词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
金陵是孙吴、东晋和南朝的宋、齐、梁、陈的古都，隋唐以来，由于政治中心的转移，无复六朝的金粉繁华。金陵的盛衰沧桑，成为许多后代诗人寄慨言志的话题。一般咏怀金陵的诗，多指一景一事而言，许浑这首七律则“浑写大意”，“涵概一切”（俞陛云《诗境浅说》），具有高度的艺术概括性。
诗以追述隋兵灭陈的史事发端，写南朝最后一个小朝廷，在陈后主所制乐曲《玉树后庭花》的靡靡之音中覆灭。公元五八九年，隋军攻陷金陵，《玉树后庭花》曲犹未尽，金陵却已末日来临，隋朝大军直逼景阳宫外，城防形同虚设，陈后主束手就擒，陈朝灭亡。这是金陵由盛转衰的开始，全诗以此发端，可谓善抓关键。
颔联描写金陵的衰败景象。“松楸”，坟墓上的树木。诗人登高而望，远近高低尽是松楸荒冢，残宫禾黍。南朝的繁荣盛况，已成为历史的陈迹。
前两联在内容安排上采用了逆挽的手法：首先追述对前朝历史的遥想，然后补写引起这种遥想的眼前景物。这就突出了陈朝灭亡这一金陵盛衰的转捩点及其蕴含的历史教训。
颈联用比兴手法概括世间的风云变幻。这里，“拂”字、“吹”字写得传神，“亦”字、“还”字写得含蓄。“拂云”描写石燕掠雨穿云的形象，“吹浪”表现江豚兴风鼓浪的气势。“晴亦雨”意味着“阴固雨”，“夜还风”显见得“日已风”。“江豚”和“石燕”，象征历史上叱咤风雨的人物，如尾联所说的英雄。这两句通过江上风云晴雨的变化，表现人类社会的干戈起伏和历代王朝的兴亡交替。
尾联照应开头，抒发了诗人对于繁华易逝的感慨。英雄，指曾占据金陵的历代帝王。金陵和洛阳都有群山环绕，地形相似，所以李白《金陵三首》有“山似洛阳多”的诗句。“惟有青山似洛中”，就是说今日的金陵除去山川地势与六朝时依然相似，其余的一切都大不一样了。江山不改，世事多变，令人感慨万千。
这首怀古七律，在选取形象、锤炼字句方面很见功力。例如中间两联，都以自然景象反映社会的变化，手法和景物却大不相同：颔联采取赋的写法进行直观的描述，颈联借助比兴取得暗示的效果；松楸、禾黍都是现实中司空见惯的植物，石燕和江豚则是传说里面神奇怪诞的动物。这样，既写出各式各样丰富多彩的形象，又烘托了一种神秘莫测的浪漫主义气氛。至于炼字，以首联为例：“残”和“空”，从文化生活和军事设施两方面反映陈朝的腐败，一文一武，点染出陈亡之前金陵城一片没落不堪的景象：“合”字又以泰山压顶之势，表现隋朝大军兵临城下的威力：“王气终”则与尾联的“豪华尽”前后相应，抒写金陵繁华一去不返、人间权势终归于尽的慨叹，读来令人不禁怅然。