上片，概写荔枝的悲凉身世，发出同情的感叹。“天与化工知，赐得衣裳总是绯。”与人一样，双荔枝与单荔枝，都是由天工造化出来的。所不同的是：双荔枝确实罕见难得。它是天特别赐予的。“总是”二字，特别传神。绯，在古代为一种特殊的颜色，所以这种特殊的双荔枝，便成了上贡的果品，平民百姓望而止步，于是置放“华堂深处”，每每望见，令人心酸。一个普通的双荔枝的地位，竟人为地抬到如此神圣的地步。谁知晴天霹雳，双荔枝在“华堂深处”遭到厄运。“怜伊”呀，“怜伊”的是可怜的双荔枝两颗核仁（“两副心肠”）竟要与肉分离了。上片，明在写双荔枝，却在写一对青梅竹马式的恋人如双荔枝同样的身世。开始，天赐良缘，情敦意笃，高洁纯真，后来，被人为地残酷拆心，成了罪恶社会的殉葬品。
下片，借回忆双荔枝苦难的经历，赞叹恋人生死不渝的坚贞品格。想当年，双荔枝与人一样， “自小便相随”，形影不离；就是作为“绮席歌筵”上的欣赏珍品，贵人只是欣赏欣赏，双荔枝在短时间内不分离（“不暂离”）。可是，双荔枝命途多舛。作为贡品已是命中注定，它自然地“苦恨人人分拆心、东西”。皇帝是贪婪的，又是残忍的。越是成双成对而相连的荔枝，越是被他凶“拆”凶噬，这是人世间的历史悲剧。“怎得成双似旧时”，无可奈何，让它随着时间的流逝而成为人间的遗憾。这一无答而问的设问结尾句，非常有力，提醒世人：在封建社会里，成双的荔枝永远不会有恢复“似旧时”的美梦的。下片，与上片一样，还是在继续感叹那对天然的少男少女的坚贞如一的精神。她爱，爱她们“自小便相随，绮席歌筵不暂离”的往日风流；她恨，恨那残酷的现实太无情。本是深闺无人识的少女，一旦被掠进宫里成为歌妓，情侣被活活“拆心”，你我“东西”。“在天愿作比翼鸟，在地愿为连理枝”，“怎得成双似旧时”，留恋只是留恋，终归只是英灵中的美愿而已。
这是一首咏物词，全词，以象征、拟人的手法，把双荔枝当人写，把人又当荔枝写。字字写人，语语双关，富有情趣。较之“花间”词有了根本性的革命，实为婉约词中的一朵奇葩。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
