此首观雪词中有寄托。发端“东风未起”一韵，是题前语，写未下雪前之景观：天气阴沉，东风未起，洁白的雪花，尚无影踪。“峭云湿”一韵，以下是题中语，言雪已落下。“峭”字点明写山上之雪。雪花飘酒在山上，峭碧沾雪而湿，山四的雪，厚厚的，白白的，如凝脂一般，山上的红梅在白雪映衬下，更见清新娇艳。“钓卷愁丝”一韵，写湖上之雪。大雪纷纷扬扬，落在冰冻的湖上，更显得晶莹剔透，想象雪晴时漂浮着虹气，使雪景更添色彩。“钓卷愁丝”一句，言湖面上被雪遮盖，无法垂钓，故曰“愁丝”，着一“愁”字，将钓钩拟人化了，以此从侧面表达渔翁的情感。“若耶门闭”二韵，反用王彻之雪夜访戴的故事。《世说新语·任诞》：“王子猷（徽之）居山阴，夜大雪…忽忆戴安道，时戴在刻，即便夜乘小船就之。经宿方至，造门不前而返，人问其故，王日：“吾本乘兴而行，兴尽而返，何必见戴。”词中言雪夜闭门，懒于乘舟出行，客居在外则觉隐逸之趣亦轻。
过片“几度问春”一韵，言几次问询春天，用红花绿叶装饰雪景，是不是徒劳的。“空媚”二字，言空空点缀雪景，此以红绿色彩陪衬白雪，引出下韵对白雪“真色”的赞美。“看真色”一韵，言雪的美就在于它使千岩万岭洁白一色，连整个天地都是白无色的。“真色”二字，是对雪之本色由衷的赞美。“醒眼重开”韵，言天晓雪晴之后，展目远跳，会看到重峦叠嶂都是青翠的颜色。“玉钓帘”切词题“飞翼楼”，此韵可谓空际转身，从眼前实景，转人意想中的景，由白雪皑皑，联想到晴日后，万山青遍，此处笔墨宕开，暗含着对南宋末期时局好转的企盼。最后一韵，又转到眼前。“相扶轻醉”一句，切题中的与“麓翁”一起观雪之意。“越王台上”二句，言如果站在越王台上会有“欲穷千里目，更上层楼”胸襟气魄。此处更是空际转身拓开一境。“越王台”是越王勾践登眺所在，勾践当年被吴王夫差打败后，曾卧薪尝胆，励精图治，最后打败吴国。词中纳入此设想之景，就是在结句中拓开一境，表达了词人希望南宋王朝在国势日颓之际，发愤图强，扭转时局，故曰“更最高层”。
此词在赏雪中寄托了家国之感。上片写雪景，有实景的描绘，有用典虚写，下片有红翠反村雪景，更有天晴山青的设想之景。全篇有实有虚，有前路正路后路之变，有大开大阖，空际转身，有尺寸千里之观，玩索无尽之味。清人周济曰：“梦窗每于空际转身，非具大神力不能。梦窗非无生涩处，总胜空滑，况其佳者，天光云影，摇荡绿波，抚玩无敔，追寻已远。君特意思甚感慨，而寄情闲散，使人不易测其中之所有。”（《介存斋论词杂著》）李庆甲亦云：“南宋格律派词人，在创作技巧上狠下工夫，语言优美，颇有一些优秀作品，用比兴的手法和苍凉的音调，隐晦曲折地写出了对宋室沦亡的哀伤之情。”（《词综·前言》）
上片写景，由室内写到帘外，是寓情于景。
“帘幕疏疏风透，一线香飘金兽”这两句通过对细风透进帘幕、香炉缕缕飘香的描绘，明写官妓刘淑奴闺房的幽雅芳美，暗写前来幽会告别的环境气氛，隐含越是美好、越是值得留恋，越是幽静、越是格外凄清的弦外之音。
