这首词步宋代苏轼《赤壁怀古》词韵而作，是一首登临怀古词。主要描写石头城的荒凉残败，借助对“六朝形胜”及其历史遗迹的吟咏，抒发了作者吊古伤怀的情感。同时指出，是由于战争，才破坏了石头城昔日的繁华。全词抚今追昔，格调苍凉，以一组富有悲剧意味的景象，写出风云易逝，青山常在的感慨。
上片主要写白日登眺时的所见。
开头三句为总写。“石头城上”点登临地点，人手擒题，落笔不凡。“天低”，写眺望之遥远；“吴楚”，写地域的辽阔，前边着一“望”字，说明石头城虽是六朝故都，但“六代繁华”已空无所有。这三句欲抑先扬，自然地过渡到六代繁华衰歇的叙写上去。
“指点”二句，承“眼空无物”进一步描写“六代繁华”的衰歇。诸葛亮说：“钟阜龙皤，石城虎踞，真帝王之宅。”（见伏朝事迹》）这两句则说，昔日的“六朝形胜”已不复见。这样写，既见出了六朝繁华的衰歇，又进一步落实在“眼空无物”的“空”字上，运笔细密。
“蔽日”五句，由今而昔，由实而虚，转入对六朝南北割据的描写。回首往事，六朝以来的统治者们，不论是梁陈还是宋元，为争取天下，他们都以长江为界，互相攻伐，不知有多少士兵化为白骨，也不知有多少英雄豪杰“消磨”了宝贵的青春。这五句，既反映了历代统治者互相攻伐的残酷，又揭示出“六代繁华”衰歇的原因，生动深刻，令人回味不已。
下片主要是月夜抒怀。
前五句复由昔而今，从王室衰落、宫廷荒芜方面更进一步描写“六代繁华”的衰歇。这五句是说，旧日帝王们避暑的离宫已寂然无人，“辇路”上年复一年长满了荒草，入夜后松径里便空无一人，“鬼火高低明灭”。作者抓住了几个生活片断，生动地反映出六朝宫殿已变成一片废墟和残破不堪的景象，字里行间，浸透着“黍离”之感。
后五句抒发吊古伤怀之情。虽然自己生活在“歌舞尊前”，但功业未就，青春在不知不觉之间逝去，头发变白。回首千古往事，只有对着秦淮明月，暗暗“伤心”而已。
此曲抒炽热的离别之情和乡关之思，步步有情，景物含情，直率自然。运用隔离反复的修辞手法，别具韵致。
“东边路西边路南边路，五里铺七里铺十里铺。”作品突兀而出的这两句看似无端，却交代了丰富的内容。它尽管没有主语，不见动词，但读者不难在眼前浮现出一幅生动的画面：一个风尘仆仆的远行人，龋蹈独行，经过了一条又一条的岔口，迎来了一处又一处的荒骚，走不完的路途，遣不散的疲倦。一前一句固然是写途中所见的路径纵横，却通过不同朝向的“路”的反复，同时也隐含着目的地的茫然感。后一句虽未说明“五里铺”、“七里铺”等地名的具体景象，却通过数字的变化反映了途程的漫长辽远，且从“铺”字的提示中，衬现出远行人得不到休憩之所、无家可归的悲哀。三字词组以大同小异的形式迭现，不仅没有重复拖沓之感，反而传神地写出了旅人的长途跋涉，甚而使人感觉到步履的沉重。“行间字里皆文章”，不能不叹服作者构思的巧妙。
三、四两句，进一步将旅人的“山行”具体化。“行一步盼一步懒一步”，三个“一步”合起来其实只移行了一步路，这与上句“五里”、“七里”、“十里”的数字对映，见出了旅程的举步维艰，令人触目惊心。“行”、“盼”、“懒”三个动词的交叠，更刻画出旅人瞻前顾后、步态踌珊的形象。明明是他强抑着旅愁和困乏，拖动步子耽搁了行程，作者却在“天也暮日也暮云也暮”前加上“霎时间”三字，仿佛暮色的来临是一瞬间的事。这就将倦行的主人公猛然惊觉时光不早的惊疑和焦虑，逼真地表现出来了。
作为赋梅赠人之作，词中的白梅与词题上的被赠者之间应该有某种联系：品格的联系或者身世的联系。好在梅花的品格与它的身世，在词人眼中本有因果联系；而余叔良的籍籍无名，似也可以让读者生发“品、运似白梅”的联想。这样，一首以咏白梅为中心的咏物词，就有了人事寄托的袅袅余味。
上片由景入情再入理，写白梅冒雪开放的情态和词人对梅花这一“行为”的看法。起韵重笔描写梅花的凌寒冒雪开放的情景：在白雪飘零的时候，被冬日的寒风早晚不停地吹拂的白梅，已经悄悄开放。在扎眼的白雪中，人们几乎看不见它的花朵，但是却呼吸到了它的横路暗香。在接韵中，作者忍不住要揣测这种肯于凌寒开放的梅花的心思，觉得它是为争先迎接春天而不惜在一年最寒冷的时候绽放于枝头。三韵是作者对它的行为加以叹息：现在毕竟是一年的花事已经结束的时候，梅花因为要早，却反而成了一年中最晚开放的花朵。这样的叹息，不仅是为“心高命薄”的梅花而发，而且也寄寓着他对于人事因缘的深刻体会。
