词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
暮秋天气，严霜始降，草木黄落。在诸多文人笔下，落叶与时移物换、荣枯摇落同存长在，故而睹落叶而悲秋，因悲秋而伤情。通过描写这种境界，表现了词人在南宋末期对现实难排的抑郁之情和凄凉境地。
上片写深秋“望中故国”落叶飘零的凄凉景象。“晓霜初著青林”以景带情，用笔简练，而轮廓顿明。作者在不经意如实地描摹出来自然景色：晨晓寒霜，把昔日青葱繁茂的林木笼罩。词人因景生情，心中升起一股莫明的凄凉之情。“望中故国凄凉早”，无限心事，隐藏其中。“故国凄凉早”五字借秋初大自然的萧索景象，写朝代之替换，这景象不但指自然景象，也包括社会景象在内，这是第一层。而凄凉的景象正应照词人的万端愁绪，这是第二层。此词似咏落叶，实则借以抒发心中对故国的思念，同时寄寓自己的身世之感。
为将“凄凉”落到实处，上片连用几个与落叶有关的典故，使言辞虽简，但寓意深刻而丰富。“萧萧渐积”这里借指落叶，实暗用杜甫“无边落木萧萧下”（《登高》）诗意。“纷纷犹坠”与范仲淹《御街行·秋日怀旧》中“纷纷坠叶飘香砌”句意相似。“渭水风生”用贾岛“秋风吹渭水，落叶满长安”（《忆江上吴处士》）诗意。“洞庭波起”则借用屈原“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”（《湘夫人》）诗意。这几个典故是独立的，因紧扣落叶，便有了内在联系，毫无游离之感，而且补足了上句“故国凄凉早”。接下来，笔锋一转，用“想”作领字，领“重崖”以下四句。“半没”是因落叶堆积。“无人到”则是落叶阻挡了行程。这四句从词意上又进一层，起着承上启下的作用。
上片着力于写景，下片转而抒情。“前度题红杳杳”，借用红叶题诗的故事，暗示故宫的冷落。《云溪友议》载：唐宣宗时，中书舍人卢渥于应试之岁，偶而在御沟中拾到一片红叶，上题一绝句：“流水何太急，深宫尽日闲。殷勤谢红叶，好去到人间。”后卢渥得一遣放的宫女，正是题诗之人。这一典故运用得十分巧妙。“前度”说明象从前那样宫女题红之事已不再见，借故宫的冷落暗寓朝代更迭。前两句为虚写，“啼螀未歇”以下六句则是实写。寒蝉凄切哀鸣，飞鸿欲过身影，正衬出词人难耐之痛楚。词人此时心绪烦乱哀感涌流，但词人却以“此时怀抱”四字一笔带过，言有尽而意无穷。“乱影”返回写眼前之秋景秋情。回步屋内，独坐客舍，秋夜寂静，又见无数黄叶乱落窗前，听见落叶之声敲打台阶。无尽无休，词人已无计可以避开秋声。和上片“纷纷”二字相呼应，以“碎”字形容落叶之声，意新句秀。“愁人”不单指词人自己，也包括了与他一样经历苦难的人们。《四溟诗话》说：“结句如撞钟，清音有余。”结句到位，确能产生余音袅袅的艺术效果。此词结尾“望吾庐甚处？只应今夜，满庭谁扫？”提出问题，而不作回答，留下“空白”，词人是让读者自己通过想象加以补充。“满庭谁扫”字浅意深，悲愁中掺杂着惆怅，哀怨中挟带着孤独，复杂的情感，也难以卒言。
此篇咏落叶之词，以落叶为契机，“以故国凄凉早”为意脉，驰骋神思，虚境实写，融景入情，故而句句写落叶，却句句是故国之情，收到了情景交融、相得益彰的效果。词人运用娴熟的笔法，使主观和客观融洽，构成一个完整的整体，其故国之思表达得自然而深刻。