“朱栏倚遍黄昏后”二句，紧承首二句而来，由室内转而写室外，由黄昏写到深夜，勾勒出倚遍每一根栏杆、凝视着画廊上如昼月光的生动画面，传达出回忆往昔并肩倚栏，携手赏月，而今恋恋不舍，依依惜别的愁绪。原来她从寂寞空房的炉烟袅袅记起当时两情绻缱的往事，如今离分两地，叫人思量。所以她不禁由室内走出帘外，在朱栏绕护的回廊上，一遍又一遍地倚栏望着，从白天盼到黄昏，从黄昏盼到浩月流辉的深夜。“月华如昼”，说明这是一个月白风清的良夜，往日相聚，两人浓情密意，喁喁低语，何等欢爱；可是而今天各一方，形单影只，欲语无人谁诉。教人深深惆怅。上片四句全部写景，而字里行间则洋溢着离愁别绪，因为往昔天天如此，而从今以后却不复再见了，对景伤情，万般无奈之意，尽在不言中了。这两句主要从时间上着笔，写离别之人从黄昏到深夜，倚遍栏杆，离愁无限，对月无绪的痛苦情态。王国维说：“一切景语皆情语也。”上片写法正是如此。
下片在上片写景的基础上，着重抒情，借外景反衬内心的苦闷，是以景衬情。
“别离滋味浓如酒，著人瘦。”这两句是全词的主调，这种“别离滋味”只有自己深深地感到，要说出来却又十分抽象。词人在这里用“浓于酒”一词来形容描写这种离愁别绪的浓烈程度，这就使抽象的情感物态化、具体、形象，它不仅将比酒更浓烈的离愁别恨极为生动形象地勾画出来，而且将词人借酒浇愁的神态巧妙勾出，收到一箭双雕的艺术效果。正因为如此，“著人瘦”一句便水到渠成，落到了实处。这种离愁竟使人为之憔悴，其滋味便可想而知了。
“此情不及墙东柳，春色年年依旧”紧承前句而来，前两句写离愁滋味超过浓酒，进行正面对比；这两句写别情不及墙柳，则从反面衬托：柳叶只枯黄萎落于一时，春风一吹，柳色如故。言外之意，人一离别，各自天涯，是否能再续旧情，可就说不准了。这一反衬，由眼前的墙东柳触发而起，既信手拈来，又新奇贴切，极为深切地道出了内心深处的惆怅之情和缠绵悱恻之意，这就成为全词的点睛之笔。
这首词写景纯用白描，毫不雕饰，清新流丽，而情寓其中；写情，直抒胸臆，决不做作，层层转跌，入木三分。其中绝无香泽绮罗之态，唯有不加矫饰之情。使词作具有清新流丽的风格特征。（池万兴）这首词风调清丽，情致缠绵，在婉约词中也属上乘之作。 （郑临川）
这首诗前六句赞颂李白善于写明月，说李白的诗至今还有人在吟诵。中间四句表示向李白学习的愿望，特别要学习李白饮酒赋诗的狂放性格。最后六句写作者自己虽无李白那样的诗才，但一定要像李白那样，不追慕功名，藐视权贵。这首诗通过歌咏李白，表现了作者蔑视权贵，视功名如粪土而以诗酒自娱，不拘礼法的豪迈情怀。
“把酒对月”这个题目本是李白所作的一首诗。李白一生爱月，所咏明月诸诗脍炙人口。这首诗一开始就以兀傲的口气，推倒一切月诗，独尊李白：“李白前时原有月，惟有李白诗能说。”有这样的气概，方许歌咏李白。这里推崇的“李白诗”，主要是指《把酒问月》这首诗。而作者唐寅这首诗，主要就受李白诗篇句调的影响，但他在诗中把李白加进去与明月反复对举，又是李白本人不能写的光景。“李白如今已仙去，月在青天几圆缺？”后句是李白式的，但配合前句，则是作者新意。月固有阴晴圆缺，但卒莫消长，而诗仙却不能复生。作者接着说其实这并不遗憾，因为“今人犹歌李白诗，明月还如李白时”，这句侧面说李白和明月一样永存。这调门是李白的，新意是作者的。
