一个歌妓自叹身世命运，作者代为立言，作此词。
上片描写女主人百无聊赖且心事重重之情状。闲弄筝弦，并非弹奏乐曲，而是一种近于无意识的习惯性动作，由此正可见其情绪之不佳。懒系衣裙，不施铅粉，同样见其忧伤之心情。第二句之“见天真”是说她美貌，第三句之“事还新”是说她聪颖。然而，尽管女主人各方面的条件都不错，但她以前的经历和当前的处境，却都是不能尽如人意的。过片一联，概括表述她的不如意事——“怅恨不逢如意酒，寻思难值有情人”。酒，只是一种指代之词，不得好酒喝，就是没有好日子过，这使他惆怅、怨恨。“难值有情人”，恐怕是她最沉重的心事，因为遇不到有情有义的男人，她就得不到依靠，将来的生活也就得不到保障。然而，这又谈何容易，“易求无价宝，难得有情郎”。小姐妹们早就把这方面的经验总结出来了。青春易逝，好景不常，瞻前顾后，忧心忡忡，最后，女主人只能自叹命薄、自伤情多——“可怜虚度琐窗春”。
《礼记·檀弓》上说：“朋友之墓，有宿草而不哭焉。”宿草就是隔年的草，意指一年以后对于已去世的朋友不必再哀伤哭泣了。“宿草”，后世便成为专指友人丧逝的用语，这里蓬蒿泛指野草，句意正是由《礼记》脱胎而来，暗喻故友虽去世一年，而他犹不能忘情。当时王安石身在汴京而王令之墓则在千里之外的常州，然而凭着诗人沉挚的感情与驰骋的想象，在读者眼前展现出一幅凄怆悲凉的画面。哀痛之情也于景中流露而出，于是从坟地写到了长眠地下的人。
“妙质”二字，后世注释的版本往往解释为“美妙的品德、卓越的才能”云云，其实不然。根据原诗第一首的尾联：“便恐世间无妙质，鼻端从此罢挥斤。”这里是用《庄子》中匠石“运斤成风”的典故，这里的“质”指箭靶，用以比喻投契的知己。因而“妙质不为平世得”一句是说世人不能像匠石深知郢人那样理解王逢原。据当时记载，王逢原为人兀傲不羁，不愿结交俗恶献谀之徒，甚至在门上写道：“纷纷闾巷士，看我复何为？来即令我烦，去即我不思。”可见他清高孤傲的性格，其不为世人所重，也就是很自然的事了。
“微言”是用了《汉书·艺文志》中“仲尼没而微言绝”的话，意指精辟深刻的思想言论。这句说只有深深了解死者的人才明白他的微言，言外之意，他才是唯一理解王令的人，因而引出下联的回忆。这两句用典熨贴精确而又不影响词意畅达，并通过典故的运用，给原来枯燥板滞的议论注入了活力和丰富的意蕴，可见王安石铺排典故的娴熟技巧，陈师道怀黄鲁直的诗中说：“妙质不为平世用，高怀犹有故人知”，即从此联化出。这两句对怀才不遇，知音者稀的感慨，关合王令与诗人自己，虽是为诗人王令叹息，也包含着他对自身的感喟。
颈联是追忆当年与王令一起读书饮酒的豪情逸兴。嘉祐三年（1058年），王安石提点江东刑狱，按临鄱阳，王令六月中便去鄱阳与王安石聚会，诗句就是写这次会晤：庐山向南倾侧，犹如自天而降，对着他们的书案；湓水滔滔东来，像是流入了他们的酒杯。这两句以雄伟的气魄、丰富的想象、精炼的字句成为王安石诗中的名联。庐山如堕、湓水东来，已是雄奇绝伦，并以“当”与“入”两个动词作绾带，遂将自然景物的描写与人事的叙述融为一体，且气势阔大，令人可以想见他们当日豪迈的气概和诚笃的友谊，庐山、湓水便是他们的见证。这种昂扬的格调，宏阔的意境与前文凄凉悲慨的调子适成鲜明对照，而诗人正是以这种强烈的对照，表达了不可压抑的悲愁，同时也自然地引出了尾联无限的今昔之感。
诗人沉痛地慨叹道：一切往事都随你的离世烟消云散，昔日的欢会已一去不返。全诗便在深沉的悲哀中戛然而止。
这首诗所以成为王安石的名作，就在于其中注入了真挚的情意，无论是对故友的深切思念，还是对人生知己难遇的怅恨，或是对天不怜才的悲愤，都是出于肺腑的至情。这正说明王安石不仅是一个铁腕宰相，同时又是一个富于感情的诗人。此诗通篇以第二人称的口气来表达，如对故友倾诉衷肠，因而凄恻感人。短短八句中，有写景，有议论，有回忆，有感叹，运用了想象、使事、对比等手段，总之，体现了王安石高超的律诗技艺，所以有人以此诗为他七律的压卷之作，也是不无道理的。
辞官是一种令人无奈和回味的经历。诗人此时写的诗，其名称中有“秋”、“晚”等凄凉的词语，诗的前两句也有积水和霜降等寒凉的意象。这些为诗定下了忧伤的调子。
第三、四句，诗人提到“津途多远情”，其含义有二：一是作者马上就回到家，对家乡有思念盼望之情；二是回望过去经历，有些不舍，留下深情。第五六句，作者借景物描写，隐喻为官的经历：“江山之外，看尽烟云”。第七、八句，描写很多的事情诗人都无力解决，慨叹一生劳苦不息而不见成功。第九、十句，写诗人在凉风中，年老而疏白的鬓发飘扬，有人称赞张九龄做了贵官，而张九龄却不以为然。他认为自己是被拴在槽上受束缚的马，无法行动，又像笼中的鸟，没有自由却向往远游行，而此时年纪老了，个人却只剩下莫名的彷徨。
末四句，诗人认为，做人做事一定要依据事物本来的情性，身心十分劳累的原因是追求功名。诗人醒悟以往的经历，有很多做错的事，又肯定了辞官的做法。诗人当前关心的是何时天下太平。从诗句中可以见到：诗人仍然关心天下大事。
诗人能从秀丽山川中看到更深邃的精神内涵，抛却了赤裸裸的实用性、功利性的目光。