这首诗是重阳登高即景抒怀之作，作者从戏马台的荒废，夕阳晚照联想到老境将至，好景不常，自警应该抓紧时间玩赏风光，多作好诗，不须汲汲于世俗之事。
诗的开头两句写景：“平林广野骑台荒，山寺钟鸣报夕阳。”诗句中点明了季节、地点和时间，语意闲雅。戏马台有典故。东晋末年刘裕北伐归来为宋公，驻守彭城，曾因饯送孔令辞官还乡，大会宾僚于戏马台，一时文士如谢灵运、谢宣远都有诗咏。回首过往，往日的热闹更显现今的荒凉，首句的重点就在“荒”字上，有咏怀古迹之意，见出人事代谢之感。这一联，写景叙事不仅工在形象，而且注重象外之意，“平林”句见人事代谢之感，“山寺’’句则寓时节相催之意，这种象外之意，直透三、四两句，加强了诗句之间意趣的融合。
第三四两句抒情：“人事自生今日意，寒报只作去年香。”时节易得，又是一年的重阳。每逢佳节，人们便有思亲之感；而菊报却依旧开放，还是和去年一样，送来阵阵的寒香。诗句中含有“年年岁岁报相似，岁岁年年人不同”（唐代刘希夷《代悲白头翁》）的感慨。自然的规律，总是如此。
五六两句，记节日清游的情况：头巾被风吹得歪斜了，诗人更觉得清霜已侵上了鬓发。“巾欹更觉霜侵鬓”这一句暗用了“孟嘉落帽”的故事。所谓暗用，就是表面上看起来，完全是一个清空无碍的叙事句，写的都像是当下即刻的事，但实际上已经暗用了某个典故。这方面杜甫做得很成功，陈师道学杜，也成功地吸取了他的这个方法。这里不但是暗用，而且是活用，也就是能从原典中翻出一种新意，别具一种风流。孟嘉落帽而不自觉，是其通脱忘怀之处，陈师道这里却“巾欹更觉霜侵鬓”，头巾从头上滑下一半，更觉霜发之多，老去的感受更强了，也更深切地感觉到时节相催。从孟嘉的帽落不觉到陈师道的“巾欹更觉”，原典的意思完全被翻转过来。下句又用了“石作肠”的典故，诗歌的语言佳妙，也有“清便富丽”的高致，就像宋广平写《梅报赋》，措词婉媚，并不碍其铁石心肠一样。另外，此联用两个典故来暗写登高赋诗，妙在隐而不露。
结尾两句：“落木无边江不尽，此身此日更须忙。”抒发游赏以后的感想。“落木”句用杜甫《登高》诗“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来”句意，写傍晚登览所见的远近景象。“此身”句感叹节物如此可念，登临清赏的机会正不应放弃，而此日此身，还须忙于世务，很难得有时间，这又是十分可惜的。
陈师道作诗多学杜甫，这首也是学杜甫有得之作，瘦劲浑厚、清淡高致、内涵深蕴。
应酬节物之意，从宋人的创作观念来看，是一种比较成熟和时俗的题材，所以欧、梅、苏、黄等大诗人多不经意于此，这大概也是宋诗人去熟忌俗之旨。但陈师道的重阳诗，扫除陈言熟语，着力翻新。于前贤未到之处立意取象，却能轧轧独出，于平淡中见奇峻，可以与王维、杜甫等大家的重阳节诗咏争一日之长，此亦江西诗派“以故为新”的一种表现。
文章以身为“市人”却没有市侩小人附炎弃寒之为的宋善与虽为朝廷官员、士大夫却争相做附炎弃寒的势利小人相对比，尖锐地讽刺了官场中盛行的势利之交的恶劣风气，抒发了作者在政治上失意而长期、处处受冷遇、遭漠视的郁闷之气。全文思路善晰，脉络分明，文字简洁，内蕴深刻。
第一段叙述宋善的为人处事。开门见山，指出宋善是长安市中一名普通的卖药商人。因为善待四方药农，所以来京城售药的药农，都来投奔宋善，以致能多积良药。故医师得宋善之药配方，往往容易奏效；患者为求赶快治愈疾病，也愿意向宋善求药。宋善对患者无论是否认识，是否有钱，一律都给予良药，是故累积不少借券，但是从不上门索取。年终岁尾，估计欠者无力偿还，就将债券焚烧。以上叙宋善行事，层次渐进，简练而条畅。随后又以市人议论生出波澜，意在进一步强调，宋善如此行事，既非有道之士，也非愚蠢荒唐之辈，的的确确是个“逐利以活妻子”的普通市人。
第二段阐述宋善既如此行事，何以还能“逐利以活妻子”。一是被他勾销债务的人，有的后来做了大官，有的当了连州跨郡的节度，他们俸禄多了，想起宋善的恩德，于是馈赠不绝。二是宋善待人，不以对方穷通而变化态度，即使斥弃沉沦、落魄十一的人，都照常善待。这些人一旦被起用，顾念宋善的知遇之恩，也要重重报答。总之是目光放得远，不斤斤计较于眼前得失，而其“逐利以活妻子”则与市人无异。
第三段在叙事的基础上发挥议论。作者再次表明宋善只是市井中的普通人，而一般世人所为，尽管全从势利二字出发，很少能与宋善相比，却口唱高调，徒然视宋善之所为为以利相交。作者对此深为感慨，认为世上如幸而有类似宋善之“市道交”的，那天下间限于困境的人，不知道有多少能够获救。由此看来，这种“市道交”正不可少。然后又反跌一笔说，如果宋善不是市井中人，即是身居市井而不为市井之交的有道之士；而那些身居朝廷、官府、庠塾、乡党，以士大夫自命的官绅，本当是守道之人，却偏为市道之交；那么宋善非独高于市井细民，也远出于这些“正人君于”之上了。这段文字抑扬往复，感情强烈，凡激越之处，语言亦慷慨淋漓，有力地传达出作者的感情。
