诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
首联以曲折的笔墨写昨夜的欢聚。“昨夜星辰昨夜风”是时间：夜幕低垂，星光闪烁，凉风习习。一个春风沉醉的夜晚，萦绕着宁静浪漫的温馨气息。句中两个“昨夜”自对，回环往复，语气舒缓，有回肠荡气之概。“画楼西畔桂堂东”是地点：精美画楼的西畔，桂木厅堂的东边。诗人甚至没有写出明确的地点，仅以周围的环境来烘托。在这样美妙的时刻、旖旎的环境中发生了什么故事，诗人只是独自在心中回味，我们则不由自主为诗中展示的风情打动了。
颔联写今日的相思。诗人已与意中人分处两拨儿，“身无彩凤双飞翼”写怀想之切、相思之苦：恨自己身上没有五彩凤凰一样的双翅，可以飞到爱人身边。“心有灵犀一点通”写相知之深：彼此的心意却像灵异的犀牛角一样，息息相通。“身无”与“心有”，一外一内，一悲一喜，矛盾而奇妙地统一在一体，痛苦中有甜蜜，寂寞中有期待，相思的苦恼与心心相印的欣慰融合在一起，将那种深深相爱而又不能长相厮守的恋人的复杂微妙的心态刻画得细致入微、惟妙惟肖。此联两句成为千古名句。
颈联“隔座送钩春酒暖，分曹射覆蜡灯红”是写宴会上的热闹。这应该是诗人与佳人都参加过的一个聚会。宴席上，人们玩着隔座送钩、分组射覆的游戏，觥筹交错，灯红酒暖，其乐融融。昨日的欢声笑语还在耳畔回响，今日的宴席或许还在继续，但已经没有了佳人的身影。宴席的热烈衬托出诗人的寂寥，颇有“热闹是他们的，而我什么也没有”的凄凉。
尾联“嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬”写人在江湖身不由己的无奈：可叹我听到更鼓报晓之声就要去当差，在秘书省进进出出，好像蓬草随风飘舞。这句话应是解释离开佳人的原因，同时流露出对所任差事的厌倦，暗含身世飘零的感慨。
全诗以心理活动为出发点，诗人的感受细腻而真切，将一段可意会不可言传的情感描绘得扑朔迷离而又入木三分。