这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
柳永是第一个敢于把生活社会最底层的歌妓们真、善、美的心灵写进词中的人，词境的开拓上有重要贡献。此词描写的就是一位身陷污泥而心向自由、光明、高洁的不幸歌妓的典型形象。词的上片从以往的无情现实落笔铺写，展现这位歌妓厌倦风尘的心理活动，下片由未来的强烈愿望发挥开去，写她对自由生活和美好爱情的渴望与追求。
全词通过一位歌妓的自述，表现她对自由生活的向往和追求。她刚成长为少女时便学习歌舞了。古代女子年满十五岁，开始梳绾发髻，插上簪子，称为“及笄”，标志成年。由于她身隶娼籍，学习伎艺是为了歌筵舞席之上“娱宾”，以成为娼家牟利的工具。她华灯盛筵之前为王孙公子们歌舞侑觞，由于她年轻，色艺都好，席上尊前，随处博得王孙公子的称赞，对她的一笑（随）地便以千金相酬。可是她意不此，“慵觑”是懒于一顾。可见，她与一般安于庸俗生活、贪得缠头的歌妓们，意趣相异。作者于此婉曲地表现了这一歌妓轻视千金而要求人们的尊重和理解的独特品橡。她风尘中保持着清醒的头脑，渴望着有一个正常的人生归宿。歌舞场中的女子青春易逝，有如“蕣华”的命运一样。“华”古通花，蕣华即木槿花。《诗·郑风·有女同车》“颜如蕣华”朱熹注：“蕣，木槿也，树如李，其华朝生暮落。”郭璞《游仙诗》：“蕣荣不终朝。”古人多用蕣华以喻女子青春，虽美艳而难久驻，有似朝开暮落一般。这位歌妓清楚地知道，她的美妙青春也将象蕣华会暗中很快变灭的。“光阴虚度”之后的结局就是常常使她感到困扰和耽忧的问题。她终于赏识者中寻觅到一位可以信任和依托的男子，便以弱者的身份和坚决的态度，恳求救其脱离火坑。他的同情、怜爱和赏识，她看来已是“恩顾”了。歌妓犹命薄如花的女子，求他作主，求他庇护，以期改变自己的命运。“万里丹霄”意即广阔的晴空。而此时她有了可信任的男子，祈求着“何妨携手同归去”，共同缔造正常的家庭生活。从良之后，便表示永远抛弃旧日的生活和那些烟花伴侣，以此来洗刷世俗对她的不良印象。“朝云暮雨”，典出自宋玉《高唐赋》。歌妓由于特殊的职业，送往迎来，相识者甚多，给人以感情不专、反复无常的印象。所以，这位歌妓她恳求、发誓，言辞已尽，愿望热切，力图证明自己非轻浮的女人向社会发出求救的呼声。然而当时的歌妓者要想象正常人一样过着温暖的家庭生活总是难以如愿的，词中女子的愿望恐难实现。
这首词摹拟一个妙龄歌妓的口吻，道出她厌倦风尘、追求爱情的心灵世界。作者似乎只是客观如实道来，字里行间却流露出对备受凌辱的妓女渴望跳出火炕、获得自由的深切同情。全词纯用白描，全以歌妓之口出之，读来情真意切，真挚动人，干净利落，通俗易懂，是柳词中的上乘之作。
试望平原
第一部分，这部分就是赋作第一段：试望平原，蔓草萦骨，拱木敛魂。人生到此，天道宁论?于是魂本恨人，心惊不已。直念古者，伏恨而死。这一段意思是：眺望原野，杂草缠绕尸骨，大树聚敛魂魄。人生到了这种境地，难道还有什么吉凶祸福可言吗?我本来就是个含恨之人，看到这种情景，便抑制不住心中的惊惧，因此更想到古时那些饮恨而死的人。这段是开篇序言，作者直接点出主题，一开篇就给人一种十分苍凉悲愤之感。接下来从第二段到第九段，是赋作的第二部分，也是整篇《恨赋》的重点，这一部分分别列举了秦始皇、赵王迁、李陵、王昭君、冯衍、嵇康这六个人，以及类举了其他几种不同的人，他们各自的不同的恨：
秦始皇
第一个是秦始皇：“至如秦帝按剑，诸侯西驰。削平天下，同文共规，华山为城，紫渊为池。雄图既溢，武力未毕。方架鼋鼍(yuán，tuó)以为梁，巡海右以送日。一旦魂断，宫车晚出”。这段意思是秦始皇用武力统一天下，诸侯都到西方来朝见，平定天下，统一文法，秦王朝占有有利地形，易守难攻。而他又雄心勃勃，武力并未用尽，宏伟的战略并未完全实现，因此他更勾画远图，希望征服海外，然而蓝图并未实现，他便魂断西方，此为始皇壮志未酬之恨。
赵王迁
第二个是赵王迁：“若乃赵王既虏，迁于房陵。薄暮心动，昧旦神兴。别艳姬与美女，丧金舆及玉乘。置酒欲饮，悲来填膺。千秋万岁，为怨难胜。”
