全诗借用宋玉《高唐赋》与《神女赋》的典故写出。据《高唐赋》与《神女赋》：楚怀王在游览云梦泽台馆时，曾经梦遇巫山神女。临别时，神女告诉怀王，她“旦为朝云，暮为行雨”。后人便根据神女的话，用“云雨”来指代男女间的私情。后来宋玉陪侍楚襄王到云梦泽游览，又都曾在梦中会过神女。《赠人》诗开头两句即用宋玉梦遇神女之事。诗人将失恋男子比成宋玉，将他所爱女子比成神女。首句以“衣裳”喻文采，暗示受赠者的文采风流一似宋玉。次句接着说，“惹得”神女动情而入梦。神女因宋玉之文采风流而生向往之情，入梦自荐。然而，美人的心是变化难测的，就说这位巫山神女吧，她先倾心于怀王，后来又钟情于襄王。“惹得”二字很有意味，也很有分寸感，又照顾到了对方的体面。后两句议论，出语真诚，在旷达的劝说中见出对朋友的深情。“云雨无情难管领”的说法尽管偏颇，但对于失恋中的朋友却有很强的针对性，不失为一剂清热疏滞的良药。
这首诗的成功，很大程度上得力于典故的运用。写诗向一位失恋的朋友进言，最易直露，也最忌直露。这首诗由于借用典故写出，将对失恋友人的劝慰之情说得十分含蓄，委婉得体，给诗情平添了许多韵味。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。
春节原本是欢快的日子，一年之始的春驱冬而临，人们大抵应是喜上眉梢，暖生心底的。然而词人劈头起句就是“又东风唤醒一分春，吹愁上眉山”。春的被“唤醒”，竟同时也“唤醒”了愁似的，那东风把愁吹上了眉头。眉山，韩偓诗有句云“眉山正愁绝”，因妇女眉色似山黛，故指喻眉毛。李清照又有“才下眉头，却上心头”句，写愁思外露凝结于眉间。这里愁与春同来，并非是习见的感春伤春。春才“一分”，有什么可愁眉百结的？显然，它强烈表现了词人对前景的迷惘，形势使他丝毫也乐观不起来，预感到这新的甲寅之年中不会有舒心事。事实确也如此，这一年从正月太平军三占武汉三镇，到年底在赣湘一带连挫“湘军”，曾国藩急得几乎投水，应该说，词人是非常敏感的。“趁晴梢剩雪”三句具体描述“愁上眉山”的抒情主体“我”的意兴形态。蒋春霖先构筑出一个特定的“境”： 残雪挂在初晴的树梢上，夕阳西斜，余辉残照未尽。这是一个凄寒寂寥的境界，而人就悄立在这“境”中。“人影山山” 的“山山”，不该解为人的衣带上的玉佩声，而应是“阑山”之山，即白居易《咏怀》诗“诗情酒兴渐阑山”的山，意为渐渐衰退残尽。“人影山山”，是说随着斜阳西下，落辉光淡，人影也渐消淡而无。词人在这句中写出了 “小立”的时间推移。用人影的渐失来表现时间感，正和上句萧瑟的空间感极其协调、妥帖地共相构成了一个空灵的情境。陈廷焯认为“鹿潭深于乐笑翁……此篇情味尤深永，乃真得玉田神理，又不仅在皮相也” （《白雨斋词话》卷五），张炎词的风格美表现为空灵清凄。要体味蒋鹿潭的“真得玉田神理”，当从上述句式中着手。“避地依然沧海”到上片结句，是“斜阳小立”中的“我”的愁思满怀的心语，即“愁上眉山”的实际内涵。在一场大动荡中，“避地”是为求安定平静。可是，“依然沧海”! 哪儿也不可能逃脱这种变动，处处都面临着或已经是沧海桑田天地翻覆。这是词人心境的痛切感受，所以，“险梦逐潮还”，恶梦紧缠，似潮汐般一次次袭击心头。一个“险”字下得十分警策，把种种复杂的情思全汇总到这上面来。一代封建文人的精神状态、心理活动，从“险梦”，以及前边的“愁上眉山”、后面的“莫倚阑干”中已可毕见。貂裘披身也还觉得心寒神颤，说到底是因为时非升平，繁华如汉、唐的长安元日的景观一去不复返了。“不似长安”，上片收结得既冷峭又切题。此种笔法即前人所说的“清警”。
下片紧承“不似长安”而来。既然已非清平之年，于一片“悲笳声里”还过什么春节？作为个人，在这人世间本只是“匆匆过客”，所以过年无非意味着多活了一年而又更临近生命的结束，“草草辛盘”，迎新仪式和风俗活动完全可以简化了的。辛盘，旧时元日（春节）以葱、蒜、韭、蓼蒿、芥五样物事杂和而食，名五辛盘，作为迎新的祛邪取吉之意。然而，迎新活动可以省简，心头的愁思并不因之而宽解，“引吴钩不语”是力不从心，无以报效国事的形象说法。从另一个角度说，也就是政事日非，将无以挽转，故而酒落肚而心愈寒。说酒杯(玉犀)寒，实系心境寒苦。人到无以解忧之时，总还得找一点聊以自宽的办法，不然，何能度日。词人说：不要去管那些国事政事吧！且继续痛饮，从而用醉眼去观赏洁似玉雪的梅花，岂不是甚好的事儿？“杜鹃桥”，化用北宋邵潜在天津桥(河南洛阳一桥名)上闻杜鹃啼泣，以为是亡国之谶兆的典故。词中借以概喻日衰的国事。醉看梅花，既以花切贴“元日”之题，又暗示有洁身自好意。末句“南云暗”比拟江南的形势，“任征鸿去，莫倚阑干”，是说看了“征鸿”这候鸟的南去，徒增悲伤，不如不去“倚阑”。当年辛弃疾《摸鱼儿》词结句是“休去倚危阑，斜阳正在，烟柳断肠处”，即表现的是一种对政局的焦虑，蒋氏翻用此意实系对自己依附的清王朝政权的前景深感渺茫。一个“任”字，一个“莫”字，值得审辨，词人的心迹可以从中探知。同时，这结句与词的起首“唤醒”愁上眉头，恰好回环照应，如合契符。
蒋春霖的词出入于浙西、常州二派之间，最显明的特点是词情浓重，清而不枵空，灵而无油滑; 虽多用意象，寄意言外，却又不晦涩，不靠微言大义以堂皇面貌，情思郁而能朗。