柳永是第一个敢于把生活社会最底层的歌妓们真、善、美的心灵写进词中的人，词境的开拓上有重要贡献。此词描写的就是一位身陷污泥而心向自由、光明、高洁的不幸歌妓的典型形象。词的上片从以往的无情现实落笔铺写，展现这位歌妓厌倦风尘的心理活动，下片由未来的强烈愿望发挥开去，写她对自由生活和美好爱情的渴望与追求。
全词通过一位歌妓的自述，表现她对自由生活的向往和追求。她刚成长为少女时便学习歌舞了。古代女子年满十五岁，开始梳绾发髻，插上簪子，称为“及笄”，标志成年。由于她身隶娼籍，学习伎艺是为了歌筵舞席之上“娱宾”，以成为娼家牟利的工具。她华灯盛筵之前为王孙公子们歌舞侑觞，由于她年轻，色艺都好，席上尊前，随处博得王孙公子的称赞，对她的一笑（随）地便以千金相酬。可是她意不此，“慵觑”是懒于一顾。可见，她与一般安于庸俗生活、贪得缠头的歌妓们，意趣相异。作者于此婉曲地表现了这一歌妓轻视千金而要求人们的尊重和理解的独特品橡。她风尘中保持着清醒的头脑，渴望着有一个正常的人生归宿。歌舞场中的女子青春易逝，有如“蕣华”的命运一样。“华”古通花，蕣华即木槿花。《诗·郑风·有女同车》“颜如蕣华”朱熹注：“蕣，木槿也，树如李，其华朝生暮落。”郭璞《游仙诗》：“蕣荣不终朝。”古人多用蕣华以喻女子青春，虽美艳而难久驻，有似朝开暮落一般。这位歌妓清楚地知道，她的美妙青春也将象蕣华会暗中很快变灭的。“光阴虚度”之后的结局就是常常使她感到困扰和耽忧的问题。她终于赏识者中寻觅到一位可以信任和依托的男子，便以弱者的身份和坚决的态度，恳求救其脱离火坑。他的同情、怜爱和赏识，她看来已是“恩顾”了。歌妓犹命薄如花的女子，求他作主，求他庇护，以期改变自己的命运。“万里丹霄”意即广阔的晴空。而此时她有了可信任的男子，祈求着“何妨携手同归去”，共同缔造正常的家庭生活。从良之后，便表示永远抛弃旧日的生活和那些烟花伴侣，以此来洗刷世俗对她的不良印象。“朝云暮雨”，典出自宋玉《高唐赋》。歌妓由于特殊的职业，送往迎来，相识者甚多，给人以感情不专、反复无常的印象。所以，这位歌妓她恳求、发誓，言辞已尽，愿望热切，力图证明自己非轻浮的女人向社会发出求救的呼声。然而当时的歌妓者要想象正常人一样过着温暖的家庭生活总是难以如愿的，词中女子的愿望恐难实现。
这首词摹拟一个妙龄歌妓的口吻，道出她厌倦风尘、追求爱情的心灵世界。作者似乎只是客观如实道来，字里行间却流露出对备受凌辱的妓女渴望跳出火炕、获得自由的深切同情。全词纯用白描，全以歌妓之口出之，读来情真意切，真挚动人，干净利落，通俗易懂，是柳词中的上乘之作。
首句不谈忧，而是谈喜；不说老，而忆少。从诗中可以同时看到他少年生活的一个片断。诗人回忆年少之时，无忧无虑，体魄健全，精力充沛，真是朝气蓬勃。所谓“健如黄犊走复来”，就是生动的写照。清杨伦称此句“形容绝倒，正为衬出下文”（《杜诗镜铨》卷八）。庭前，八月梨枣熟，一日上树能千回。即当梨枣成熟之时，少年杜甫频频上树摘取，一日千回。所谓“千回”，只是夸张的语气，喻其多也。少年杜甫“心尚孩”，这个尚字用得非常贴切，说明了一颗天真无邪的童心，在十五岁时，仍在持续跳跃着。一个“尚”字，就概括了杜甫由童年到少年的天真烂漫、活泼可爱。诗人抓住了少年的气质、性格特征，以跳动的笔触把它活灵活现地勾勒出来。这里并非没有目的地表现少年自我，也不是用喜悦的心情颂扬少年自我，而是以忧伤的心情去回忆少年自我的无忧无虑的生活，因而就深深地蕴含着悲痛、愤懑的感情。杨伦对这首诗开头的眉批是：“聊以泄愤，不嫌径直。”（《杜诗镜铨》卷八）
