与同人相比，吴文英的词被认为是“晦涩难懂”。其原因有二：其一于叙写方面往往将时间与空间交错杂揉，其二于修辞方面往往但凭一己直觉加之喜欢用生僻典故，遂使一般读者骤读之下不能体会其意旨之所在。但若仔细加以研读，寻得入门之途径，便可发现吴词在“雕缋满眼”、“晦涩”“堆砌”的外表下，确有一片“灵气行乎其间”，而且“立意”之“高”，“取径”之“远”，也是确有一份“奇思壮采”。
冯深居，名去非，南宋理宗宝祐年间曾为宗学谕，因为与当时的权臣丁大全交恶被免官。与吴文英交往颇深。因此，这首词中颇有言外之深意存焉，这由冯氏之为人及其与吴文英之交谊可以推知禹陵则为夏禹之陵，在浙江绍兴县东南之会稽山。在吴文英家乡附近。所以吴氏对禹陵之古迹名胜怀有一种感情也是可以想见的。何况夏禹王是一位忧民治水、功绩卓著的先王。而南宋的理宗时期则任用权佞，国事维艰，感今怀古，吴文英在与冯深居同登禹陵之际，自当有无限沧桑感喟。所以一开端便以“三千年事残鸦外”七个字，把读者引进苍茫古远的意界。所谓“三千年”者，盖自夏禹之世至南宋理宗之世。固已实有三千数百年之久。又“三”字与“千”之字之数目，在直感上亦足以予读者一种久远无极之感。而“三千年”之下又加一个“事”字，则千古兴亡故事，乃大有纷至沓来之势矣。而又继之“残鸦外”三个字，就“残鸦”而言，当登临时之所见。昔杜牧《登乐游原》诗有句云“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，此正为“残鸦”二字赋予人的感受。至于“外”字，则欧阳修《踏莎行》词有句云“平芜尽处是春山，行人更在春山外”。就梦窗此词而言，则是残鸦踪影之隐没固已在长空澹澹之尽头，而三千年往事销沉则更在残鸦孤影外，于是时间与空间，往昔与当前乃于此七字之中结成一片，苍凉寥漠之感，顿向读者侵逼包笼而来。
禹王不复生，前功不可寻，犹如残鸦影没，天地苍茫，然则何地可为托身之所乎。故继云“无言倦凭秋树”也。语有之云“予欲无言”；又曰“夫复何言”。其所以“无言”者，正自有无穷不忍明言、不可尽言之痛也。然则此时之登临，于追怀感慨之余，唯“倦凭秋树”而已。此处著一“倦”字，自可由登临之劳倦而来，然而此句紧承首句“三千年事”之下，则其所负荷者，亦有千古人类于此忧患劳生中所感受之疲弊也。而其所凭倚者，则惟有此一萧瑟凋零之秋树而已。人生至此，更复何言？故曰“无言”也。其下继云“逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹”，乃与首一句之“三千年事”相应，故知其“倦凭秋树”之时，必正兼有此三千年之沧桑感在也。禹王宏愿伟力，然而其当年孜孜是矻矻所疏凿，欲以垂悠悠万世之功者，其往迹乃竟谷变川移、一毫而不可识矣，故曰“那识当时神禹”。三千年事，无限沧桑，而河清难俟，世变如斯，则梦窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接“幽云怪雨，翠蓱湿空梁，夜深飞去”三句，此三句是据传说用典。夫“梁”者，固当禹庙之梁。据《大明一统志·绍兴府志》载云：“禹庙在会稽山禹陵侧。”又云：“梅梁，在禹庙。梁时修庙，忽风雨飘一梁至，乃梅梁也。”又引《四明图经》：“鄞县大梅山顶有梅才，伐为会稽禹庙之梁。张僧繇画龙于其上，夜或风雨，飞入镜湖与龙斗。后人见梁上水淋漓，始骇异之，以铁索锁于柱。然今所存乃他木，犹绊以铁索，存故事耳。”“蓱”字原与“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一统志》及《四明图经》载，传说禹庙之梁有水中之萍藻，此萍藻为飞入镜湖之梁上之神龙所沾带之镜湖之萍藻。是此数句，乃正写禹庙梁上神龙于风雨中“飞入镜湖与龙斗”，“比复归，水草被其上”之一段神话传闻也。而梦窗之用字造句，则极尽光怪陆离之能事。盖“翠蓱湿空梁”一句，原当为神梁化龙飞返以后之现象，而次句“夜深飞去”发生于神梁化龙之前；而梦窗却将时间因果倒置，又用一不常见之“蓱”字以代习用之“萍”字。夫“蓱”与“萍”二字虽通用，然而一则用险僻字更增幽怪之感，二则“蓱”字又可使人联想《楚辞·天问》“蓱号起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一时惊起之意。总之，前几句给人一种渺茫怀古之思与恍惚幽怪之感，使读者对此充满神话色彩之古庙生出无穷之想像。
