以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
这首诗前四句写渡河情况。“河流迅且浊，汤汤不可陵。”起笔写出了黄河的气势和特征：水流迅猛而浑浊。“桧楫难为榜，松舟才自胜。”这里说，连桧楫使用起来都好像力不胜任，松舟也只是勉强胜载，可见河水的迅猛，渡河的危险、困难。中四句写岸畔所见。“空庭偃旧木，荒畴余故塍。”庭户是空的，旧木横躺着，像要倒塌的样子；田地荒芜了，还可以看到往日的田埂畦垄。“不睹行人迹，但见狐兔兴。”周围也看不到行人，只见狐兔横行。这里的村庄完全破败了，像《古诗·十五从军征》所写：“兔从狗窦入，雉从梁上飞。中庭生旅谷，井上生旅葵。”这就是作者眼中所见异族政权统治下的情形。在这描写中见出作者伤感、同情、愤慨等心情。“狐兔”既以纪实，当兼喻异族统治者。由此回过头来看前面关于黄河的描写，似也有兴寄：那汹涌浑浊的河水，当影射北中国的沦丧、淆乱。南宋张元干曾将这两个比兴融在一起，写道：“底事昆仑倾砥柱，九地黄流乱注，聚万落千村狐兔？”（《贺新郎》）以愤慨中原之陷入金人之手。最后两句：“寄言河上老，此水何当澄？”这两句的意思明显是指澄清天下、拨乱反正。由于前面写有渡河情况，这两句出现就不显得生硬；又由于前面写有社会凋残、生民涂炭情况，这两句也就显得很有感情、很有力量了。这表现了作者渴望国家统一、拯救生民出洪荒的忧国忧民的思想感情。还可交代一下，“河上老”或许用河上公的典故。葛洪《神仙传》谓河上公住在黄河之滨，能预卜未来。作者“寄言”于这种决疑释惑的人物，更能见出他渴望河清心情的急切。这里的用典是浑然无迹的。
“渡黄河”这种题材在南朝诗歌中实属罕见。作者身临北境，写出了旅途的感触，从而流露了澄清天下之志。这在“江左沉酣求名者”（辛弃疾《贺新郎》）不复顾念中原块土的情形下，这诗的创作就显得很是难能可贵了。
此诗写重阳赏菊，就地取材，寓意于菊花、蝴蝶，又借秋色表现诗人年老而乐天的情怀。最后一句其实是想表达自己怀才不遇的境遇，暗示自己就如同明日的菊花一样。全诗精细收敛，清秀细密，总体较为清逸，但也有老健疏放如杜诗者。
诗写登高赏菊，把酒赋诗，难得一聚，酒喝醉了也要多看一会儿菊花，不要急忙打算回家。因为今日黄花盛开，明日黄花凋零，时光不再，就没有什么好看的了。诗人赋蝴蝶以人情。秋天，菊花独放，是蝴蝶唯一的依傍，眼见菊花重阳节后也将憔悴无花可依，不禁犯愁。蝶愁实际是人愁，蝶都知愁人更愁。直说人愁太直露、太扫兴、煞风景。由蝶愁寓人愁，含蓄委婉，诗意更浓。秋天蝴蝶和菊花关系密切，让蝴蝶寓人愁最合情理。“闻道”四句意思是说，如果在九月九重阳节之后去欣赏菊花，那时金黄的菊花已经枯萎，观赏时也就没什么趣味了。苏轼咏叹“明日黄花蝶也愁”，其实是想表达自己怀才不遇的境遇，暗示自己就如同那过时的菊花一样。
此诗写重阳赏菊，就地取材，寓意于菊花、蝴蝶，又借秋色表现诗人年老而乐天的情怀。全诗精细收敛，清秀细密，总体较为清逸，但也有老健疏放如杜诗者。
