作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。
这首词的主题为咏愁之曲，词人上片画人，下片写景，无一愁叹之词，却处处渗透着情愁的气息，字里行间让读者感同身受。
词的上片，词人勾勒出一位浅浅女子的哀婉伤春形象。在这里，词人没有直接描绘女子的容貌，而是以清朝贵族女子的平素所穿的湘裙和其纤纤腰身人手，从侧面展现出女子的姿态容貌，说明此女的俊秀与温柔。下句“独夜背纱笼，影著纤腰画”则交代了时间是晚上，春夜里女子一人在室，细看女子姿态，背靠着丝纱的灯罩，灯光勾勒出女子的纤腰，孤独一影，动静映衬，此画面静谧优美俨然一副思妇相。让人想入画探视，猜想女子为何人而愁，在这孤独的夜里一个人难诉愁情。上片几笔文字落在女子身上之物，而非景物描写，在于刻画女子形象，给读者以朦胧之女子容颜，清晰之愁情丝绪。此谓画人。
下片文笔重在写景，描写女子身边环境。景入眼眸的是沉香燃尽的一瞬，香背袅袅升腾，然后弥散在空气中，犹如女子的愁丝飘散，背已断，情不断。此处说明夜已深，女子还在孤独徘徊。鸳鸯瓦自成双。而女子却是形单影只。此处以双反衬单、以喜衬悲的效果油然而生。已是愁情极致，却还有“花骨冷宜香，小立樱桃下”的冷美景象。下片皆是景物描写，但是词人以花骨比喻女子，立于樱桃花下，静谧而清俗，因愁情而美丽动人。以景喻人，此谓写景。
整首诗在画面上，冷静优美，刻画人物形象上没有冗长的词句，寥寥数笔勾画出内涵丰富女子，笔法细腻。在环境的衬托与渲染上更是给形象增添了愁绪的内涵，让读者通过环境这一介质直通女子的心里。
此词抒写了羁旅中的怀旧伤离情绪。词的第一叠写眼前所见，第二叠写所思之人，又将此平列的两段情景交织起来，使其成为有内联系的双头。
此词首句化用梁柳恽的名句第一叠“陇首”三句，是当前景物和情况。“云飞”、“日晚”，隐含下“凭阑久”。“亭皋木叶下，陇首秋云飞”。陇首，犹言山头。云、日、烟波、皆凭阑所见，而有远近方分。“一望”是一眼望过去，由近及远，由实而虚，千目关河，可见而不尽可见，逼出“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，却仅用“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，用“忍凝眸”三字，便将内心活动全部贯注到上写景物之中，做到了情景交融。
第二叠则反过来，先写情，后写景。“杳杳”三句，接上“忍凝眸”来。“杳杳神京”，写所思之人汴京：“盈盈仙子”，则写所思之人的身分。唐人诗中习惯上以仙女作为美女之代称，一般用来指娼妓或女道士。这目大约是指汴京的一位妓女。“锦字”化用窦滔、苏蕙夫妻之典。作者和这位“仙子”，虽非正式夫妻，但其落第而出京，与窦滔之获罪远徙，有些近似之故。此句是说，“仙子”虽想寄与锦字“，而终难相会。鸿雁本可传书，而说”断“，说”无凭“，则是她终不曾负担起它的任务。雁给人传书，无非是个传说或比喻，而雁”冉冉飞下汀洲“，则是眼前实事。由虚而实，体现出既得不着信又见不了面的惆怅心情。”思悠悠“三字，总结次段之意，与上”忍凝眸“遥应，而更深入一层。
第三叠则是“思悠悠”的铺叙。当日之惆怅，实缘于旧日之欢情，所以“暗想”四句，便概括往事，写其先相爱，后相离，既相离，难再见的愁恨心情。
“阻追游”三字，横插上四句下五句中间，包括了多少难以言说的辛酸内。回到当前之时，却又荡开一笔，平叙之中，略作波折，指出这种“忍凝眸”、“思悠悠”的情状，并不是这一次，而是许多次，每次“登山临水”就“惹起平生心事”。这回依然如此，“黯然消魂”的心情之下，长久无话可说，走下楼来。“却下层楼”，遥接“凭阑久”，使全词从头到尾，血脉流通。