“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁。”首先渲染了伤感的情绪，“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”在中国古典文学作品中总是和离愁、客思、寂寥悲伤联系在一起，全曲描写在凄凉寂寞的旅店里，形孤影单、卧听夜雨的情景。曲的起首句以雨打梧桐破题，烘托出“梧桐一叶落，天下尽知秋”的萧瑟落寞氛围。白居易：“秋雨梧桐叶落时。”王昌龄：“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。熏笼玉枕无颜色，卧听南宫清漏长。”（《长信秋词》）温庭筠：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明。”（《更漏子》）李煜：“无言独上西楼，月如钩。寂寞梧桐深院锁清秋。”（《相见欢》）梧桐作为凄凉悲伤的象征，给文学赋予了很深的悲情含义。苏轼：“缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来？”（《卜算子》），孟浩然：“微云淡河汉,疏雨滴梧桐。”晏殊：“绮席凝尘，香闺掩雾，红笺小字凭谁付。高楼目尽欲黄昏，梧桐叶上萧萧雨。”（《踏莎行》）李清照：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”（《声声慢》），芭蕉同样具有独特的离别愁绪。李商隐：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”（《代赠》）杜牧：“一夜不眠孤客耳，主人窗外有芭蕉。”（《咏雨》）李煜：“秋风多，雨如和，帘外芭蕉三两窠，夜长人奈何。”（《长相思》）南唐卢绛没有入仕时，曾经生病住店，梦见白衣妇人唱着歌劝酒，词中说：“玉京人去秋萧索，画檐鹊起梧桐落。欹枕悄无言，月和清梦圆。背灯惟暗泣，甚处砧声急。眉黛小山攒，芭蕉生暮寒。”（《菩萨蛮》）林逋：“此夜芭蕉雨，何人枕上闻。”（《宿洞霄宫》）
“三更归梦三更后”点明了诗人夜不能寐，愁肠百结的心情。三更即是午夜，午夜梦回，再难入眠。“落灯花点未收”，夜阑静，灯花落尽，雨声未停，滴滴犹如敲点一般，宋代贺铸有词说：“三更月，中庭恰照梨花雪；梨花雪，不胜凄断，杜鹃啼血。”（《忆秦娥》）可见在三更之夜，天涯孤客，更添愁绪，“三更”和“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”一样是孤寂的象征。作者用了这么多语言描写了一个清冷孤苦的夜晚，其实只有一个原因，那就是：“叹新丰逆旅淹留。”《太平乐府》作“叹新丰孤馆人留”。此句出自汉高祖刘邦的典故，新丰地属今陕西临潼县东北，刘邦得天下后，将父亲接到京中，而刘父思乡之情很浓，于是将街道格局改成丰邑的样子，并另建村镇，并迁来丰邑的居民，所以叫新丰。《新唐书·马周传》记载马周未发迹时，曾旅居新丰，却受客家冷遇。所以后人多用旅居新丰表达羁旅客愁、备受冷落的情怀，而并不一定真的是旅居新丰。从这一句可以看出全曲的意旨。天一阁本《录鬼簿》记载徐再思只做过“嘉兴路吏”。《坚瓠集·丁集》说他“旅居江湖，十年不归”。由此可见徐再思曾有北上的经历，而且滞留有十年之久，除此曲之外，他的“山色投西去，羁情望北游”（商调《悟叶儿·革步》）、“回首江南倦客，西湖诗债，梅花等我须归”（[越调]《天净沙·别高宰》）、“十年不到湖山，齐楚秦燕，皓首苍颜”，均可见一斑。徐再思北上旅居已是中年，郁郁不得志，华发新生，不得不感慨江南子弟他乡老的落魄和无奈。十年游宦归梦远，让他感到十分惆怅。
