公元1163年（孝宗隆兴元年）陆游三十九岁，以枢密院编修官兼编类圣政所检讨官出任镇江府通判，次年二月到任所。时金兵方踞淮北，镇江为江防前线。多影楼在镇江北固山上甘露寺内。北固下滨大江，三面环水，登楼遥望，淮南草木，历历可数。这年十月初，陆游陪同知镇江府事方滋登楼游宴时，内心感叹而写下此词赋。
词的上片追忆历史人物，下片写今日登临所怀，全词发出了对古今的感慨之情，表现了作者强烈的爱国热情。
开始从多景楼的形势写起。自“江左”而“古徐州”，再“连山”，再“危楼”，镜头由大到小，由远到近，由鸟瞰到局部，最后大特写点题。这本来是描写景物常见的手法，陆游写来却更加具有特色。他选择滚滚长江、莽莽群山入画，衬出烟云缥缈、似有若无之产矗立着的一座高楼，摄山川之魄，为斯楼之骨，就使这“危楼”有了气象，有了精神。姜夔《扬州慢》以“淮左名都，竹西佳处”开篇，同样步步推近，但情韵气象两者完全不同。陆词起则苍莽横空，气象森严；姜则指点名胜，用笔从容平缓。当然，这是由于两位词人各自不同的思想感情决定的。姜词一味低徊，纯乎黍离之悲，故发端纾缓；陆则寄意恢复，于悲壮中蓄雄健之气。他勾勒眼前江山，意在引出历史上的风流人物，故起则昂扬，承则慷慨，带起“鼓角”一层五句，追忆三国时代孙、刘合兵共破强曹的往事。烽火明灭，戈甲耀眼，军幕星罗，而以“连空”、“万灶”皴染，骤视之如在耳目之前，画面雄浑辽阔。加上鼓角随风，悲凉肃杀，更为这辽阔画面配音刷色，与上一层的滚滚长江、莽莽群山互相呼应衬托，江山人物，相得益彰。这样，给人的感受就绝不是低徊于历史的风雨中，而是激起图强自振的勇气，黄戈跃马豪情。上片情景浑然一体，过拍处更是一派豪壮。
然而，孙刘已杳，天地悠悠，登台浩歌，难免怆然泣下，故换头处以九字为三顿，节奏峻急，露草风枝，绘出秋容惨淡，情绪稍转低沉。接下去“使君”两句又重新振起，展开当前俊彦登楼、宾主谈笑斥的场面，敷色再变明丽。“古今愁”启下结上。“古愁”启“襄阳登览”下意，“今愁”慨言当前。当前可愁之事实在是太多了。前一年张浚北伐，兵溃符离，宋廷从此不敢言兵，是事之可愁者一。孝宗侈谈恢复，实则输币乞和，靦颜事金。“日者虽尝诏以缟素出师，而玉帛之使未尝不蹑其后”，是事之可愁者二。眼下自己又被逐出临安，到镇江去做通判，去君愈远，一片谋国这忠，永无以自达于庙堂之上，是事之可愁者三。君国身世之愁，纷至沓来，故重言之曰“古今愁”。但志士的心，并没有因此而灰心。事实上，山东、淮北来归者道路相望；金兵犯淮。淮之民渡江归宋若有数十万，可见民心是可以挽回的国事，也是可以解决的。因此，虽烽烟未息，知府方滋就携群僚登楼谈笑风生。他的这种乐观情绪，洗尽了词兴心中的万千忧愁。这一层包孕的感情非常复杂，色彩声情，错综而富有层次，于苍凉中见明快，在飞扬外寄深沉。最后一层，用西晋大将羊祜（字点子）镇守襄阳，登临兴悲故事，以古况今，前三句抒发自己壮志难酬，抑压不平的心情。所云“襄阳遗恨”即是指羊祜志在灭吴而在生时未能亲手克敌完成此大业的遗恨词。意在这里略作一顿，然后以高唱转入歇拍，借羊祜劝勉方滋，希望他能象羊祜那样，为渡江北伐作好部署，建万世之奇勋，垂令名于千载，寄予一片希望。羊祜是晋人，与“古徐州”之为晋代地望回环相接，收足全篇。