后二句，则又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩极其鲜明，此景必为白昼而非黑夜所见，然后知前三句“夜深”云云者，全为作者凭空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以兴发无限今古苍茫之慨，故继之云“数行书似旧藏处”也。据《大明一统志·绍兴府志》载：“石匮山，在府城东南一十五里，山形如匮。相传禹治水毕，藏书于此。”然而远古荒忽，传闻悠邈，惟于青天雁起之处，想像其藏书之地耳。而雁阵之飞，其排列有如书上之文字，在梦窗《高阳台·丰乐楼》一词中，即有“山色谁题，楼前有雁斜书”一句可以为证。是则三千年前藏书之说固已渺不可寻；眼前所见者，惟青天外之斜飞雁阵之说而已。世异时移沧海桑田，正与开端“三千年事残鸦外”及“那识当时神禹”诸句遥遥相应，而予读者以无穷怅惘追思之感慨。以上前半阕全以“登禹陵”之所见所想为主。
后半阕“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语”，始写入冯深居，呼应题面“与冯深居”四字。此三句词，乃化用李义山《夜雨寄北》“何当共翦西窗烛，却话巴山夜雨时”之诗句，自无可疑。梦窗乃于开端即著以“寂寥”二字，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正缘于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》诗有句云：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”梦窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人悭会遇，同翦灯语”；此三句，一气贯下，全写寂寥人世今昔离别之悲。
以下陡接“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，初观之，此三句似以前三句全然不相衔接，然而此种常人以为晦涩不通之处，正是梦窗词之特色所在。盖梦窗词往往以直感为其连贯之脉络，极难以理性分析说明。兹就其所用之故实而言，所谓“积藓残碑”者，杨铁夫《笺释》以为“碑指窆石言”，引《金石萃编》云：“禹葬会稽，取石为窆石，石本无字，高五尺，形如秤锤，盖禹葬时下棺之丰碑。”据《大明一统志。绍兴府志》载：“窆石，在禹陵。旧经云：禹葬会稽山，取此石为窆，上有古隶，不可读，今以亭覆之。”由此知杨氏《笺释》以碑指窆石之说确实可信。昔李白《襄阳歌》云：“君不见晋朝羊公一片古碑羊公一征古碑材，龟头剥落生莓苔”。自晋之羊祜迄唐之李白，不过四百余年，而太白所见羊公碑下之石龟，已剥落而生莓苔矣。然则自夏禹以至梦窗，其为时已有三千余年，则其窆石之早已莓苔遍布，断裂斑剥，固属理所当然者矣。著一“积”字，足见苔藓之厚，令人叹历年之久；著一“残”字，又足见其圮毁之甚，令人兴睹物之悲。而其发人悲慨者，尚不仅此也，因又继之以“零圭断璧”云云。夫圭璧者，原为古代侯王朝会祭祀所用，而著一“零”字，著一“断”字，零落断裂，无限荒凉，禹王之功绩无寻，英灵何在？只有古物残存，供人凭吊而已。故继之云：“重拂人间尘土。”于是前所举人之积藓残碑，与夫零断圭璧，乃尽在梦窗亲手摩挲凭吊中矣。“拂”字上更著一“重”字，有无限低徊往复多情凭吊之意，其满腹怀思，一腔深慨，已在言外。
