客中思家，早自《诗·魏风·陟岵》始，千百年来，一直就是诗歌中的传统题材。此类作品大都写于游子离家途中或在他乡住定之后，也就是说，写在游子与家人之间的空间距离正在不断拉长或已经拉长到了一定限度的时候。而本篇的作者却别出心裁，他选择了归程业已过半、与家人之间的空间距离正在不断缩短之中、羁旅生活行将告一段落这样一个时间点，来抒发自己的思家怀人之情。这种构思十分高明，其一，它不落前人窠臼，以生化熟，推陈出新，容易攫住读者；其二，当此渐行渐近之际，离愁别恨尚且浓重如许，那他更行更远、所行既远之前日、昨日的客中相思之苦极、痛极，岂不都在言外了吗？
“记归程过半”，起句便掐指计算回家的路走了多少，还剩多少，与南朝民间小乐府《懊侬歌》“江陵去扬州，三千三百里，已行一千三，所有（还有）二千在”同一机抒，归心似箭，不言面喻。“家住天南，吴烟越岫飘渺。”交待自己是从北方回南方。吴、越，指江、浙，春秋时大致分属吴、越两国，故称。作者为浙江海宁人，家正在越地。归期过半，一喜；但举目遥望南天，吴山越水，云遮雾障，若有若无，虚幻缥缈，又意识到“路曼曼其修远兮”，不禁转喜为忧。一波一折，笔有顿挫。“转眼秋冬，几回新月，偏岫离人燎皎。”点出此番离家，不路一年（与篇末“春雨”字对勘，可知他出门之时为春天。去来节令，分置两端，有常山之蛇救首救尾的妙处），又告诉读者，这时正是冬天某个月的月初。一眨眼功夫便过了两个季节，当喜；但去家时间虽不甚长，却也备尝了离思的苦涩，于是心又一酸。三句仍为一起一伏，跌宕有致。“新月”是缺月，游子客中见此一钩缺月，自然会返现到人间的不团圆；何况这缺月光源还挺充足（燎皎，形容明亮），清辉洒满大地，叫人没法躲开；何况不只今夕此时是这样，且昨日，前夜、上个月、上上个月……已不知多少次“照得离人愁绝”(南唐冯延巳《三台令》）了。两句中层次甚厚，颇耐咀嚼。然而还不可忽过那个“偏”字。不直说自己见月生愁，却赋“新月”以主观意志，怪它存心刺激人，岂非无理取闹？实则文学艺术家只讲“情”不讲“理”，执着于“理”往往乏“趣”、乏“味”，无“理”而有“情”，方绝、方妙！苏轼《水调歌头·丙辰中秋》：“不应有恨，何事偏岫别时圆？”是罪满月，本篇云云，是罪缺月。
以上三句，一笔绾住今昔，泛说较长一个时间段内的离愁。下文则留墨特定当下客馆中的孤苦况味：“急管宵残，疏钟梦断，客衣寒悄。”夜深了，附近不知何人歌筵上的急管繁弦已经消散，报时的钟声虽然稀疏，但在静夜中却显得特别警动，以致惊醒了词人的梦魂。当此万籁俱寂之际，他格外地感到了寒冷和孤独。于是，词人想念起他的妻子来：“忆临岐，泪染湘罗，怕助风霜易老。”他所最最不能忘怀的一幕，是当日分襟（“临岐”，到了岔路口。诗词中往往只作临别义用，不必呆看）的那一刻，簌簌珠泪，沾湿了她的罗衣。（由自己之“客衣”，引出伊人之“湘罗”，文心甚细，针脚遂密）。此情此景，一想一断肠呵。旅途风霜，本就使人憔悴，再加上相思之痛的折磨，恐怕人更老得快了。“助”字下得妙，读者试闭目冥搜，看能找出第二个字替去它否？“风霜”侵蚀人的肉体，“相思”啮咬人的精神，一自外攻，一从内“助”，不“老”何待！此一韵，上七字宕一笔忆“人”，下六字拖转来叙“我”，一推一挽，又是一度宛转。至此，上片四韵已有三番一韵之中前后排奡了，文情云谲波诡，不受控捉。
尽管相思无益，只“助风霜”摧人易老，可是，“怕相思，已相思，轮到相思没处辞”，奈何，回避不得，索性放笔直书。于是一换头便粘紧上结“忆临岐”云云，饱蘸浓墨，信手挥洒，将昔日的长亭弹泪之别写全写尽。“是尔翠黛慵描，正恹恹憔悴，身予低道。”上结已点出伊人“泪染湘罗”，此处更作一番渲染，使她别情依依的愁苦形象愈发明晰、丰满。所谓“翠黛慵描”（翠眉懒画）者，即元人王实甫笔下之“见安排着车儿马儿不由人熬熬煎煎的气，有甚么心情花儿靥儿打扮得娇娇滴滴的媚”是也。所谓“恹恹憔悴”者，亦即前人笔下之“听得道一声去也，松了金钏，遥望见十里长亭，减了玉肌”是也。以上盖借容颜、情态传神。下文改从言语生色：“岫予低道：念此去谁怜，冷暖关山路杳？”你这一去，山高水远，没有奴在身边，谁来疼你，对你嘘寒问暖呢？（自己要多保重啊。）常语。常情。质朴无华。惟其为常语、常情，是天下千千万万个妻子在送别夫婿时都说出过的言语，才有着摇动人类心旌、勾摄人类魂魄的艺术魅力！