这首诗引用了两个民间传说，一是民间传说珍珠的育成与月的盈亏有关，月圆之时蚌则孕珠；二是民间传说月由七宝合成，人间常有八万二千户给它修治。这样借传说咏月，又为中秋之月增添了神话的色彩，使中秋之月更为迷人。
铁瓮城高耸入云，邻近青天，百尺高的望海楼好像飞上了铁瓮城与青天相连。挥毫赋诗时江水携带着涛声流到了笔下，不禁想起了三峡，举杯豪饮时点点帆影映入了酒杯，令人思念六朝。一阵阵号角声好像催促太阳落山，江面上无缘无故升腾起白色雾气。坎坷的往事忽然涌上心头，哪里的景色能让我赏心悦目呢？不论面对春风还是面对秋月，我的心头却感到茫然。
词的上片写一个侍女对贵妇人未眠的误会与发现。“侍女动妆奁，故故惊人睡。”是说一个侍女动了一下梳妆用的镜匣，想故意惊醒睡着的女主人。可能侍女未获主人同意不便离开，但久候不耐烦，误以为人已睡着，有意发出响声，装做提醒主人梳妆的样子而惊醒她。“那知本未眠，背面偷垂泪。”意谓：哪知道主人本未睡着，而是背过面去躺在那里暗暗地落泪。
下片直接写贵妇人未眠的情态和原因。“懒卸知凰钗，羞入鸳鸯被。”说女主人懒得摘除头上的知凰钗就躺在床上了，看到被子上绣着鸳鸯而羞于睡进被子里。知凰钗是做成知凰形的钗子，鸳鸯被即绣上鸳鸯的被子。女主人是位贵妇人，未卸妆而卧是情绪不好。见被上鸳鸯成双，而自己却孤单一人，相形之下不觉害羞。这正暗示出其丈夫不与同居，是其孤独难眠的原因。“时复见残灯，和烟坠金穗。”说这时又见到油灯将尽，带着烟掉下一些火星。金穗，指灯芯结成的灯花，像金黄色麦穗。结的过长，掉下成为火星。这是写残夜之景。妇人虽已就寝，但依旧未入眠，可能前一夜是残灯下孤眠的，这一夜此时又一次见到残灯，见到灯花落下。这暗示等待丈夫同寝的希望又一次破灭。其相思之苦，读者自可理解。
这首词构思精密细致。从头二句写误以为入睡，到三四句写发现未眠，是个转折。五六句进一步写未眠的样子及原因。末二句更进一步写失眠之苦。描写步步深入，女主人孤眠之难，相思之深，也层层揭示。写侍女的动作与女主人懒卸妆有内在因果关系，因为主人懒卸妆，才有侍女动妆奁。前后安排，很有逻辑性。这首词描写贵妇人既恃贵娇懒，又相思害羞的心理十分细致。选用偷、懒、羞等形容妇人这种心理，极为精确。末二句以写景作结，耐人品味。表现了作者较高的艺术匠心。
“夙龄爱远壑，晚莅见奇山。”诗人开头说他年轻时候就雅爱高山远壑，晚年又见到了这座奇秀的定山。实际上，沈约此时才五十余岁，这里说“晚莅”，是有意拉长从年轻到老年的时间跨度，以极言自己爱山爱水的至深至切。既是如此，而今又得新睹一座奇秀之山，诗人且惊且喜的兴奋之情，也就尽在不言之中了。所以，首联虽平言浅语，涵意颇丰。诗人对定山的总体印象是“奇”，因而称为“奇山”。
以下八句，就是围绕这一“奇”字而展开的。首状山之高绝：“标峰彩虹外，置岭白云间”，奇峰峻岭，高耸于云水之间，直刺出依天长虹之外。仅此一联，便将定山雄姿写神写活。次写山之险峻：“倾壁峰斜竖，绝顶复孤圆”，悬崖峭壁，或矗起直指长空，或斜立俯视大地，睹之令人目迷神炫；直到极顶绝处，山势才稍展平缓。“孤圆”二字传神，状写出险峻中有平缓、坦畅处见奇兀的绝顶之势。再次则写山下水势：“归海流漫漫，出浦水溅溅”。此时，诗人视线已转移到山底。只见钱塘江水浩浩荡荡，直赴大海，那奔腾激溅而起的朵朵浪花，欢快跳跃，煞是壮观。山蓄水势，水壮山威，这与绝顶之孤圆一起，都足证定山确实是无处不奇。接下来，诗人把视线从渺远的海口收转回来，静心观赏起了盛开的山花。紫的海棠，红得如火欲燃的山樱，绚丽多彩的颜色，绘写出一派生机盎然的景象。“远壑”、“奇山”的神奇诱惑，大自然的无可抵御的魅力，深深地吸引着诗人，陶醉了诗人，使他留连忘返，飘飘欲仙。
所以，最后四句，诗人便由衷地抒发了返归自然的理想。兰草、杜若、荃草，是《楚辞》以来诗文中经常引用的物象，用以比喻修诚立行、洁身自好，诗人这里也因承此意。“忘归属兰杜”与“怀禄寄芳荃”虽为工整对句，却暗寓前因后果关系。惟因意属兰杜，憺而忘归，故虽为怀禄做官之人，亦情寄芳草。此联总束写景，并由景中具象征意义的兰杜芳荃，转入抒怀，在章法上显得老到圆熟。最后一联，诗人复由山间芳草，联想到可以服之成仙的三秀灵芝。意欲采而餐之，像何氏九兄弟那样，飘飖远逝，羽化而登仙。三秀由兰杜引出，盖二者都是《楚辞》中常用之芳草名，故生此联想，全不显牵强。全诗在企羡仙境的遐想中结束。
此诗写景，全是视觉形象，诗人特别注意写出两方面的特色。一是山间形势的“势差”。高至九层云霄，低迄溅溅流水，惊心有倾壁绝顶，悦目有野棠山樱，客观形势的“势差”之大，正与主观感受的“势差”相互映衬，有强烈的对比感。因而，诗篇虽然层层敷衍，步步刻画，但并不生涩呆板，而是气脉贯注，意象万千，有清新、洒脱之感。二是注重色彩描绘。诗虽不长，却五色斑斓，异彩纷陈，彩虹、白云、青山、红樱等，络绎缤纷，恍如欣赏一幅色彩绚丽的山水图画，赏心悦目，意绪留连。