“即今倏忽已五十，坐卧只多少行立。”诗人虽用“倏忽”二字，然从“十五”至“五十”其间沧桑都是读者可以想见。由于年老力衰，行动不便，因此坐卧多而行立少。体弱至此，却不能静养，因生活无着，还须出入于官僚之门，察言观色，养活一家老小。一生不甘俯首低眉，老来却勉作笑语，迎奉主人。内心痛苦不言而喻。不禁悲从中来，忧伤满怀，而发出“悲见生涯百忧集”的概叹。此为全诗之诗眼，它把诗人的情绪凝聚到“悲”字上。它不仅因老而悲，也因贫而悲，更因依附别人、缺乏自身独立存在的价值而悲。尤可悲者，诗人不是悲一时一事，而是悲其一生。悲其一生为人民而悲。“悲见生涯百忧集”实具有高度的概括性，这是全诗主线，它与诗题相呼应，又因往昔境遇凄惨而悲，联想到当时老窘之境而悲，在结构上可谓承上；由此出发，为以下具体描写家贫先写一笔，可谓启下。“入门依旧四壁空，老妻睹我颜色同。痴儿不知父子礼，叫怒索饭啼门东。”写家中凄景。一进家门，依旧四壁空空，家无余粮，一贫如洗。老夫老妻，相对无言，满面愁倦之色。只有痴儿幼稚无知，饥肠辘辘，对着东边的厨门，啼叫发怒要饭吃，经过诗人的具体描写，其忧伤痛苦之状，如在眼前。为了表现百感交集的感慨，诗人以数字强化衬托悲状，强化悲的情怀。例如，诗中以“十五”比“五十”，就划分了自我的两个时代。以“ 八月”果熟，“一日”上树“千回”，来形容“十五”岁的少年的灵敏活跃，天真烂漫。用“四壁空”写“百忧集”，就充实了忧的内容。用“健如黄犊”对比“坐卧只多”，用“走复来”对比“少行立”，用“强作笑语”对比“悲见生涯”，更见出悲的氛围之浓。尤其令人心酸的是，诗人还将自己的童心少年和自己的痴儿作了对比。自己年少时，无忧无虑，不愁吃穿，却想不到已入老境之际，自己的儿子却饥饿难忍，啼叫怒索。在诗人笔下，不仅如实地表现了自己的凄凉处境，而且逼真地写出了老妻、痴儿的表情、姿态，非常富于人情味。
杜甫在《进雕赋表》中，称自己的作品善于“沉郁顿挫”。这也表现在《百忧集行》中。它“悲愤慷慨，郁结于中”，“沉郁苍凉，跳跃动荡”（陈廷焯《白雨斋词话》卷一）。诗人不幸的遭遇，切身的体验，内心的痛楚，在诗中化为一股股情感流 。它回旋激荡，悲愤呼号，久久不息。
唐贾岛《三月晦赠刘评事》诗云：“三月正当三十日，风光别我苦吟身。共君今夜不须睡，未到晓钟犹是春。”命意新奇，女词人朱淑真因其意而用之于词，构思更奇。
词的起句便奇突。风光通常只能用秀丽、迷人写来形容，与“紧急”搭配很是奇特。留春之意已引而未发。紧补一句“三月俄三十”，此意则跃然纸上。这两句属于倒置，比贾诗从月日说起，尤觉用笔跳脱。
一般写春暮，止到三月，点出“三十（日）”，更见暮春之“暮”。日子写得如此具体，读来却不板滞，盖一句之中，已具加倍之法。而用一“俄”字渲染紧急气氛，比贾句用“正当”二字，更有生气。在三月三十日这个临界的日子里，春天就要消逝了。“拟欲留连计无及”，一方面把春天设想为远行者，另一方面又俨有送行者在焉，“拟欲留连”者究竟是谁？似是作者自谓，观下句则又似是“绿野”了。暮春时节，红瘦绿肥，树木含烟，花草滴露，都似为无计留春而感伤呢。写景的同时，又把自然景物人格化了。上两句与下两句，一催一留，大有“方留恋处，兰舟催发”的意趣，而先写紧催，后写苦留，尤觉词情叠宕。