此曲写旅人的离愁别绪，情景交融，言短意长。起三句鼎足对，妥帖自然，没有一点做作的痕迹，见出作者的功力。中间段点出痛苦根源，由感而发，语淡味浓。各种情景均古已有之，文人骚客早已描写尽致，在作者笔端却自有一番滋味，全因末三句：“枕上十年事， 江南二老忧，都到心头。”十年之间经历了多少事，而远在江南的双亲却总在为久客不归的游子担心。这里作者巧妙地运用了侧面落笔的手法，不写自己如何思念故乡，思念亲人，而以年迈双亲的忧思烘托出更加浓烈的亲情。遂使此曲更加独特，深扣人心。末句“都在心头”四字戛然而止，欲语还休，却有引人遐思，荡气回肠之功。人总是在年华老去、潦倒他乡、沧桑落寞时，才会回首天涯，“枕上十年事”似乎说尽了作者的无力与无成，文已尽而意有余。徐再思十年北上的经历，由于资料缺失，已无法查找，只能从他的诗句中略窥一二。元代社会歧视南人和知识分子，“八娼九儒十丐”虽略有夸张，但也可以看出知识分子入仕之难。徐再思北上之行，无非为求仕而往。作为南宋遗民的亡国之恨，作为元朝落魄文人的前途无门，颇有“英雄失路”的感慨。这首作品贵在描写普通人的情感和落寞。将人生的失落与亲情相溶，字字未写作者自己，写物寓言，侧面落笔，“以我观物，而物皆有我之色彩”。“词以境界为最上，有境界则自成高格，自有名句。”曲是词之变体，但比词更贴近民间。王国维在《宋元戏曲史》中说过：“一代有一代之文学，楚之骚，汉之赋，六朝之骈语，唐之诗，宋之词，元之曲，皆所谓一代之文学，而后世莫能继焉者也。”元曲之美在于它更加浑朴自然、清新爽朗，“俗中透雅”、“雅中求俗”，它能以其特有的流行性在市井勾栏中广为流传，原因就在于它描写了普通人的生活、普通的情感。
徐再思散曲的另一特点是善用数字，开头“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁，三更归梦三更后”这三句，耐人寻味：连用几个相同的数词和量词，音调错落和谐，正好表现忐忑难安的心情；作者笔下，秋雨绵绵，桐叶声声，雨打芭蕉，愁滴心头，羁旅路遥，思乡情长，无限惆怅，无限感慨，全都浸透在字里行间。曲中层层递进，以最少的数词却能包涵着最大的容量，细腻真切地表达了羁旅惆怅、光阴易逝的感慨，道出了因思乡而断肠的情怀，可以说曲因数字而有生趣，数字因曲而灵动。这一点在“九分恩爱九分忧，两处相思两处愁，十年迤逗十年受。几遍成几遍休，半点事半点惭羞。三秋恨三秋感旧，三春怨三春病酒，一世害一世风流”（[双调]《水仙子·春情》）中表现得更加突出。多数学者认为数字的反复迭用，有斧凿之嫌，好在《夜雨》一曲贵在真情实感的流露，而非一般的应景之作。王国维在《人间词话》中说：“昔人论诗词，有景语、情语之别，不知一切景语皆情语也。”徐再思正是借助数字对秋色的描写，借景抒情、寓言写物、情景交融，真切地吐露了游子“旅思”之情。全曲语言朴实无华，自然流畅，而感情真挚动人。
第一支曲是思归之作，反映了作者人到晚年思归之迫切。首两句写作者自己的经历和现状，言浅意深，颇有反躬自省之味。作者用平淡的语调，省净的笔墨，总结自己的大半生，看似寻常，却饱含人世沧桑。这里用“燕月歌声”对“吴霜鬓影”，一面是繁华的往事，一面是已然衰老的自己，既有对美好过去的感怀，又有对未来人生的担忧和惆怅。此二句已经有了“不如归去”的意思。后两句则将作者想辞官还乡的心意挑明。这两句写的是眼前西，化用张翰“莼鲈之思”的故事，抒发自己厌官思归的情怀。这支小令是有感而作，抒发情怀，所以寥寥数语，就表现出真挚动人的情感。
第二支小令表达对人生无常，好西难久的生命感受，认为富贵荣华不过是过眼烟云，转头即空。求功博名带来的不是福，而是在种祸。这种感受表明了处于那个特定的压抑、黑暗社会之中，每个人都面临着不能自主自己命运的人生困境。同时含有规劝世人不要贪恋功名之意。