后半阙开端先写夜间故人灯下之晤对；然后陡接“积藓残碑”三句，又回至日间之登临。全不作层次分明之叙述与交代。盖残碑断璧之实物，虽在白昼登临之陵庙之上，而残碑断璧之哀感，则正在深宵共语者之深心之内也。夫以“悭”于“会遇”之故人，于“翦灯”夜“语”之际，念及年华之不返、往事之难寻，其心中固早有此一份类似断璧残碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人间尘土。”“尘土”不但指物质上之尘土，同时兼指人世间之种种尘劳污染而言。然而在记忆之中，这世间尘土不过如尘封之断璧残碑而已。“于是世间之事融会于三千年历史之中；而历史，亦融会于一己人事之中。此种时空交揉之写法，正为梦窗特长之所在也。
其后“霜红罢舞，漫山色青青，雾朝烟暮”三句，又以浪漫笔调，另辟新境。自情感之中跳出，别从景物着笔，而以“霜红”句，隐隐与开端次句之“秋树”相呼应。彼经霜之叶，其生命固已无多，竟仍能饰以红色、弄以舞姿；惟此红而舞者，亦何能更为久长，瞬临罢舞，是终将亦归于空灭无有而已。故曰“霜红罢舞”。此一无常变灭之悲，而梦窗竟写得如此哀艳凄迷。又继之云“山色青青，雾朝烟暮”，则其不变者也。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任随、任由之口气，其意若谓霜红罢舞之后，任随山色青青于雾朝烟暮之中。逝者长已矣，而人世久长，其间有无穷沧桑之感。梦窗运笔之妙、托意之远，于此可见。
结二句“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，初观之，不免有突兀之感。盖前此所言，如“秋树”，如“霜红”，明明皆为秋日景色；而此句竟然于承接时突然著一“春”字以为笼罩之笔。盖开端之“倦凭秋树”，乃当日之实景；至于“霜红罢舞”，则已不仅当日之所见，而是包容秋季之全部变化于其中；至于“山色青青”，则更透出暮往朝来、时移节替之意。秋去冬来，冬残春至，年年春日之际，于此山前都可见岸锁舟船，处处有画旗招展，时时闻赛鼓喧哗。然则此为何事也？《大清一统志·绍兴府志·大禹庙》载：“宋元以来，皆祀禹于比。”此词之“画旗”、“赛鼓”，必当指祀禹之祭神赛会也。“画旗”，当指舟仪仗之盛：“喧”字，当指“赛鼓”之喧闹。然而梦窗乃将原属于“鼓”字之动词“喧”字置于“画旗”二字之下，连接“鼓”与“画旗”则为画旗招展于喧哗之赛鼓声中，弥增其盛美之情状；旗之色与鼓与声遂为浑然一体。
此词通首以秋日为主，其情调全属于寥落凄凉之感，于结尾之处突显春日赛会之喧闹，为全篇寥落凄凉之反衬，余波荡漾，用笔悠闲，果真可以因春日之美盛忘怀秋日之凄凉者；然而细味词意，则前所云“雾朝烟暮”句，已有无限节序推移之意，转瞬即逝的春日喧闹与永恒的凄寂形成鲜明对照。
此诗描述了边海百姓的艰难生活，比较深刻地反映了那个时代百姓生活困苦不堪的惨痛景象，表现了作者对劳动人民生活的同情。全诗采用了正面描写与侧面烘托的手法，使边海贫民悲惨的生活图景跃然纸上，言简意赅，寓意深刻。
“八方各异气，千里殊风雨”是“剧哉边海民”的衬托。各地的情况虽然不同，但最艰难困顿的要数“边海民”了。
“寄身”三句，实写“边海民”的悲惨生活。他们没身于“草野”，过着非人的生活。生吞活剥，巢息穴居，所以说“象禽兽”；他们不敢出来，怕被人发现、抓走，每天就钻在山林里边所以说“行止依林阻”。一个“依”字把逃民们的实际活动和恐惧心理都表现出来了。他们要靠在林中采集食物而存活，要靠险阻的坳壑以藏躲，他们怕暴露行迹，白天足不出林莽，黑夜也不敢明火高声。
