“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
该诗以家常语，从眼前物中提炼出讥诮聚敛、讽嘲权贵的题旨。在艺术上，该诗巧而不华，素淡中寓深旨。全诗语言平实浅白，表达了诗人对裴度的讽刺之意，暗喻其悲剧的下场终将降临。
“破却千家作一池”句开宗明义，明确指出，裴度所盖园林是以侵占了千家的居所地产为代价的，这里“千家” 与“一池”形成了强烈而鲜明的对比， 一个“破”字写出了当权执政者的无情与骄奢。“一池”，这里既可以解释成一口塘，也可看作是指整个园林，不必拘泥。其实，唐代很多官僚建造私人园林宅第，争奇斗胜，相习成风。裴度的政绩，在当时还是比较好的，却也未能免此，故诗人所指，当具有普遍意义。
“不栽桃李种蔷薇，”句作者诗笔一转，不接着写园林的盛况，而是抓住一个很奇特的细节，在这个园林里，主人不种对人有益的嘉木蔬果，反倒要种植像蔷薇这样的虽能赏玩，却华而不实的东西，走笔至此，人们不禁对园林主人的本意感到不解。这或许正是当时上层社会夸奇争胜的一种表现吧。
“蔷薇花落秋风起，荆棘满亭君始知”两句这里紧接描写种蔷薇的必然结果，诗人借秋天至时的园景，含蓄而深刻地指出如此聚敛的结果其下场必然是可悲的，这就是种蔷薇而得荆棘的关系。 “秋风起”，我们可以理解为官罢势衰，正所谓时候一到，什么都报。《韩诗外传》卷七载：“春种桃李者，夏得阴其下，秋得其实。春种蒺藜者，夏不可釆其叶，秋得其刺焉。”这句话或可作为贾岛这首诗歌之所本。
这首诗讽喻的目的十分显明，该诗以家常语，从眼前物中提炼出讥诮聚敛、讽嘲权贵的题旨。在艺术上，巧而不华，素淡中寓深意，也是本诗的可取之处。