第三支曲是送别之作。开头两句用江边苍茫的西色，衬托与友人离别的凄怆心情。后两句是写送行人唱曲的心意，行人远行本来就心情低沉，送行人再反复高唱“西出阳关无故人”就会更增加友人的离愁，出于关心友人的情绪，所以送行人有意识地“《阳关》旧曲低低唱”，以免行人闻声欲断肠。这支小曲写得有西有情，表现出作者精巧的艺术构思。这首曲描写了一个送别的场面。长江畔，翠柳含烟，远远望去，一片青翠莽苍；初春季节，微风拂起，江水波光粼粼，似乎带有一丝寒意。就在这样的环境中，送行者与友人分别了。一切的“珍重”、“再见”都已经道过了，只听得那令人断肠的《阳关》旧曲在低低吟唱，因为害怕远行者听到后会更加感伤。这首曲与李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》诗，在内容上大同小异，但在写法上，特别是在场面选择上。有着自己的特点。李白选取的场西是友人乘船离去，孤帆远影，碧空无际，长江尽头，天水相连，人们彷佛看到诗人还站在岸边，痴情地望着远方。作者的小令，却选取了友人的船只欲去未去之际，杨柳依依，波光漾漾，离歌送行，话短情长。就感情的表达来看，二者也是有区别的，李白重在抒发送行者的感受，虽有离别的怅惘，笔调却显得轻快活泼。作者的小令则善于体会行者的心情，特别是“《阳关》旧曲低低唱，只恐行人断肠”两句，对友人的一片深情表现得极为细腻体贴。其实，“断肠”者岂止行人，送行者此时亦柔肠百结，胸中充溢着离别的哀伤。曲词语言浅白，笔调舒缓，情感沉郁，亲切自然。
最后一支小令是因白居易《琵琶行》而起兴，抒发了作者心中的一种惆怅之情。“十年书剑长吁”，十年，言其多年，与“十年燕月歌声”之十年相类。“书剑”，代指文人的游宦生涯；“长吁”，即长叹，指多年的为官生涯真令人感叹。“一曲琵琶暗许”，暗许，暗中许诺，心灵达到默契境界，可谓“心有灵犀一点通”。《琵琶行》里有“同是天涯沦落人，相逢何必曾相识”；“莫辞更坐弹一曲，为君翻作琵琶行”。在白居易的诗里，琵琶女的身世引起了诗人的自省、共鸣，到了元代，故事发展了，白居易与琵琶女之间除了遭遇相类的同情，还有心灵震颤的爱情，马致远的杂剧《青衫泪》，就把白居易与琵琶女的经历敷演成由恋爱到结婚的喜剧。姚燧这里的“暗许”，已是后人从《琵琶行》生发出的意义。然而，姚燧是否在自己的情爱生涯中亦有一段隐恨呢？今天已不得而知了。或许，它只是作者在这里因地而点缀，发思古之幽情，从而对古人仕途蹭蹬所作的感慨，亦或是寄托了对友人的思绪。“月明江上别湓浦，愁听兰舟夜雨。”这两句很象姚燧自叙，他很可能在一个月白风清的夜晚乘船离开九江，与友人分别后，最怕在木兰舟中听那淅淅沥沥的夜雨声。姚燧拜官江西，史书并未说是贬官，但此时他已为耆旧之人，加之又作外官，常常思归故里，这样，白居易与琵琶女相遇时的烦闷，恰恰契合了他此时的心境。因此，或许可以这样认为：姚燧的这首小令，是通过描写白居易的故事，抒发自己羁旅行役中的忧闷。回头再看首句：“十年书剑长吁”，即是感叹白居易的经历，似乎又是对自己忙忙碌碌于仕途的感慨了。这支曲写得比较含蓄深折，作者以衬托的手法关合自身，咏古抒怀，情韵绵邈，委婉深沉。姚燧流传下来的散曲作品并不多，然而大都舂容闲雅，江河脱俗，在元代前期散曲作家中，确实是别具一格的。
诗的前两句是虚写，后两句是实写，虚实相映融铸出了清新的意境。前三句看似平平常常，在低谷徘徊，然而到了结尾的第四句，却以动静相宜的深邃意境，一下子将全诗从低谷推向奇峰。
全诗几乎都是用数字堆砌起来的，从一至十至千至万至无数，却丝毫没有累赘之嫌，读之使人宛如置身于广袤天地大雪纷飞之中，但见一剪寒梅傲立雪中，斗寒吐妍，雪花融入了梅花，人也融入了这雪花和梅花中了。
