词以一女子的声口，抒写她因婚姻不幸，与情人诀别的悲怀。开头用民歌传统的起兴手法，“吴山青，越山青”，叠下两个“青”字，色彩鲜明地描画出一片江南特有的青山胜景。吴越自古山明水秀，风光宜人，却也阅尽了人间的悲欢。“谁知别离情？”歇拍处用拟人手法，向亘古如斯的青山发出嗔怨，借自然的无情反衬人生有恨，使感情色彩由轻盈转向深沉，巧妙地托出了送别的主旨。
“君泪盈，妾泪盈”，过片承前，由写景转入抒情。临别之际，泪眼相对，哽咽无语。“罗带同心结未成”，含蓄道出了他们悲苦难言的底蕴。古代男女定情时，往往用丝绸带打成一个心形的结，叫做“同心结”。“结未成”，喻示他们爱情生活横遭不幸。不知是什么强暴的力量，使他们心心相印而难成眷属，只能各自带着心头的累累创伤，来此洒泪而别。“江头潮已平”，船儿就要起航了。“结未成”“潮已平”，益转益悲，一江恨水，延绵无尽。
这首词艺术上的显著特点是反复咏叹，情深韵美，具有浓郁的民歌风味。词采用了民歌中常用的复沓形式，在节奏上产生一种回环往复、一唱三咏的艺术效果。词还句句押韵，连声切响，前后相应，显出女主人公柔情似水，略无间阻，一往情深。林逋沿袭《长相思》调写男女情爱，以声助情，用清新流美的语言，唱出了吴越青山绿水间的地方风情，创造出一个隽永空茫、余味无穷的艺境。
王寂，善写情词，善写他人故事。该词即隐括杜牧故事而成。
与杜牧原诗《遣怀》：“落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”相比，此词全篇含有杜牧故事，又有杜牧诗意。杜牧用绝句，句式整齐，音节浏亮，表现的意绪略显轻微，其妙于比兴，但只提供了一个大的情境。而此词则用长短句，参差交错，富有乐感，更显哀感顽艳，凄恻动人，且情感更深内容更详，“眼约心同”更为此词画龙点睛，神、情、意顿时毕现。
上片，“十年尘土湖州梦，依旧相逢”“湖州梦”似仿杜牧“十年一觉扬州梦”之句。作者把“一觉”换成“尘土”更显含蓄朦胧。回首十年人生路，重返湖州，但见尘土满衣襟，难喜相逢。”眼约心同，空有灵犀一点通。“后一句中化用李商隐“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通，”而词意顿改。李诗言虽相隔两地，但情感相通，此则近在咫尺，却不能相亲相爱，一个“空”字表达了多少惆怅，多少怨恨。句中前日“依旧”，继言“空有”，对比转折，准确而强烈地传达了那种沉重的失落感，那种对时乖命蹇、阴差阳错的诅咒和无可奈何的情绪，好像一下子从情感的波峰跌到浪谷，从美好的梦幻跌落到无情的现实中来，一种沉重的失落感顿上心头。
下片“寻春自恨来何暮，春事成空。”感慨命运无情，时光空度，只留下一种深深的怨愤。“懊恼东风，绿尽疏阴落尽红。”“东风”、“落红”句，遗憾之气十足，意味悠远弥永。重情的人，偏有坎坷的爱情经历，情到深处，让人倍尝辛苦，十年之愁，凝铸了佳篇。作者直接化用杜牧诗句，更是表达作者对“绿尽疏阴落尽红”的无奈，只能懊恼东风的无情。
在这首词中，作者写男女情事，不是像前代词人那样，咏离别，寄相思，而是选择了一种比较特殊的情境，写由重逢带来的感伤。久别重逢，理应使人惊喜欢欣，可是这首词所写的却是一种令人痛苦难堪的重逢。经历了长期的相思之苦以后，满怀着美好的憧憬而来，却因相逢而撕碎了霓虹般的梦影。旧情虽在，人事已非，咫尺相对，只能眉目含情而已。这种情境本身，就具有强烈的艺术冲击力。
作者引用杜牧诗事，遣词用意似有同感。字里行间既述说杜牧往事，又寄托了自身无限情感。这首词写久别（十年）重逢，不见些许欢欢，满是一种痛苦伤怀之情。
这首词写男子对情人的怀念。
上片追忆与女子初次见面的情景，由“忆昔”领起，“花间初识面”，含义有二：一是所见之地在花下；二是所见之人，面亦如花。“红袖”二句正面写女子的娇羞之态；“石榴裙带”三句写其细微动作，侧面表现她的柔媚之情。
下片是现实的怀想，分两层写出：“碧梧”三句，念及情人深闺难出，缱绻无期；“羡春来双燕”三句，就眼前景，人与物比，羡双燕朝暮双飞，衬托自己的孤独；同时也含有双燕自由而多情，朝暮能与自己相会，而所爱之人却难相见。