才是天地间的至情、至语！“岫予（我）”二字，已顺便带出了自己，故下文水到渠成，转述我当时的情态：“才携手教，款语丁宁，眼底征云缭绕。”刚刚拉住伊人的手，让她亲切的叮咛嘱咐，眼前便见那象征着“游子意的”飘飘浮云塞满了去路——尚未踏上征途，客愁已然不堪禁受了。于是，最后一韵便嘶声喊出既是当时又是现在、既是自己又是伊人心中的一团愤懑：“恨不剪，春雨蘼芜，牵惹愁怀多少！”“蘼芜”，一种香草，别名江蓠。“江蓠”谐音“将离”。二句不过是说：我们恨透了离别，它给我们带来了多少的愁苦啊！妙在并不直来直去，却采用了一种很别致的修辞手段来表达，你看他写得多么精彩！
上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
信中前二段，说明不曾如约去河畔给尹送别，又未能及时写信的原因。《欧阳修集》中有《于役志》，记录了此行经过。
第三段，说到江陵府后问当地人，说这里离郢州只有二天路程，才高兴地给尹写信。又在路上见到胞兄欧阳昞，说有人见到尹经过襄州，估计到郢州已经很久了。尹思想上的苦乐，不问也能明白，急于要问的，是别后身体平安否，家里的人对这次贬谪态度如何，曾经受到埋怨否，第六个儿子旧病痊愈否。
第四段，写自己路上的情况。一路多是过去游历过的，还有亲友接待，而且一直风平浪静。母亲亦为此行高兴。又听说夷陵物产丰富，像开封、洛阳，且多水果、蔬菜，更是觉得可喜。昨天因为到郡参见转运使，才知道自己已是县令了，其余一切都像过去一样。宋代的馆职，官位虽不高，却是储养人才的所在，不少卿相大臣都由此出身，所以欧阳修有“身是县令”的感慨。
第五段，是这封信中重要的一段，一方面解释尹的疑问，一方面说明自己的态度。说确曾担心过自己不自觉地以过于苛责别人来取得忠直的名声，如今想来决非如此。而当时给高若讷写信，也是由于极端愤慨而责备他，并非把他看作朋友。高若讷将这封信上告朝廷，是意料中的事。所以一路上来亲友们大多以这次被贬谪是出于意料慰问，都是不了解自己的思想。尹信上所说，做这件事并非忘了父母之恩，这又是错了。义之所在不得不发，获罪即使受死刑，不能说是忘掉父母之恩，这道理一时说不清楚，须得见面时详细讨论。这是封建社会中所谓“忠孝不能两全”的矛盾，欧阳修在《新五代史》的《明宗子从璟论》、《符习论》中都论及这问题，认为“忠孝以义则两得”，实际亦无法解决。
第六段，用古今言事者的对比，慨叹宋朝建国这五六十年来，像高若讷一样沉默畏惧的人，充斥世间，相师成风。所以突然间见到几个敢于言事的人，连地位低下的奴仆，也十分惊怪。据《宋史纪事本末》，范仲淹等被贬后，“馆阁校勘蔡襄作《四贤一不肖诗》，以誉（范）仲淹、（余）靖、（尹）洙、（欧阳）修而讥（高）若讷，都人士（争）相传写，鬻书者市之以得利。契丹使适至，买以归，张以幽州馆”。正因为舆论所归，所以在信中告诫不要津津乐道“前事”。现在在偏僻的地方作清闲的小官，只有每日加强自己的道德修养，这些事不必说，只是对“自疑”的简单说明罢了。
第七段，写在楚州与余靖见面时的谈话。据《于役志》，六月己未，“遂至楚州，泊舟西仓，始见安道（余靖）于舟中”，“辛酉，安道解舟，不果别”。说当时和余靖讨论人生遭遇的事很详细，余靖也认为如此，经常见到前代的著名人物，在论事时感动奋发不怕诛死，等到到了贬地，却忧愁哀伤形诸文字，他们心中的快乐痛苦和普通人一样，就是唐代的韩文公（愈）也不免如此。因此告诫余靖，不要写忧愁哀伤的文章。从中也可看出自己对待此事的态度吧。近代亦有因言事被贬的人，有的故作傲逸，有的放任于酒，声称只管大事不顾小节。而自己一直谨记您临别时的话，到夷陵后一定谨慎地做好本职工作，不会像当年在洛阳时那样游饮无度了。
这封信，是作者答复尹洙的疑问，抒发自己的怀抱，层次分明，感情充沛。作者把言事获罪被贬谪视为当然，说明当时给高若讷去信时，唯一担心的是责难他是否太苛刻，自己有无邀取忠直名声的动机，在自省不疑后，就一切处之泰然，不以迁谪之情萦怀。同时提出在贬所要勤官慎职，不作穷愁的文字，以韩愈为戒。并在此后与尹洙往来的信中，建议尹洙继续完成在馆阁时共修的《十国志》，表示“吾等弃于时，聊欲因此粗伸其心”。其目的都在于和同时遭贬的朋友互相鼓励。