下片更集中地表达词人对于“浑冷淡”的白梅的幽恨。在这种幽恨当中，不仅打入了词人自己的生命体验，也打入了词人对友人冷落不遇的真诚理解。过片语气突然一转，说这具有“雪霜姿”的白梅，在将开未开时也不一定全是似雪如霜的白色。那么它那时又是怎样的颜色呢？接韵就回答这个潜在的问题。它曾像“粉面朱唇”的美人一样，有着一点儿胭脂之色。言外之意是，等到完全开放(花冠遮住了花萼)，却成了浑然的白色。白梅从未开到开放的颜色变化，不仅是对于自然现象的真实记录，更在于表达了作者“早知今日，何必当初”的痛惜之情。结韵故意对这清冷素淡的高雅梅花致以“微词”：你既如此素雅脱俗，就莫怪世人不欣赏你。这样的反话，道尽了情深若浅，钟情若恨的复杂心理矛盾。作者对于白梅这一自然物下这样的重辞，表明他早已将它当成了某种人品、某种人的命运的象征。这样的人品和命运，既然引发了他不醉酒就无以摆脱的愁情，醉了酒也不能摆脱的幽恨，显然是包括了他对自己的人品和命运之看法的。作者最后将这首词寄给了余叔良，也许余叔良也是一个自感冷淡不遇的幽人，作者以这样的方式向他表达自己的理解和安慰。
全词通过一个歌者年老色衰遭遗弃的悲惨命运，道出封建社会千千万万被玩弄、遭遗弃的歌女艺妓的共同心声。
上片通过描写红歌女年轻时的盛况，反衬出年老的失意。
“家住西秦，赌博艺随身。”是歌女的语气自信而又自负。“家住西秦”是写实，因为下面有“数年来往咸京道”的句子，歌女当是住陕西附近。“赌”是比赛竞争之意。这两句是歌女述说自己的出身，自言具有多种浪漫的艺术技能，敢和人比赛竞争。
“花柳上，斗尖新。偶学念奴声调，有时高遏行云”，仍然是歌女十分自负的口气。“花柳上，斗尖新”之“花柳”代指一切歌舞艺术才能技巧。“斗”，仍是竞赛之意。“尖”，是高处，是过人之处。“新”，不是陈陈相因的旧套。合起来，这是歌女说自己多种艺术才能上敢和大家竞赛，并且比别人高超，新颖独创，绝不流俗。
“偶学念奴声调，有时高遏行云”，是具体形象地夸述自己的才能如何。“偶”，有随便之意。“念奴”是唐天宝年间有名的歌女。词中歌女似乎自豪地诉说：我偶尔随便一唱当年念奴曾经唱过的歌，能让天上的行云停住，听我歌唱，足见我唱得有多么美，多么动听。“高遏行云”，语出《列子·汤问》，说古有歌者秦青“抚节悲歌，声振林木，响遏行云”。这几句，当是失意时回忆当年得意情事所言，所以，每一句自负的话后面，都有一种反衬中的失意悲慨。自负的口气，实是自负的不平。
“蜀锦缠头无数，不负辛勤”，写当年得意之时，歌声一发，令众人倾倒，博得赏赐无数，不辜负自己多年的辛劳。“蜀锦”，是四川的丝织品，当时很名贵，古时歌女多以锦缠头，因借“缠头”之名指称赠与她们的财帛。
下片描写歌女年老色衰后所遭逢的冷遇，抒发词人对她的无限同情。
“数年来往咸京道，残杯冷炙漫消魂”，是失意后凄凉冷落境遇的写照。从词里的“西秦”、“咸京道”地点上看，当是晏殊被贬知永兴时，慨叹自己的不平境遇而作的。可见作者这首词确有“借他人酒杯浇自己块垒”之寓意。这首词的整个口吻都寄托着感慨。“残杯冷炙”语本杜甫《赠韦左丞》诗：“骑驴十三载，旅食京华春。残怀与冷炙，到处潜悲辛”，此处写歌女境遇如此可悲，令人“消魂”。
“衷肠事，托何人？”歌者因为封建社会女子没有独立的地位，盼望能找一个可以终生相托的人，盼望找到一个足以托身的所，可以安身立命，终生为之奉献而不改变。“衷肠事”，是指内心的事，这里是指终生相托的大事。
“若有知音见采，不辞徧唱阳春”，仍是以歌女的口气自述：假如有一个知我心的人“见采”（“采”，选择、接纳），那么我将唱尽高雅美好的《阳春白雪》的曲子，把一切最美好的东西都奉献给他。这虽然是一个歌女的口吻，但又体现了一个中国旧知识分子、封建士大夫的报国之情。这里的“若有知音见采”之“若有”是实无，也就是悲叹找不到知音。
“一曲当筵落泪，重掩罗巾”了。可以想象得出，这个歌女酒筵前唱歌，想起当年得意之时的满堂彩声，眼下却这样凄清冷落，不禁当即流下了眼泪。而当时这个筵席前，作者由歌女之悲哀，引起了自身遭贬受逐，客居外乡的悲伤。晏殊所托喻的是歌女，而歌女内心即使有悲哀，眼中有泪水，也要“重掩罗巾”，不能让人看到。“重掩”，是屡次流泪，屡次擦干。每次感到悲哀，都要强作笑颜，其悲哀就更为深重了。
这首词在《珠玉词》中是别具一格的。从思想内容看，它一反以往流连酒歌的生活、相思离别的闲愁、风花雪月的吟咏，而是反映了一个被侮辱、被损害的歌女的不幸命运，具有较强的现实意义。从作品的风格来说，也一反以往的雍容华贵、闲雅圆融，而变得激越悲凉。这一转变或许与作者罢相知外郡的境遇有关，虽则词中没有象自居易的《琵琶行》明写“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿，”但读者仍可以看出作者借歌女之酒杯浇自己块垒的寓意。