“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
词上片写到秋高气爽的时节，凭栏远眺，西湖水如明镜，孤山景色清爽，几只渔船悠然自得，寥寥几笔，勾勒了一幅远近相宜、意趣恬淡的优美画面，写景静中有动，以动衬静。“三三两两钓鱼舟，岛屿正清秋。”前句写风物，后句写背景，相映生辉。“三三两两”句点渔舟位置，有悠然自得、不扰不喧的意思。以“三三两两钓鱼舟”映衬湖水的宽阔，以笛声依约、白鸟成行烘托景致的幽雅。将依依相思之情融入笔端，描写极富诗情画意，经“忆”字提示，下文便从现实中脱开，转入回忆。接下来由眼前的不懈思念，引出当年无尽的栖迟，用感情带动写景。“凭阑楼上”用到这里，表明作者终日留恋的同时，还使以下诸景因之入目无遗。
词下片芦花丛中传来依约的笛声，惊动了白鸟从水里飞起，用“忽惊起”状白鸟（即白鹭）翩然而逝、倏然而惊的形态，色彩明快，颇具情味，朴实的白描中透出空灵。“别来”二字将思路从回忆拉到现实。“闲整钓鱼竿”不仅应上片之“钓鱼舟”，而且以收拾鱼竿、急欲赴西湖垂钓的神情，衬托忆西湖忆得不能忍耐、亟想归隐湖上的念头。词之下片，营造出钓翁渔隐出没的寥阔苍茫的背景，以景寓情，寄托了词人的“出尘”思想。
全词情景交融，先写西湖光景，后写忆者之情。词中正面描写与侧面描写并用，景中寄情，情中寄景，选景高洁，情调闲雅，用笔淡炼，纯用白描，艺术手法甚为高超。结尾与起首自然照应，用笔清闲。全篇意境悠远，情怀逍遥，表现了作者吟咏潇洒、舒卷自如的过人才气。
这首诗描写诗人在淮上（今江苏淮阴一带）喜遇梁州故人的云况和感慨。他和这位老朋友，十年前在梁州江汉一带有过交往。诗题曰“喜会”故人，诗中表现的却是“此日相逢思旧日，一杯成喜亦成悲”那样一种悲喜交集的感云。
诗的开头，写诗人昔日在江汉作客期间与故人相逢时的乐事，概括了以前的交谊。那时他们经常欢聚痛饮，扶醉而归。诗人写这段往事，仿佛是试图从甜蜜的回忆中得到慰藉，然而其结果反而引起岁月蹉跎的悲伤。
颔联一跌，直接抒发十年阔别的伤感。颈联的出句又回到诗题，写这次相会的“欢笑”之态。久别重逢，确有喜的一面。他们也像十年前那样，有痛饮之事。
然而这喜悦，只能说是表面的，或者说是暂时的，所以对句又将笔宕开，写两鬓萧疏。十年的漂泊生涯，使得人老了。这一副衰老的形象，不言悲而悲云溢于言表，漂泊之感也就尽在不言之中。一喜一悲，笔法跌宕；一正一反，交互成文。
末联以反诘作转，以景色作结。为何不归去，原因是“淮上有秋山”。诗人《登楼》诗云：“坐厌淮南守，秋山红树多。”秋光中的满山红树，正是诗人耽玩留恋之处。这个结尾给人留下了回味的余地。
绘画艺术中有所谓“密不通风，疏可走马”之说。诗歌的表现同样有疏密的问题，有些东西不是表现的重点，就应从略，使之疏朗；有些东西是表现的中心，就应详写，使之细密。疏密相间，详略适宜，才能突出主体。这首诗所表现的是两人十年阔别的重逢，可写的东西很多，如果把十年的琐事絮絮叨叨地说来，不注意疏密详略，便分不清主次轻重，也就不成其为诗了。这就需要剪裁。
诗的首联概括了以前的交谊；颈联和末联抓住久别重逢的云景作为重点和主体，详加描写，写出了今日的相聚、痛饮和欢笑，写出了环境、形貌和心思，表现得很细密。颔联“浮云一别后，流水十年间”，表现的时间最长。表现的空间最宽，表现的人事最杂。这里却只用了十个字，便把这一切表现出来了。这两句用的是流水对，自然流畅，洗练概括。别后人世沧桑，千种风云，不知从何说起，诗人只在“一别”、“十年”之前冠以“浮云”、“流水”，便表现出来了。意境空灵，真是“疏可走马”。“浮云”、“流水”暗用汉代苏武李陵河梁送别诗意。李陵《与苏武诗三首》有“仰视浮云驰，奄忽互相逾。风波一失所，各在天一隅”，苏武《诗四首》有“俯观江汉流，仰视浮云翔”，其后常以“浮云”表示漂泊不定，变幻无常，以“流水”表示岁月如流，年华易逝。诗中“浮云”、“流水”不是写实，都是虚拟的景物，借以抒发诗人的主观感云，表现一别十年的感伤，由此可见诗人的剪裁功夫。
首三句写：微风不停地吹动，落花撒满花间小道，此为陆道游历。来到湖边，突然看到十里荷花盛开在碧波千顷的湖面上。红云十里，应指西湖景观十里荷花。宋柳永《望海潮》：“重湖叠巘清嘉，有三秋桂子，十里荷花。羌管弄晴，菱歌泛夜，嘻嘻钓叟莲娃。”宋杨万里诗《晓出净慈寺送林子方》：“毕竟西湖六月中，风光不与四时同。接天莲叶无穷碧，映日荷花别样红。”刘致曲化用前人诗境，了无痕迹，天衣无缝。
中四句写游湖饮酒。游者登上舟，荡漾湖中。兰舟又称花船，船中有歌使，唱曲侑酒，以助游兴。唐代白居易《武丘寺路》：“银勒牵骄马，花船载丽人。”“绮罗馨，管弦清”二句，一写歌伎华丽的装束，一写其吹管弹弦的技艺。于此之时，饮美酒，观佳丽，听清歌，品丝竹，不知不觉，兰舟驰入西湖深处，湖水清澈广渺，饮者游兴也渐入佳境，于是流连忘返。直到夜色降临，碧天夜空，只感秋风习习，阵阵凉意，却依旧游兴不减，又见月光清凉，洒遍湖面，犹如明镜，使人陶醉销魂。“碧天”句，借用唐杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水”、宋代孙锐《平湖秋月》“月冷寒泉凝不流”等句意，用语简洁，视觉与体感结合，很有情致。
尾四句直写感觉，最见功力：“天，湖外影；湖，天上景。”此写西湖夜色，用语精要。满天繁星，仿佛是西湖外景；西湖灯火阑珊，俨然人间天堂。作者极其传神地概括出“杭州人间天堂”的意象，表达了对西湖的无限赞美之情。
全曲精致玲珑，风格俊逸清丽，造境极有情致。论曲境，一首短曲，概括西湖绝美的景观，荷花美，兰舟美，人美，水美，月美，歌美，组合成美丽夜景，构成一幅绝美的西湖夜游图。论曲艺，其画面美，语言美，用韵美，造境美，作者流露出的感情也美。全曲几乎句句有景，字字有情。此曲以意境烘托情感，浑然天成，本身就像一杯醇厚的美酒。