上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
“江上朱楼”一首，写当地民俗风情。杨柳本是夹河而生，诗人用“桥东”“桥西”加以重复指示，把人的视线牵移到此，在人的刻意关注中，杨柳也似乎更加繁盛，春的气息便愈加浓郁可感。
把桥上的行人用“人来人去”来表现，以见其熙熙攘攘，人流涌动，充满了动感，紧接着缀以“唱歌声”三字，歌声与往来行人牵引杂合，忙碌而繁闹的市井气息扑面而来。土俗民风的独特性因这些词语的重复而得到了更突出的显示。
此词纯用民歌形式，上下片均以“长相思”迭起，上片言只有相见才得终了相思之情；下片言由于不得相见，相思之情无处诉说，以浅情人不能理解自己的心情反衬自己一往而情深。词的上片，一气流出，情溢乎辞，不加修饰。“若问”两句，自问自答，痴人痴语。要说“相见”是解决“相思”的唯一办法，这纯是痴语，痴心，可是，小晏却认认真真地把它说了出来，正是如黄庭坚《小山词序》所云“其痴亦自绝人”。
结句非同凡响，抒写了比相思不相见更大的悲哀。“说似谁”，犹言说与谁、向谁说。纵使把相思之情说了出来，那浅情的人儿终是不能体会。浅情是深情的对面，多情的小晏却总是碰到那样的人，可是，当那人交暂情浅，别后又杳无音信，辜负了自己的刻骨相思时，词人依然是一往情深，不疑不恨，只是独自伤心而已。下片四句，以“浅情人”反衬小晏相思苦恋之情，无奈和遗憾。
此词为作者词中别调，语极浅近，情极深挚，在朴直中自饶婉曲之致，缠绵往复，姿态多变，回肠荡气，音节尤美。用对比的手法突出词人用情之深。