《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
词的主题是怀人，于忆旧中抒写相思之情。首先从空间着笔，展开一个立体空间境界。杏花村馆的酒旗在微风中轻轻飘动，清清的流水，静静地淌着。花，已经谢了，春风吹过，卷起阵阵残红。这是暮春村野，也是作者所处的具体环境。这一切都显示出“流水落花春去也”，在作者的心态上抹上了一层淡淡的惆怅色彩。杏花村与酒连在一起，出自杜牧《清明》诗“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。”后来酒店多以杏花村为名。
“野渡舟横，杨柳绿阴浓。”“野渡”句用韦应物《滁州西涧》诗“野渡无人舟自横”，“野渡舟横”显出了环境的凄幽荒凉。而一见到“杨柳绿阴浓”，又不免给词人增添了一丝丝离愁。杨柳往往与离愁别恨联在一起，杨柳成为了离别的象征物。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情。”（吴文英《风入松·听风听雨过清明》）“绿阴浓”，也含有绿暗之意。清幽荒寂的野渡，象征离愁别恨的杨柳，与上文所形成的淡淡的惆怅色彩是和谐一致的。这一切又为下文“望断江南山色远，人不见，草连空”的怀人怅别作了铺垫，渲染了环境氛围。经过上文渲染、铺垫之后，“人不见”的“人”就不是凭空出现的了。“望断江南山色远，人不见，草连空。”谢逸是江西临川人，也是江南人了。他一生虽工诗能文，却科场不利，屡试不第，以布衣终老。这样一位落拓文人，身在异乡，心情凄苦，自不待言，远望江南，青山隐隐，连绵无际，相思离别之情，油然而生。意中人远在江南，可望而不可见，可见的惟有无穷无尽的春草，与天相接，延伸到无限遥远的远方。而春草又是容易引起离别相思的物象。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。“离恨恰如春草，更行更远还生。”（李煜《清平乐·别来春半》）词人用了一个远镜头，远望春草连天，伊人缺不知在何处，心驰神往，离恨倍增。
过片紧接上片，由望断江南而人不见的相思之苦，自然转入到回忆往事。“夕阳……画屏中”五句全是回忆往事，由上片的从空间着笔转入到下片的时间追忆。五句都是“记得”的内容，都应由“记得”领起。但“文似看山不喜平，”词尤忌全用平铺直叙，所以作者从回忆开始，马上描绘形象，而不从叙事入手。在一个夕阳西下的美好时刻，楼外晚烟轻笼，在这漫馨旖旎的环境里，一位绝色佳人出现了。融融脂粉，香气宜人，淡淡眉峰，远山凝翠。词人不多作铺叙笔法写她的面容、体态，而采用以部分代整体的借代修辞法，只写她的眉峰、粉香，其他就可想而知了。较之尽情铺叙，一览无余，更令人神往。这是很鲜明的形象，在词人记忆的荧光屏上永远不会消失。然后再用补写办法，补叙往事：“记得年时，相见画屏中。”这说明上面的一切都发生在楼上的画屏中。最后作者提出了一个问题：“相见以后是很快就离别了呢，还是共同生活了一段时间？”作者却不再作任何说明。填词也如绘画，绘画不能把整个纸面全部画满，什么都画尽，而应该留下适当的空白，笔尽而意不尽。填词也要留有空白，留有让读者想象的余地。
回忆至此，一笔顿住，将时间拉回到眼前，“只有关山今夜月，千里外，素光同。”回忆的风帆驶过之后，词人不得不面对现实。关山迢递，春草连天，远望佳人，无由再见。词人心想：只有今夜天上的一轮明月照着他乡作客的我，也照着远隔千里的她，我们只有共同向明月倾诉相思，让我们通过明月交流心曲吧！“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”（南朝宋谢庄《月赋》）“但愿人长久，千里共婵娟。”（苏轼《水调歌头》）词人此时的心境也许与此相似。谢逸著《溪堂词》。毛子晋云：“溪堂小令，皆轻倩可人。”《词苑丛谈》称其词“标致隽永。”此词亦颇近之。
此词写完之后，凡是住到这个房问的人，都反复吟咏这首词，并纷纷向驿卒索要笔墨纸张将其抄写下来。驿卒觉得很麻烦，便偷偷用白粉将此词涂抹掉，这才制止了人们的抄写。可见，这首词在当时是多么受人欢迎。
词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。