这是一首临秋登高远望，怀念旧友的诗。此诗围绕清秋季节登高来写，表达了对友人的思念之情。先写为望友人而登高，故“心随雁飞灭”。因薄暮时思念之“愁”和清秋之“兴”无法排遣，更因登高而望，只见“归村人”，而不见友人踪影，所以要相邀重阳节携酒登高而醉。全诗用极洗练严谨的语言，描绘了登高所见的清秋薄暮景色，其中“天边树若荠，江畔洲如月”二句历来脍炙人口。
“北山白云里，隐者自怡悦。”二句从晋代陶弘景《答诏问山中何所有》诗脱化而来，点明”自怡悦“，为登高望远的缘由之一。
“相望试登高，心随雁飞灭。”两句起，进入题意。“相望”表明了对张五的思念。由思念而登山远望，望而不见友人，但见北雁南飞。这是写景，又是抒情，情景交融。雁也看不见了，而又近黄昏时分，不禁心中悲戚，然而，清秋的山色却使人逸兴勃发。
“时见归村人，平沙渡头歇，天边树若荠，江畔洲如月”，是写从山上四下眺望。天至薄暮，村人劳动一日，三三两两逐渐归来。他们有的行走于沙滩，有的坐歇于渡头。显示出人们的行动从容不迫，带有几分悠闲。再放眼向远处望去，一直看到“天边”，那天边的树看去细如荠菜，而那白色的沙洲，在黄昏的朦胧中却清晰可见，似乎蒙上了一层月色。
这四句诗是全篇精华所在。在这些描述中，作者既未着力刻画人物的动作，也未着力描写景物的色彩。用朴素的语言，如实地写来，是那样平淡，那样自然。既能显示出农村的静谧气氛，又能表现出自然界的优美景象。正如皮日休所谓：“遇景入咏，不拘奇抉异。……涵涵然有云霄之兴，若公输氏当巧而不巧者也。”沈德潜评孟诗为“语淡而味终不薄”，实为孟诗的重要特征之一。这四句诗创造出一个高远清幽的境界，同“松月生夜凉，风泉满清听”“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”“野旷天低树，江清月近人”等诗的意境，是颇为近似的。这也代表了孟诗风格的一个重要方面。
“何当载酒来，共醉重阳节”，照应开端数句。既明点出“秋”字，更表明了对张五的思念，从而显示出友情的真挚。
全诗情随景生，以景烘情，情景交融，浑为一体。“情飘逸而真挚，景情淡而优美。”诗人怀故友而登高，望飞雁而孤寂，临薄暮而惆怅，处清秋而发兴，希望挚友到来一起共度佳节。“愁因薄暮起，兴是清秋发”，“天边树若荠，江畔洲如月”，细细品尝，够人玩味。
上片，即景抒情，写自己的追求与愿望。“烟外倚危楼，初见远灯明灭”，写自己面临的处境；刚来一百多天的东坡，寄身于黄州的“烟外”“危楼”，人眼于京城的“远灯明灭”：出路何在，安慰哪寻，紧接着两句作了回答：“跨玉虹”到仙境去，“看洞天星月”。因为那里有美好的山光水色，有志同道合的朋友，如同“星月”一般。这是东坡摆脱愁闷的传统的妙方：在密州时，外任不悦，就想到“我欲乘风归去”；几年后被贬黄州，抑郁不平，又想到“羽化而登仙”。作者借仙境解脱之法，反映了他一种无可奈何的心境。
下片，引用史典，交友为寄，表达出他看穿现实的超然的人生态度。“却时张范风流在，况一尊浮雪”，以史为鉴，寻找寄托。汉人张劭与范式的刎颈之交的风流韵事，于作者来说不正存在。徐君猷、陈季常、孟亨之、李公择、杨世昌和王文甫兄弟等，不都是星月相伴、友谊长存。何况还有那珍贵的白酒作为媒体、作为沾合剂。“莫问世间何事，与剑头微吷”，是作者此时此地世界观、人生观——对朋友乃至对世人的公然宣告：社会政治你不必过问，剑头微映你不必听从。你走你的路，让他人去说吧。不过这里要指出的是：作者并不是说“不要过问人世的事”，而是说不需要过问社会政治大事；东坡并不是说“不要过问听不清的话”，而是说不需要过问那微不足道的事。事实上，东坡对民族、对黎民百姓之事，甚至连推广秧马技术的事他都过问；对重男轻女的陋习，他大声呼喊，禁止溺婴。最后两句，言简意赅，含意深长。
这首词以描景与虚幻，现实与历史相融会的笔调，塑造了一位孤独缥缈不定，前途明灭无望，只有不问社会政治，羽化登仙，做张范式人物的隐士形象。文字洗炼，而寓意鲜明，是东坡运用幻想形式来隐示追求理想人生，富有特色的抒怀之作。
《定风波·次高左藏使君韵》为黄庭坚贬谪黔州期间的作品。该词主要通过重阳即事，写出了黄庭坚在穷困险恶的处境中，不向命运屈服的博大胸怀，抒发了一种老当益壮、穷且益坚的乐观奋发精神。
上片首二句写黔中气候，以明贬谪环境之恶劣，前两句起调低沉，起篇为抑。黔中秋来阴雨连绵，遍地是水，人终日只能困居室内，不好外出活动。不说苦雨，而通过“一漏天”、“似乘船”的比喻，形象生动地表明秋霖不止叫人不堪其苦的状况。“乘船”而风雨喧江，就有覆舟之虞。所以“似乘船”的比喻是足不出户的意思，又影射着环境的险恶。联系“万里”二字，又有去国怀乡之感。下三句是一扬，写重阳放晴，登高痛饮。说重阳天霁，用“及至”、“也”二虚词呼应斡旋，有不期然而然、喜出望外之意。久雨得晴，又适逢佳节，真是喜上加喜。遂逼出“催醉”二字。“鬼门关外蜀江前”回应“万里黔中”，点明欢度重阳的地点。“鬼门关”这里是用其险峻来反衬一种忘怀得失的胸襟，颇有几分傲兀之气。
下片三句承上意写重阳赏菊。古人重阳节有簪菊的风俗，但老翁头上插花却不合时宜，即所谓“几人黄菊上华颠”。作者借这种不入俗眼的举止，写出一种不服老的气概。“君看”、“莫笑”云云，全是自负口吻。这比前写纵饮就更进一层，词情再扬，此为二扬。最后三句是高潮。此三句说自己重阳节不但照例饮酒赏菊，还要骑马射箭，吟诗填词，其气概直追古时的风流人物，更将豪迈气概表现到极致，此为三扬。此处巧用晋诗人谢瞻、谢灵运戏马台赋诗之典。末句中的“拍肩”一词出于郭璞《游仙诗》“右拍洪崖肩”，即追踪的意思。下片从“莫笑老翁犹气岸”到“风流犹拍古人肩”彼此呼应，一气呵成，将豪迈气概表现得淋漓尽致。
全词结构一抑三扬，笔力豪迈，抒发了作者虽被贬黔州、身居恶劣环境，却穷且益坚、老当益壮，不屈于命运的摆布的乐观精神和博大胸怀。