凡史传文字，皆须备述传主毕生事迹，加以褒贬，内容务求翔实。作者则仅取人物之一时一事，一言一行，就其与社会人生有关之处加以发挥，形成一种短小精悍、内容集中、思想深刻、介乎寓言之间的文学性散文，是传记之变体。该文章于宋善生平，仅记卖药一事，称扬其虽为市井细人却能超乎市井之道的优良品质，从而达到立传的目的。同时又由此引发出对炎凉世态的抨击，且寄寓自己谪宦以来饱尝人情冷暖的无穷感慨。
就文章笔法而言，该文章突出的特点是先叙后议。叙述中根据议论的需要进行剪裁，只突出宋善作为市井细民而能急人之难的材料，其它一律删汰。议论时则紧紧扣住这一点，与上层人物反复比较，充分揭示出他们的卑屑恶浊，因此文章上下脉络贯通，前后浑然一体。
这封信，是作者被贬江州过着“笼鸟槛猿”的生活时写的，因而流露的情绪比较消沉。不但一再发出“天实为之，谓之奈何”“人间相会是何年”的哀号；即使是报告平安，陈述“三泰”，也不过是一家人“得同寒暖饥饱”，“身衣口食，且免求人”，庐山草堂“可以终老”而已！丝毫没有早年那种“常憎持禄位，不拟保妻儿。养勇期除恶，输忠在灭私”（《代书诗一百韵寄微之》）的“兼济天下”的精神！
信的第一段就是作者对人各处一方而长久不得相见的喟叹。共三个句段。第一句段用反问来表示感慨：人生能有多长，能如此久别远隔？指出互不见面已经三年，不得书信亦已两年。第二句段是叙述自己和微之天各一方，身置南北；既不能相会，又不得相忘，各有拘牵，渐入老境。第三句段是感叹语气，老天爷如此安排，叫我怎么办?发出了呼喊苍天的感叹。信的开头和段尾，都有“微之微之”重叠呼喊受信人的名字，既亲切又能动情，表现出发信人和受信人不同寻常的关系。
信的第二段是概述元微之来信内容及作者读后动容之情。带信人是熊孺登，时间是初到浔阳时，即元和十年，当时微之正在通州司马任上，获悉乐天贬谪江州的消息时正患疟疾，缠绵于病榻，惊痛之余写下了这封感情色彩浓重的书信。信的内容有三：①报告病状。②叙述病后心态。③论述二人平生交谊缘分，最后附七绝诗一首，诗题为《闻乐天授江州司马》。信后附诗，不仅显示了两位诗人的身份，也使写信人的感情表达得更加充分。可谓凄切动人，情谊深厚。全诗意境有三：一日“夜境”。“残灯”、“此夕”、“暗风吹雨”诸意象，均说明作者是在一个风雨交加的晚上听到挚友贬谪消息的。二日“病境”。“垂死病中惊坐起”，说明元稹即在病重时，也为乐天遭贬吃惊不已，暗示两人关系非同一般。三日“愁境”。残灯无焰，光线暗淡，风雨入窗，挚友左迁，兼感自身多病，都是助人凄凉。全诗真情涌动，悲剧气氛之浓，不仅使受信人感动，也足以打动读者之心。
信的第三段是信的主体部分，向友人报告在江州的三件值得宽慰的事，表现出知足常乐、随遏而安的旷达情怀。第一件值得宽慰的事是：来九江三年，身心俱安，家中老小，均在眼前，同寒暖，共温饱，亦可同享天伦之乐。第二件值得宽慰的事是：江州地理环境尚佳，传染病不多；鱼肥酒关，其他食物跟北方相似；司马薪俸虽不高，量入计出，衣食口粮，亦可自足。第三种值得宽慰的事是：去年（元和十一年）秋，在庐山东西两林间香炉峰下，建造了草堂三间两柱，二室四牖。周围环境极其幽关，天下称绝。白居易每次入庐山，必在此草堂盘桓十余天。白居易认为：不但平生所好，尽在其中，而且可以终老。作者即以此“三泰”相告，让好友微之放心释念。
最后一段，点明写信时间是在元和十二年四月十日夜至次日拂晓之前，地点是庐山草堂窗下，以及所见到的或坐或睡的山僧一两人，所听到的山猿谷鸟，哀鸣啾啾，深情诚挚地表达了诗人对挚友微之的怀念。最后也以一首六言诗相赠作结，同时回应了微之从远方带来的赠诗。诗的前四句作今昔对比，寄寓了作者抑郁不平之气。因为两年前，宰相武元衡被平卢节度使李师道派人暗杀。白居易上疏“急请捕贼，以雪国耻”，因而触怒权贵，以“越职言事”被贬江州。从金銮殿到庐山庵，作者自然不平而鸣，愤懑不已。最后两句以“笼鸟槛猿”喻作者自己和元稹都不得自由（当时元稹被贬为通州司马），坎坷之命运相同，但他们只要一息尚存，相见相亲的愿望就一日不止。“人间相见是何年”，以反诘语气，表达出诗人对挚友元稹的强烈思念。
这封信表达的感情十分真挚动人。在抒写别情、絮道家常时，语言淳朴自然，充满深情，使两人深挚的友谊跃然纸上。在描写草堂景物时，以写景如画之笔，细致入微地把草堂周围的景物真切地描摹出来了；而且情景交融，借助骈句，巧妙地传达出了自己的喜悦之情。还有，信中两首抒写彼此相念的赠诗，更使信增加了感人的力量。