三辅黄图》)，而身登乐游原的秦娥凭高瞭望，不见音尘，正将此景尽收眼底，同时秦娥怀古伤今的弦外之音，也借此被表达得淋漓尽致。特别是这结尾两句与上阕的结尾两句前后照应，从年年伤别的怀念远人，到残照陵阙的怀古伤今，气象突然为之开阔，意境也就愈显深远。
此词意境博大开阔，风格宏妙浑厚。读者从敦煌曲子词中也可以看到类似格调，而不类中晚唐的清婉绮丽。陆游说：“唐自大中以后，诗家日趋浅薄，其间不复有前辈宏妙浑厚之作。”（《花间集跋》）。诗风与词风自身存在着交错否定之趋势。
此词句句自然，而字字锤炼，沉声切响，掷地真作金石声。而抑扬顿挫，法度森然，无字荒率空泛，无一处逞才使气。以此而言，设为李太白之色，毋宁认是杜少陵之笔。其风格诚在五代花间未见，亦非歌席诸曲之所能拟望，已开宋代词之格调。
此诗抒发了作者蒙冤受屈后的孤栖之苦、愤懑之情和对妻子的深沉怀念。
首联写夜深难眠，以景写情。“疏星耿耿”，明写星光幽冷，暗写狱中对月。月明星稀疏星耿耿，只有几颗晶亮的星星发着清光，只有对月时才可见。但诗人没有直接写对月，这主要是为了突出“逼人寒”。寒气逼人，说明季节已是深秋，时间已是深夜，内心的凄苦和气温的寒冷互为作用，一个“逼”字尽传精神。“清漏丁丁”，丁丁之声清晰可辨，夜静无哗，愁人失眠；这漏声敲击着诗人的心扉。“画角残”，画角声残，其声如呜咽哀鸣，且暗寓夜深之意。这一联取星、漏、角等物，从空中写到地上，从远方写到近处，以形象、声音气温诸方面来渲染狱中凄冷的气氛。
颔联写冤苦不尽，以态写情。一写“泪”，久系狱中，辛酸的眼泪已同那无边无际的愁苦流尽了。说“尽”，意为不尽的泪水已完了，显示了愁苦之深，实为说愁不尽泪不止。一写“醉”，以酒浇愁愁更愁，醉中看月，一片漾胧，是醉眼惺松，也是泪眼模糊，身陷囹满腹愁怨，无处申说，无法辩白，只有将无尽哀苦倾向天边月亮。因“泪”而要以酒解愁因“醉”使泪更无法遏止。诗人没有写呼天地的呼叫，也没有写滔滔不尽的诉说，只有流泪、酒醉之态，充分流露出苦情深衷。同时，醉中看月，拓展了诗人思想翱翔的空间，引出了下文的两层具体的叙写。
颈联写处境艰难，以喻写情。一是借栖乌绕树喻被囚之苦。曹操《短歌行》诗云:“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依。”曹操说栖鸟无枝可栖是讲自己无所依托，诗人于此则进一层说在冰霜苦寒的环境中，乌鹊无处可栖，自己只有蹲在这冰冷的监狱中。一以哀雁喻自己有家难归。雁南来北往，有一定规律，哀雁为失群的雁，要想南归可是关塞阻断，十分艰难。诗人以哀雁横天的景象，喻指自己流落他乡，有家归不得。“栖乌”、“哀雁形象本身就传达出令人心悸的情味。“冰霜苦”言狱中苦况，“关塞难”言途中险阻，既反映了诗人囚居的艰苦生活，也表现了对蒙冤的怨愤之情。
尾联写想念家人，以思写情。诗人狱中望月，举头见雁，其思想飞越关山，回到自己的家园。“料得故园今夜梦，随风应已到长安”，“故园”指作者家乡山东莱阳，“长安”借指北京，诗人不直说自己思念家中的妻子儿女，而说家人梦中应到自己这里，这就如杜甫《月夜》中所写“今夜州月，中只独看。遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云餐湿，清辉玉臂寒。何时倚虚晃，双照泪痕干。”从对面写来曲折宛达。由此适见其思念之深，且楚楚动人，别有韵味。这首诗以明月作为情感的触媒，通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难，通篇情景交融，浑然一体，感人至深。
此诗通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难。围绕着《狱中对月》的诗题，多侧面、多层次地展开叙写，又处处紧扣着怨愤之情，由于取景典型，用喻贴切，刻画入微，想象合理，通篇情景交融，浑然一体，感人至深，余味不匮。
全诗紧扣“游”字，描写夏日暮晚时分的独特山景，表达了诗人热爱自然之情，抒发了追求闲适、高洁之志，也表达了诗人想摆脱官场束缚意欲退隐的心情。
这首诗首联点明题旨，总写月夜下游山。夕阳西沉，作者和夏少府利用公余之暇，到山间寻幽探幽。颔联写山里山路、花木的幽香，颈联写山中的寂静幽深，二、三联写景，描写十分细腻，对仗特别工致。落日的余晖仿佛是点点滴滴的黄金，玉佩散落在幽暗的兰径、槐庭之中，空山静谷，寂寞无声，只有深深的月色伴随着阵阵山径；前三联描绘游山所见所闻，“兰径”、“槐庭、“静谷”、“空山"，加上“幽佩”、“暗金"、“径声”“月色”，组成了一幅傍晚山中纯静、空明、幽雅、清丽的图画。
面对这样悦人的山色，诗人于尾联卒章显志，情不自禁地抒发了挣脱樊笼，寄迹山林的情怀，显得贴切自然。“樊笼累”（陶渊明“久在樊笼里”）表明对官场、俗世的厌倦，“松桂心”（陶渊明“复得返自然”）表明对自然的喜好，对归隐生活的向往，揭示了“诗心”，主旨凸显。
由此，全诗在营造山中夜色空旷、幽静的奇特意境中，含蓄地表达了诗人远离“樊笼”（尘世束缚）、亲近“松桂”（美好自然）的心愿，其厌恶尘世、热爱自然、追求高洁之情志，了了可见。