上片已构成一个“送别”的局面。催的催得“紧急”，留的“留连无计”，只好抓紧时机作临别赠言罢。
故过片即云“倩谁寄语春宵”。上片写惜春却未露一个“春”字，此处以“春宵”出之，乃是因为这才是春光的最后一霎，点睛点得恰是地方。春宵渐行渐远，需要一个称职的使者追及传语的。“倩谁”？——“城关画鼓轻敲”，此句似写春宵这境，同时也就是一个使者在自告奋勇。读来饶有意味，隐含比兴手法。唐宋时城楼定时击鼓，为城坊门启闭之节，日击二次：五更三筹击后，听人行。昼漏尽击后，禁人行。叫做“咚咚鼓”。鼓声为时光之友伴，请它传语甚妙。“敲”上着一“轻”字，便带有微妙的感情色彩，恰是“缱绻”软语的态度。“临歧”二字把“送别”的构思表现得更加明显。最末一句即“临歧嘱咐”的“缱绻”的情话：“来年早到梅梢。”不道眼前惜别之情，而说来年请早，言轻意重，耐人寻味。“早到梅梢”尤为妙笔生花之语。盖百花迎春，以凌寒独放的梅花为最早，谓“早到梅梢”，似嫌梅花开的还不够早，盼归急切，更见惜春感情的强烈。把春回的概念，具象化为早梅之开放，又创出极美的诗歌意象，使全词意境大大生色。整个下片和贾岛诗相比，实在是别开生面，更有异彩。
贾岛诗只是诗人自己寄语朋友，明表惜春之意。而此词却通篇不见有人，全用比兴手法创造了一个神话般的送别场面：时间是三月三十日，行者是春天，送行愁泣是“绿野”，催发者为“风光”，寄语之信使为“画鼓”，……俨然是大自然导演的一出戏剧。而作者本人惜春之意，即充溢于字里行间，读之尤觉妙趣横生。
“鲁女东窗下，海榴世所稀”。茜纱窗下，鲁女同海榴同时出现。一个是富有生命，富有情感美丽迷人的少女，一个是花朵乍开，明艳照人的植物，这一“花面交相映”的情景，构成这幅东窗海石榴图轴的最美的部分。“稀”，既指海榴，也指鲁女，在作者的心目中，他们二者都是世上稀有之物。
“珊瑚映绿水，未足比光辉”。海石榴之所以是世间所稀之物，是因为它有倒映着绿水的像珊瑚一样明艳的花朵，它有任何东西所不能与之相比的光辉，它有随风散发的醉人的清香。同样，这两句也包含着赞美鲁女的内容。红花绿水，相互映衬，构成这幅画的基本色调，也充分体现了这幅画的色彩美。
“清香随风发，落日好鸟归”。前两句赞美石榴花的色泽，这两句突出石榴花的清香。花红香清，进一步说明了海榴的世所稀。“愿为东南枝，低举拂罗衣”。出于对海石榴的喜爱，特别是出于对鲁女的爱恋。作者不惜让自己变成东南向的石榴枝，去拂动鲁女的罗衣。可见，这爱是十分强烈的，这痴情是十分浓郁的！
可惜的是“无由共攀折，引领望金扉。”当作者要化作东南枝的梦破灭后，他多想走过去同鲁女一起共同攀折石榴花枝，可是“男女授受不亲”的信条阻止了他，双方既不相识，又不曾有片言只语的交谈这一事实，又熄灭了他心头的那一把痴情的火，二人仅仅是陌路相逢，作者内心的衷曲难以表露。
在没有任何理由的情况下，作者只能伸长脖子痴痴地望着那近在咫尺却又似乎远在千里的金扉而惆帐，而愁思。诗的最后两句是作者内心的独白，是情感的自然流露，表达出作者的情感是强烈的、真挚的，同时又是微妙、细腻的。