这首词记一时兴会，寓千古兴亡，容量特大，寄慨遥深，后来，张孝祥书而刻之于崖石，题记中有“慨然太息”之语；毛开次韵和歌，下片有“登临无尽，须信诗眼不供愁”之句。“诗眼不供愁”之句。“诗眼不供愁”五字可以领会放翁有所期待、并未绝望的深心。二十五年之后，另一位豪放词人陈亮也曾以《念奴娇》赋多景楼，有“危楼还望，叹此意、今古几人曾会”的感慨万千之语。陈亮此阕，较之陆词更为横肆痛快。词人着眼，凝注大江，意者此江不应视为南北天限，当长驱北伐，收复中原。与放翁之感慨抑郁者，意境大不相同。陈亮平生之怀，一寄于词，惯以词写政治见解。他这一阕《多景楼》，纯然议论战守，纵谈攻防，自六朝王谢到今之庙堂，特别是对那些倡言“南此有定势，吴楚之脆弱不足以争衡中原”的失败论者，明指直斥，豪无顾忌，其精神可流传千古。但作为文学作品讽诵玩味，终觉一泻无余，略输蕴藉风致，不如陆作之情景相生，万感横集，意境沉绵，三复不厌。借用近人陈匪石《声执》中两句话说，陈之词“气舒”，故“劲气直达，大开大阖”；陆之词“气敛”，故“潜气内转，百折千回”。陈如满弓劲放，陆则引而不发。陆较陈多积蓄，多意蕴，因此更显得沉著凝重，悲慨苍凉。
凡是写秋夜的诗，都是在月，在露，在星空上作文章，创造一个幽清寂静的世界。如唐顾非熊《月夜登王屋仙台》：“月临峰顶坛，气爽觉天宽。身去银河静，衣沾玉露寒。”就是如此。陈与义这首《秋夜》诗的前两句，也是把几般景色组合在一起，在内容上没有创新，在造句上很见工巧。如“白露洗空”著一“洗”字，把秋夜天空的爽朗形象地描绘出来，道前人所未道。同时，露在半夜后始降，降露的天必定是晴天，又与“三更”、“河汉明”的背景相吻合，足见诗人观察得很细致。
秋天是肃杀的季节，宋玉的《九辩》在“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”后，列举了种种秋天带给人的悲伤。从此，悲秋成为文人诗文创作的永恒主题之一，而萧瑟秋声，就成为悲秋的媒介。陈与义这首诗，前两句虽然纯粹是写景，但首句说“中庭淡月照三更”，表明了他半夜三更还在庭院中徘徊不睡，预伏下诗人是因秋而有感，难以入寐，三、四句就理应写情，表示悲秋情怀。然而诗人又偏作拗折，不但不写悲秋，反说请凌厉的秋风不要把树叶都吹尽，使得耳中缺少了沙沙的秋声。这样写，表面上是说自己不会发愁，有意寻觅秋声，唯恐缺少了引起愁思的秋声，是豁达语，实际上是作者在故作旷放，藉以抒发牢愁。
中国古代诗歌，常常通过故意违反常情的豁达语来达到更深层次抒情的目的，如这首诗，明明是悲秋，阵阵凄凉秋声扰得他不能入睡，却正话反说，把不堪写成有趣，更突出了愁的深度。这样写法，常见不鲜，如李商隐《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》诗云：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”也是有意斡旋，寄托秋思。被称为薄命诗人的清人黄仲则，尤多此类语。如古诗有“白杨多悲风，萧萧愁杀人”句，黄仲则偏说“愁多思买白杨栽”，又如重阳风雨，添人愁思，他偏说：“有花有酒翻寂寞，无风无雨倍凄凉”，都翻进一层，令人感慨。