诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
在咏元宵节词中、此篇颇具特色。上阕前几句，突出正月十五月夜的清明，与词人情绪和谐一致。“最无赖”转为忆旧，追想往事但用笔极为概括。下阕开头“踪迹”紧承上阕后两句。“忍听”又回到眼前。“旧情”句翻出一意，“犹自学当年”，作者又焕发出青春朝气。词中极细致地表述了人对青春少年的浪漫行径回忆时发生的心理动荡，将人的心理活动描写得委婉而真实。
上片先写元夜花灯与月交相辉映的景观，后写自己沉迷诗酒、愈加消瘦，无心赏景的寂寞心境。前三句写满月，词人以“月波”，“玉壶”等词眼，写出元宵夜月之美，让人为之动容；“翠眼”三句写花灯，将读者带入一个五光十色的世界，渲染了一派温馨欢乐的节日气氛；“自怜”三句陡然转到自身，写自己因沉浸诗酒而消瘦憔悴，没有兴致赏春色，抒发了自伤孤独的心情。上片以世俗的热闹反衬词人的寂寞，极具艺术特色。
下片思昔抚今，先追忆少时游历的豪兴，再写此刻的消瘦憔悴、无心赏景，两相对照，抒发了凄惊苦闷的心情。“踪迹，漫记忆”由上片后两句而来，引出“柳院灯疏”后三句，写自己独寻旧日踪迹，看到柳院依然是灯火稀疏，梅厅积存的残雪仍在，但能与谁一起“细倾春碧”？词人运用反问句式，增强了抒情色彩。“老了杜郎”两句写眼前景：如今杜郎已老，再不敢听东风笛，因为柳院梅厅仍在，可情人已去，庭院空空。此情此景令词人油然而生物是人非之感。“旧情”四句写自己为何寻访昔日踪迹，原来是旧情难忘，想学当年的狂荡，恐怕误了寒夜与情人帘隙的约会。全词情景交融，感情真挚。
此诗首句通过对“公子王孙”争相追求的描写突出女子的美貌，次句以“垂泪滴罗巾”的细节表现出女子深沉的痛苦，三、四两句说女子一进权势之门便视自己为陌路之人。全诗高度概括地写出诗人所爱者被劫夺的悲哀，反映了封建社会因门第悬殊而造成的爱情悲剧，寓意颇深，表现手法含而不露，怨而不怒，委婉曲折。
“公子王孙逐后尘，绿珠垂泪滴罗巾”，上句用侧面烘托的手法，即通过对“公子王孙”争相追求的描写突出女子的美貌；下句以“垂泪滴罗巾”的细节表现出女子深沉的痛苦。公子王孙的行为正是造成女子不幸的根源，然而这一点诗人却没有明白说出，只是通过“绿珠”一典的运用曲折表达的。用绿珠坠楼的典故一方面形容女子具有绿珠那样美丽的容貌，另一方面以绿珠的悲惨遭遇暗示出女子被劫夺的不幸命运。于看似平淡客观的叙述中巧妙地透露出诗人对公子王孙的不满，对弱女子的爱怜同情，写得含蓄委婉，不露痕迹。
“侯门一入深如海，从此萧郎是路人。”这两句没有将矛头明显指向造成他们分离隔绝的“侯门”，倒好像是说女子一进侯门便视自己为陌路之人了。但有了上联的铺垫，作者真正的讽意已经非常明显。之所以要这样写，一则切合“赠婢”的口吻，便于表达诗人哀怨痛苦的心情，更可以使全诗风格保持和谐一致，突出它含蓄蕴藉的特点。
诗人从侯门“深如海”的形象比喻，从“一入”、“从此”两个关联词语所表达的语气中透露出来的深沉的绝望，比那种直露的抒情更哀感动人。据说后来于頔读到此诗，便让崔郊把婢女领去，传为诗坛佳话。
从语言上看，这首诗用词很准确。在封建社会里，造成这类人间悲剧的，上自皇帝，下至权豪势要，用“侯门”概括他们，恰当不过，比喻生动形象。诗人以此诗赠给心上人，既写女子的不幸，也描述了自己所爱被劫夺的哀痛，而造成这种痛苦的，正是那些只顾个人喜恶的侯门贵族、公子王孙。作者并没有直接指斥，但诗中流露出的弱者的哀怨、深沉的绝望，却比直露的指斥更厚重，也更能激起读者的同情。诗中的情感实际上也超越了一己的悲欢而具有普遍的社会意义。