这段意思是，赵王做了俘虏，被迁徙到了房陵。整天心神不宁，失去了美丽的姬妾及富丽堂皇的车马。置酒欲饮之时，悲愤首先填满心胸。最终死去，怨恨依然无尽无穷。此为赵迁亡国辱身之恨。赵王迁，战国时期赵国国君，是为赵幽缪王，名叫迁。秦国俘虏赵迁之后，赵国逃亡的大夫们共同扶立赵嘉(赵嘉是赵迁同父异母兄，其父赵悼襄王的嫡子，悼襄王因为宠爱赵迁的母亲，所以废了嫡子赵嘉而立庶子赵迁为太子)，在代地(今河北蔚县城东一带)称王。六年后，就是秦王政25年，公元前222年，秦灭赵。
李陵
第三个是李陵：“至如李君降北，名辱身冤。拔剑击柱，吊影惭魂。情往上郡，心留雁门。裂帛系书，誓还汉恩。朝露溘(kè)至，握手何言!”这段意思是，李陵投降匈奴，汉武帝杀其全家，他名辱身冤。李陵在投降后，郁闷如狂，孤独心惭，无从发泄和排解。但是他虽身在匈奴，但却心怀故国，欲报汉恩。然而生命短促，无话可说，遗憾终身!这是李陵名辱身死却又含冤莫白之恨!李陵，飞将军李广的孙子。他投降匈奴，是中国历史上非常有名的事件。另外这段中还有一句“裂帛系书”，这四个字的意思，其实就是作者化用苏武的故事来说明李陵欲报汉恩。汉武帝天汉元年，公元前100年，苏武出使匈奴被扣，迫降不从，被徙至北海无人处放羊，苏武执汉节、饮冰雪、吃草籽，坚持19年。昭帝年间，常惠教汉使者对单于说，天子在上林苑射下一只鸿雁，足系帛书，书上说苏武在某泽中，单于才放了苏武，使其得以归汉。
王昭君
第四个是王昭君：“若夫明妃去时，仰天太息。紫台稍远，关山无极。摇风忽起，白日西匿。陇雁少飞，代云寡色。望君王兮何期，终芜绝兮异域”。这段意思是，王昭君离汉北去，远嫁匈奴，仰天深深叹息。离王宫逐渐远去，一路将要经过关隘山峦，行程遥远，似乎没有尽头。边塞荒漠，风沙阵阵，白日西沉，孤雁零落，云色惨淡。明妃心中虽然想念盼望君王，但最终死在异域。这是王昭君远居塞外，愁死他乡之恨!关于王昭君的故事，历来就有西施沉鱼、昭君落雁、貂蝉闭月、贵妃羞花之说！王昭君，名嫱，字昭君。南郡姊归(今属湖北)人。晋朝因避司马昭讳，改称为明君或明妃。
冯衍
第五个是冯衍：“至乃敬通见抵，罢归田里。闭关却扫，塞门不仕。左对儒人，顾弄稚子。脱略公卿，跌宕文史。赍(jī)志没地，长怀无已。”这段的意思是，冯衍当罪，被罢免归田。他闭门谢客，不与外界往来，关上门庭，不再出去做官，在家陪伴妻儿。他轻慢王侯公卿，在艺术创作上放荡不羁，敢想敢言。他虽然胸怀大志，但已经无从实现，徒然死去，饮恨不止。冯衍，《后汉书》中有传，字敬通。东汉辞赋家，京兆杜陵(今陕西西安东南)人。冯衍之恨，就是心怀壮志，报国无门，郁郁而终之恨!
嵇康
最后一个是嵇康：“及夫中散下狱，神气激扬。浊醪(láo)夕阳，素琴晨张。秋日萧萦，浮云无光。郁青霞之奇意，入修夜之不旸(yáng)。”这段的意思是，嵇康下狱，气概激昂。每天喝劣质的酒，弹普通的琴，萧条冷落，没有生机，他心中郁结着那种高迈不俗的情怀，夜不能寐，以盼天明。嵇康，字叔夜，谯郡铚县(今安徽宿州)人。三国时魏末著名的思想家，诗人与音乐家，有《琴赋》等。“竹林七贤”的领袖人物。嵇康之恨，是为世道黑暗，清流难容之恨。
孽子坠心
接下来两段：“或有孤臣危涕，孽子坠心。迁客海上，流戍陇阴，此人但闻悲风汩起，血下沾衿。亦复含酸茹叹，销落湮沉。若乃骑叠迹，车屯轨，黄尘匝地，歌吹四起。无不烟断火绝，闭骨泉里。”这两段的意思是，还有那些孤立无助的远臣，不是嫡出的庶子，掉泪担心，惶惶终日。以及贬谪流迁、流放边远地区的官员。他们这种种人，一旦听见风声迅猛而起，便滴泣为血，沾满衣襟。他们尝尽辛酸，最终还是落得个饮恨吞声，消散湮灭的结果。边关众人，平时虽然车骑繁多以致黄尘漫天，亦或歌乐四起，舞乐喧天，最终还是一死，尸骨埋于九泉之下”。
结论
写到这里，作者不再一一列举单独的个体，而是类列了其他几种不同类型的人，由个体而及大众，举出他们虽然各自恨所不同，但却人人饮恨的结果。最后再把前面列举的六个历史人物结合起来得出最后一段，也是整篇赋作最后一部分的结论。