此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
《玉门关盖将军歌》的内容与表现方式在岑参的边塞诗，甚或是整个唐代的边塞诗中，都有一点别致。它用纪实的铺叙手法，首句便以“真丈夫”起笔，由年龄、相貌，及其智、其威，介绍盖将军的功名和业绩，写出了这位守将武勇的外貌和粗豪的性格的一面，又从室内装饰、家宴、奴婢、家戏、名驹、出猎等几个侧重场景，写出了他军中无事只知寻欢作乐的一面。其中对奢侈豪华的夜宴的描写占了一半的篇幅，里面有赞赏也有讽刺。这种讽刺自然是委婉的，甚至带点调侃的语气。这位盖将军在古代边将中大概很有点代表性。他们在战场上是勇猛的，在争豪斗富的享乐方面也决不示弱。从狭隘的角度看，这些记述，无不是为盖将军炫耀光彩。但就理解全诗而言，诗末却以“酒剩沽”、忆“旧酒徒”（诗人旧友皆为学子，均非权贵），无不表现出诗人的清高。诗中尽述盖将军家妓之美貌，闻绝世名曲之喜悦后，却以秦罗敷之绝胜而告警。虽然此议夹在几个侧重面之间，却能使读者领悟到诗人对其奢侈之过的批评。
这首诗的主旨是歌颂盖将军，这是题中应有之义。但诗中所写盖将军享受的奢侈，连奴仆侍妾都服三品以上官服，反映出了唐朝边将的骄盈跋扈。这是唐玄宗后期穷兵黩武的必然结果，反映了安史之乱和后来的藩镇割据，决不是偶然的。从客观上看，这首诗为后人记述了盛唐时达官显贵的荒淫奢侈，成为史料的一个方面，颇具有价值。此诗句句押韵，或三句一顿，或两句一顿，既富有音乐感，又穷极抑扬顿挫变化，具有一种声情效果。