上片主要抒发时光易逝的愁恨。起韵一笔包举，总言忧愁的难以摆脱，为下文分别诉说时光易逝之愁与功业难成之愁预留了地步。在这里，词人“天真地”想通过上楼登高来摆脱令他难以忍受又无法回避的忧愁的想法，本身就充满了奇趣，而他感到忧愁如有脚、又随他上楼的想法就更是奇中之奇。在表达上，化不可见的抽象之愁为有可以触碰与回避的有形之物，深得以形象写抽象的生动趣味，同时，“欲上······愁还”的传情方法，又为文气增加了转折跌宕的灵活之趣。接韵具体表明他所忧愁的内容，是自然也在变迁、亲朋也在衰老白头的时间不居之恨。“几处”与“多少”的限定，空处传神，包揽无限，写出了自然变迁和人生衰老之多简直无法据实计算的大愁苦。这种对于时光易逝的忧愁，是词人“时间意识”觉醒的表现，而“时间意识”又是与人对于存在的反思与觉悟有关的，是一种看似脆弱，其实深刻的对于生命虚无的体验，值得注意的是，词人产生这样深刻的生命虚无的痛苦，不是来自于单纯的哲学思考，而是由非常具体而强烈的生命体验所导致的。
于是，过片再进一层，揭示了导致其时间之愁的更直接的愁苦即功业难成之愁。他以感情强烈的语言反复其意与反问自己：说归去吧，还是归去吧，难道人一定要到封侯才肯罢休不成？意谓自己不必要等到做成封侯的功业才可归隐。实际上，它传达出了词人无法作成可封侯的大功业的愁苦。这样，上下片就由这两种愁苦在文理上连成浑然的一体。结韵进而揭出使自己产生时光易逝之愁与功业难成之愁的具体触机，是那种恍若浮云一样到处漂泊的游宦生涯。然后他再转过一层，巧妙运用“浮云”一词的双重比喻意义为自己下了这一转语，如果能像浮云一样逍遥自在也很自由。这样的转语，泄露了他“游宦成羁旅”的生命不自由的痛感。
这首词在表情达意上，采用层层剥笋的见心法，由愁一时间之愁一功业难成之愁一游宦成羁旅之愁，这样就由远而近，填充了越来越具体的生命痛苦：通过他的“剥笋”法抒情，越来越清晰地表现了他愁苦的来处。其总体艺术风貌是，感情浓郁，措意生动，文理自然而兼变化之趣。此外，因为暗喻的巧妙运用，这首词显示了深厚的韵味。
这首诗通过琴台及其卓文君与司马相如爱情故事，表现了诗人对真挚爱情的赞美。前两联先从相如与文君的晚年生活着墨，后回溯到他俩的年轻时代，写他俩始终不渝的真挚爱情；颈联由眼前之景联想，再现文君光彩照人的形象；尾联写相如与文君违抗礼法追求美好生活的精神，后来几乎是无人继起了，诗人深深地了解相如与文君，发出了这种千古知音的慨叹。
“茂陵多病后，尚爱卓文君”从相如与文君的晚年生活着墨，写他俩始终不渝的真挚爱情。这两句是说，司马相如虽已年老多病，而对文君仍然怀着热烈的爱，一如当初，丝毫没有衰减。短短二句，不同寻常，用相如、文君晚年的相爱弥深，暗点他们当年琴心相结的爱情的美好。
“酒肆人间世”一句，笔锋陡转，从相如、文君的晚年生活，回溯到他俩的年轻时代。司马相如因爱慕蜀地富人卓王孙孀居的女儿文君，在琴台上弹《凤求凰》的琴曲以通意，文君为琴音所动，夜奔相如。这事遭到卓王孙的竭力反对，不给他们任何嫁妆和财礼，但两人决不屈服。相如家徒四壁，生活困窘，夫妻俩便开了个酒店，以卖酒营生。“文君当垆，相如身自著犊鼻褌，与庸保杂作，涤器于市中”（《史记·司马相如列传》）。一个文弱书生，一个富户千金，竟以“酒肆”来蔑视世俗礼法，在当时社会条件下，是要有很大的勇气的。诗人对此情不自禁地表示了赞赏。