“柴门何萧条，狐兔翔我宇”是全诗的精华所在。逃民们每日出没在山林之中与狐兔争食争住，而自己原来的家园却因为无人居住，反而变成狐兔们的自由跳踉纵情嬉戏的王国，非常可悲的现实。这两句扩大了全诗的内涵，它不仅使人想见逃民们的伤心落泪，而且使人看到生产凋敞，村落萧索的更广阔的社会图画；也扩大了全诗的境界，前三句是诗人眼中的情景，这两句是诗中人心里的想像。有此一笔，使短短的八句诗多了一层波折，添了一组形象，是以少驭多的佳构。可惜这一点历来被人忽略，以为这两句也是状“边海民”惨苦生活的，与前三句配合，写住处的荒凉；试想，已与禽兽混迹的“边海民”对“狐兔翔我宇”又何居叹哉。结果使诗的内容和形象顿然减色，因而对这首诗并不是写“边海民”，而是写逃到“边海”之“民”的，也就未能理解。
曹植曾在《谏伐辽东表》中劝曹叡“省徭役薄赋敛，勤农桑”，至此又以他的诗歌直接为民生疾苦而呼吁。建安诗人反映下层人民生活的题材极少，因而这首诗就更为宝贵。
这首诗写出了风的力量。
“解落三秋叶，能开二月花。”前两句就“风”的季节功能而言：秋风能令万木凋零，春风却又能教百花绽放；后两句则就“风”所到之处，呈不同景象来描写：风过江上时，则水面波浪滔滔；入竹林时，只见竹竿一齐倾斜。风，为自然界之物象，本是看不见摸不着，只能经由生命个体用心去感受或通过外物的变化知晓。因此，全诗无出现一个“风”字，也没有直接描写风之外部形态与外显特点，而是通过外物在风的作用下原质或原态的改变去表现风之柔情与强悍。可见诗人对物态常识的熟知与了然。在这种生活常识的支撑下，诗人熟练地通过外物的形变来显发风之特点，以间接描写来表现风的种种情态，让人真切感受风的温存与魅力。
“赋、比、兴”为古典诗歌表现的基本手法。所谓的“兴”意指“兴发”“感兴”，由物及心，即因为外物的作用而产生内心“情变”。“解落三秋叶，能开二月花”，“叶落”与“花开”，乃事物发展到极态而自然产生的质变，外力的作用只能是加速或减缓其变化的速度。在此处，诗人把叶落花开归因于风的作用，表现出作者观察的细微与内心的细腻，把自然万物的变化同风——外力的作用，紧密地联系在一起，隐性地昭示着风之生命力及其给外物的温情关怀。
“解落”，“解”字用得好。常言道“秋风扫落叶”，秋风之蛮横可见一斑。不用“扫”“吹”，也不用“刮”“剥”，就用一个“解”。“解”，是细心，是用心，是专心地去化解，不急不慢，不狂不躁，让叶儿怡然清爽地离开了母体，找到了很好的归宿。风之柔情让人感动。“能开”，“开”，是唤醒，是催生，是召唤，在寒冬中沉睡的花儿，在风儿的轻轻抚摸下，睁开惺忪的睡眼，伸伸懒腰，又将迎来一个美丽、美好、美妙的春意。风之温情让人舒坦。“解落”与“能开”，把风的温存柔情表现得淋漓尽致，也深深地触动了读者那或许早有些漠然的心绪，重新唤醒人们对美好生命的感念。
“过江千尺浪，入竹万竿斜”，风，“过江”卷起“千尺浪”，风急浪高，直冲云宵，风之气力是何等威风；风，“入竹”引来“万竿斜”，风狂竹伏，万般无奈，风之外力是何等潇洒。此处，风之强悍，风之强劲，风之强势，同之前风之温情，风之柔情，风之痴情形成强烈的反差。任何一种生命都有其“喜怒哀乐”之表现，“风”也不例外。风的变幻莫测便是很好的例证。
讲究对仗或对偶，《风》一诗亦如此。例，“解落”对“能开”，“三秋叶”对“二月花”工整有序。“解落三秋叶，能开二月花”，如果说，诗的前两句在“兴发”方面更为出色的话，则后两行在“对仗”则更显特色，“过江千尺浪，入竹万竿斜”， “一过”“一入”，“一高”“一低”，“一直”“一斜”，把风对自然界物象在风的作用下所产生的变幻鲜活而传神地表现出来。
这首诗的妙处在于写风，全诗除诗名外，却不见风字。每一句都表达了风的作用，如果将四句诗连续起来，反映了世间的欢乐和悲伤，表达了“世风”和“人风”，风是善变的，有柔弱，又有彪悍，风是多情的，姿态丰盈，万竹起舞，短短的四句诗，以动态的描述诠释了风的性格。