这首诗最好的还是诗中在李白与明月之间，加入了“我”。如果失去了这个“我”，也就失去了李白精神。“我学李白对明月，白与明月安能知？”李白固不能知，但月能知。于是作者引李白自况：“李白能诗复能酒，我今百杯复千首。”“百杯复千首”就是“能诗复能酒”，也就是杜甫所说的“一斗诗百篇”。敢于自比李白，这也是李白风度，有胆量有信心，并非等同于狂妄，以下一转一合最为妥帖：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。”前句妙在自知之明；后句妙在不卑不亢，联想到辛弃疾诗句：“我爱青山多妩媚，料青山爱我应如是。情与貌，两相似。”这种有分寸的自负之语，读者反而不会感到反感而会容易接受。好比谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”诗人是说，对李白我佩服得五体投地，而对他人则不多让。语意皆妙。
最后作者讲出了他和李白同而不同的一点：“我也不登天子船，我也不上长安眠。”诗句化杜甫《饮中八仙歌》：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这里是说，我虽然没有李白得到皇帝征诏的经历，但也有他那种豪放不羁的禀性，“不上长安”倒也乐得：“姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。”这个茅屋就是作者在苏州建的桃花庵，作者晚年经常在桃花庵饮酒自乐。
这首诗倜傥不群、超尘脱俗地追求自由反抗权势的精神，和豪放飘逸的句调风格都酷似李白。以其人之风格还咏其人，妙在古今同调。
作者在这首诗中，用“把酒对月”的举动，处处将自己和李白相联系、相对比，用“月”、“诗”、“酒”为诗思的契机，并贯穿全篇，抒写了李白敢于蔑视权贵的品质，表明了作者学习李白不求功名利禄的愿望和蔑视权贵的态度。
诗一开篇就直书贤妻爱子接连去世这段个人哀史。前两句完全是直白式：“天既丧我妻，又复丧我子。”这里没有“彼苍者天，歼我良人”一样的激楚呼号，却有一种痛定思痛的木然的神情。人在深哀巨痛之中，往往百端交集，什么也说不出。“既丧······又复丧······”，这种复叠递进的语式，传达的正是一种莫可名状的痛苦。诗人同一时期所作《悼子》诗说：“迩来朝哭妻，泪落襟袖湿；又复夜哭子，痛并肝肠入。”正是“两眼虽未枯”的注脚。这与杜甫《新安吏》中“眼枯即见骨，天地终无情”的名句相似，而意味更深。《庄子》中说：“哀莫大于心死。”而诗人这时感到的正是“片心将欲死”。
说“将欲死”，亦即心尚未死，可见诗人还迷惘着：既美且贤的妻子、活蹦乱跳的儿子就这样一去不返了。他不敢相信，可又不得不信。这里诗人用了两个连贯的比喻：“雨落入地中，珠沉入海底”，雨落难收，珠沉难求，都是比喻人的一去不复返。仅这样写并不足奇，奇在后文推开一步，说“赴海可见珠，掘地可见水”，又用物的可以失而复得，反衬人的不可复生。这一反复，就形象地说明了诗人的悲痛。他的损失，是不可比拟的，也是无法弥补的。同时句下还隐含这样的意味，即诗人非常希望人死后也能重逢。
然而，事实是不可能的，“他生未卜此生休”。故以下紧接说：“唯人归泉下，万古知已矣！”这并不全然是理智上的判断，其间含有情感上的疑惑。到底是不是这样，无人能够回答他的问题。“附膺当问谁”，诗人只好对镜自问了。“憔悴鉴中鬼”正是他在镜中看到的自己的影子，由于忧伤过度而形容枯槁，有类于“鬼”，连他自己也认不出自己来了。最末两句传神地写出诗人神思恍惚，对镜发楞，而喁喁独语的情态。
《书哀》一诗主要用赋法，间以独特的比喻。诗人将一己的深哀巨痛，用最朴素凝炼的语句表现出来，颇能传神写照，感人肺腑。