“琴台日暮云”句，则又回到诗人远眺之所见，景中有情，耐人寻味。我们可以想象，诗人默默徘徊于琴台之上，眺望暮霭碧云，心中自有多少追怀歆羡之情。“日暮云”用江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”语，感慨今日空见琴台，文君安在，引出下联对“野花”、“蔓草”的联翩浮想。这一联，诗人有针对性地选择了“酒肆”、“琴台”这两个富有代表性的事物，既体现了相如那种倜傥慢世的性格，又表现出他与文君爱情的执着。
前四句诗，在大开大阖、陡起陡转的叙写中，从晚年回溯到年轻时代，从追怀古迹到心中思慕，纵横驰骋，而又紧相钩连，情景俱出，而又神思邈邈。
“野花留宝靥，蔓草见罗裙”两句，再现文君光彩照人的形象。相如的神彩则伴随文君的出现而不写自见。两句是从“琴台日暮云”的抬头仰观而回到眼前之景：看到琴台旁一丛丛美丽的野花，使作者联想到它仿佛是文君当年脸颊上的笑靥；一丛丛嫩绿的蔓草，仿佛是文君昔日所着的碧罗裙。这一联是写由眼前景引起的，出现在诗人眼中的幻象。这种联想，既有真实感，又富有浪漫气息，宛似文君满面花般笑靥，身着碧草色罗裙已经飘然悄临。
结尾“归凤求凰意，寥寥不复闻”两句，明快有力地点出全诗主题。这两句是说，相如、文君反抗世俗礼法，追求美好生活的精神，后来几乎是无人继起了。诗人在凭吊琴台时，其思想感情也是和相如的《琴歌》紧紧相连的。《琴歌》中唱道：“凤兮凤兮归故乡，遨游四海求其凰。······颉颉颃颃兮共翱翔。”正因为诗人深深地了解相如与文君，才能发出这种千古知音的慨叹。这里，一则是说琴声已不可再得而闻；一则是说后世知音之少。因此，《琴歌》中所含之意，在诗人眼中决不是一般后世轻薄之士慕羡风流，而是“颉颉颃颃兮共翱翔”的那种值得千古传诵的真情至爱。
这首诗在人物描写、典故运用方面很是成功，诗写得语言朴素自然而意境深远，感情真挚。在艺术上，首先，人物描写生动形象，十分传神。其次，典故的运用，借他人之情表自己之意。再次，时空跨越，意境深远。
诗的开头两句自叙平生。“三度为郎”，“一从出守”概括了诗人的仕途经历。诗人本有济世之志，“为郎”和“出守”在诗人看来是难以施展抱负的。“便白头”说时光之快，有“功业悲后时，光阴叹虚掷”的意思。其中包含“生平未得意”的感叹。以沉重的叹息引起全诗。
诗的次二句承首联倾诉平生感慨。“长不用”不仅指嘉州刺史秩满后未受叙用，更主要的还是指平生不是“为郎”，便是“出守”，从未被重用过。但诗人的关注点在于“苍生”，“苍生未休”，诗人不安。“四海犹未安，一身无所适”，对“圣主”，诗人不能无怨，对“苍生”，诗人不能不忧，格调更为沉重。
第五、六句点出题目“客舍悲秋”，则是“悲秋”。对春光而兴叹，见秋风而生悲，看似悲叹时光流逝，实则悲叹壮志未酬、平生失意，从而转出正意。
诗的最后两句为诗人晚年生活的真实写照。时至暮年，处境维艰。“穷苍草转深，闭门日将夕”（同上），满腹心事，无处倾诉，虽有江上蝉声满耳，却不仅不能排遣思绪，倒反更引出无穷愁烦，恰烘托出诗人晚年的孤独寂寞，诗歌遂在这种更为凄切沉重的情调中结束。
这首诗向故友倾诉情怀，概括了诗人的一生，尤其突出了晚景的凄凉，实为追悼平生之作，写得感情深沉凄切，格调慷慨悲凉，真实地传达出一个关心国事却有志难展的封建文人暮年的沉重悲哀。