诗以感叹身世写起，率直深沉。 “行止皆无地”，是极言其处境困厄的。在此失路艰虞的情况下，“招寻独有君”，充分表达了诗人对郑明府感激赞美之情意。言外之意就是说郑明府是当时唯一的能以恩德相结的知己，以声气相求的知音。诗人在赞美郑明府的同时也流露着心满意足的情绪，为全诗创制了友好愉悦的气氛。这联诗采用的是欲扬先抑的手法，将一个普通的延请，写得激荡人心，意味深长。
“酒中堪累月，身外即浮云”，是诗人即席产生了对酒当歌，人生几何的感慨，也是诗人多年来郁郁不得志的一种表现。酒可以解忧，酒可以消愁，人在醉中好度岁月，这就表明诗人胸中有块垒之不平。“身外即浮云”，是说一身之外，荣名利禄都像过眼烟云，不值得去追求。这貌似旷达的言词的背后，未免不含有几分愤懑之情。
诗没有直接写“琴樽横宴席”等的热烈场面，但通过“露自宵钟彻，风清晓漏闻”的景物描写，已侧面表明他们是通宵达旦欢宴的。“露白”，可见有月华高照。在这月明风清之秋夜，朋友们饮酒赋诗，不知不觉中时间过得很快，夜里清晰的钟声催人，拂晓滴嗒的漏声促人。天下没有不散的筵席，一夜过去了，朋友们终于要分手了。
在通宵达旦的欢宴之后，正置与朋友告别之际，诗人不同一般，没有一句留恋惜别的絮语，却说： “坐携余兴往，还似未离群”，表明友谊的深长，友谊的力量，使他这个“行止皆无地”的人将不会再感到孤单，精神上得到很大的慰藉，实际上是又一次对郑明府的赞扬。
作者通过谴责人们对梅花的摧残，形象地揭露和抨击了清王朝统治阶级束缚人民思想，压制、摧残人才，表达了要求改革政治、追求个性解放的强烈愿望。
本文篇幅短小，结构严谨，寓意深刻。全文一共三段。
第一段，揭示产生病梅的根源。文章起笔先简要叙述梅的产地：“江宁之龙蟠，苏州之邓尉，杭州之西溪，皆产梅。”然后笔锋一转，引出一段有些人评价梅的美丑，用“固也”一语轻轻收住。接着，作者开始详细分析病梅产生的缘由。原来，在“文人画士”的心目中，梅虽然“以曲为美”“以欹为美”“以疏为美”。但一“未可明诏大号”；二不能让人“以夭梅、病梅为业以求钱”；三，从客观上说又不能“以其智力为也”。所以，他们只好通过第四个途径了。于是，他们暗通关节，让第三者来转告“鬻梅者”，斫正，删密，锄直，以投“文人画士孤癖之隐”。在这样的情况下，“江南之梅皆病”也就无可避免了。“文人画士之祸之烈至此哉!”一句感叹，道出了作者的无尽愤慨，也为下文“誓疗之”蓄足了情势。
第二段，写作者疗梅的行动和决心。“予购三百盆”而“誓疗之”，可见其行动的果断；“以五年为期，必复之全之”，可见其成功的誓言；“甘受诟厉，辟病梅之馆”，可见其坚持到底的决心。疗梅的举动和决心，写尽了作者对封建统治阶级压制人才、束缚思想的不满和愤慨，表达了对解放思想、个性自由的强烈渴望。
第三段，写作者辟馆疗梅的苦心。这一段，作者慨叹自己暇日不多，闲田不多，疗梅的力量有限，也就是慨叹自己的力量不足以挽回人才受扼杀的黑暗的政局。事实上，作者一生在仕途上很不得意，只做过小京官，而且受到权贵的歧视和排挤，自己的才能都无法施展，更不要说解除全国人才所遭受的扼制了。因此，他只能以感叹作结。但是，虽为感叹，他渴望“广贮江宁、杭州、苏州之病梅”，“穷予生之光阴以疗梅”，也充分表现了他坚持战斗的意志。
本文表面上句句说梅，实际上却是以梅喻人，字字句句抨击时政，寓意十分深刻。作者借文人画士不爱自然健康的梅，而以病梅为美，以至使梅花受到摧残，影射统治阶级禁锢思想、摧残人才的丑恶行径。“有以文人画士孤癖之隐明告鬻梅者”，暗示的正是那些封建统治者的帮凶，他们根据主子的意图，奔走效劳，以压制人才为业。斫正、删密、锄直，这夭梅、病梅的手段，也正是封建统治阶级扼杀人才的恶劣手段；他们攻击、陷害那些正直不阿、有才能、有骨气、具有蓬勃生气的人才，要造就的只是“旁条”和生机窒息的枯干残枝，亦即屈曲、邪佞和死气沉沉的奴才、庸才。作者“购三百盆”，“泣之三日”，为病梅而泣，正是为人才被扼杀而痛哭，无限悲愤之中显示了对被扼杀的人才的深厚同情。“纵之顺之，毁其盆，悉埋于地，解其棕缚”，就是说要破除封建统治阶级对人才的束缚、扼制，让人们的才能获得自由发展。“必复之全之”，一定要恢复梅的本性，保全梅的自然、健康的形态。这正反映了作者要求个性解放，“不拘一格降人才”的迫切心情。由此可见，本文表面写梅，实际是借梅议政，通过写梅来曲折地抨击社会的黑暗，表达自己的政治理想。
这首诗前二句点明地点、时间、事件和心境，以形象的画面，渲染出凄凉的氛围。秋夜是凄寒的，而降霜的秋夜尤为凄寒；离别是令人伤感的，而在离别之前的夜晚，目睹满地白霜，耳聆哀猿啼叫，则尤为伤感。诗人将离开故地称为“去国’’，见出诗人对宣城依恋之深；把将要开始的漫游比作“不系舟’’，显见诗人在此地只是短暂的停留；停留短而依恋深，烘托内心的矛盾、痛苦。
三、四两句紧承上文，进一步展示诗人的心境，因是孤雁“南”飞，故有“独怜”之叹；又由南飞之雁的孤独，转生“却羡"双溪“北”流之感。这里，诗人通过一“南”一“北”，一“怜”一“羡”，曲折地表达了不愿南行，却只得南行；渴望北归，又无法北归的复杂情感。
五、六两句宕开一笔，借陈蕃故事突出友人崔成甫的一片盛情，同时，以“过客”回应篇首“不系舟”，表明诗人确是行色匆匆，竟连最爱登临的谢海楼也难以光顾了。最后两句正面揭示题旨，用落叶为喻，点出明天一早就要和友人在秋天里的敬亭山分别了，其中寓有无限飘零之感，增添了全诗的悲凉色彩。
这首诗格调略显低沉，和诗人的特定遭遇和心情有关。从表现手法上看，全诗情思哀婉，而又含有清新、劲直之气，极耐人咀嚼品味。中间两联对仗严整，而又富有自然流走之势。结语处以形象化的比喻，境界清空、淡远，有不尽之思。