蒋捷的这首词是和其《虞美人·听雨》一样，是其对己身世和生平的自叙性文字。这首词在表达了更为婉约些。它用一种闲适、淡漠的表面，以潇洒而轻逸的笔调写出内心的隐痛蒋捷世属宜兴望族。
全词以写景起调。“枫林红透晚烟青”，枫叶深红，是经霜长久，“透”了即要落地。“烟青”在“晚”：这恰如一个饱经折磨身乏神疲，凄恻迟暮的老人。接着抒发愁思：“客思满鸥汀”，“客思”是客居江湖的亡国飘泊之愁：“鸥汀”，表示水乡，愁对闲暇栖息的鸥鸟和平静空阔的沙汀，一“思”便即景见情。
“二十年来，无家种竹，犹借竹为名。”“二十年”，应是亡国后的二十多年。他想“种竹”，因为竹节是被当作保持高节与虚心的象征的。种竹，实为寄托亡国遗民的心事。“种竹”而“无家”，是因国破家亡。如果还不想改变自己的好尚，而只能“借竹为名”。在词人故乡宜兴有竹山，在县东北六十里的太湖之滨，作者曾隐居于此，故号竹山。
转笔写时间之易逝。“春风未了秋风到”，季节迅速地变换，其余是一片空虚。“老去万缘轻”，意同《虞美人·听雨》的“悲欢离合总无情”，词人表示这种淡漠、麻木的感情，是包含了失去少年欢乐和豪情壮志的悲哀。实际上他是用冷漠、麻木来表示对黑暗现实的蔑视的。
“只把平生，闲吟闲咏，谱作棹歌声。”以颓唐、闲散、放浪的形态自污，以山水、渔樵为知音，作逍遥游，“闲吟闲咏”，让舟子、渔人，去作“棹歌”歌唱了。“闲淡”是被迫养成的：“无闷”、“无愁”恰是愁闷大到无可收拾的地步。
蒋捷世属宜兴望族，加上少年即中科第，使他从骨子养成一种名士风流的气概。但朝代的更换，使这一切都发生了变化。词只好在吟花赏月表示出对往昔盛事的眷念之情。
此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。
这首词写作者在一次离舟中的所见所感。上片抒情，下片写景。
这首词词上片主以抒情，可分两层意思。“此处情怀欲问天，相期相就复何年。”二句写出情人分别后不知何时再能欢会的激情呼喊。“此处情怀欲问天”句，突兀而起激情顿现。“此处”，即此时。何以有此一问？“相期相就复何年”句作了回答。别时两人相与誓约，必当重会，而实在又不知，何时可成，苦心焦虑至极，难免要呼天而问了。“相就”一词，取“兰袂褪香，罗帐褰红，绣枕旋移相就”（周邦彦《花心词》）之义，谓男女之间的幽期欢会。“复何年”即更在何年，以反问语气，意指相会之遥遥无期，故而才如此激动。“行过章江三十里，泪复然”，在感情上是余哀未尽，在词情上是明转暗连。“行过”之“行”，又补道出是在别后。
下片以写景为主，笔调明丽淡雅。“早宿半程芳草路，犹寒欲雨暮春天”一句，写暮春沿途所见。笔用对仗，曲折动人。上句谓为求早宿因只走了一半路程。诚如方夔诗中所云：“客怕远行催早宿”，早宿是由于怕远行；然则这半程旅途却只见了两岸的萋妻芳草。下句写暮春时的风雨，暮春时有风雨，寒意犹存。两句互相缀合，颇具跌宕纡曲之趣。“芳草”是我国古代诗文中表达乡思离情的传统意象，早在淮南小山的《招隐士》之中即有“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”之句。暮春时节，芳草遍野，离人目睹，更添无限惆怅之情。暮春天气，犹寒欲雨，更使行人的离恨倍添。
结尾“小小桃花三两处，得人怜”二句，用是舟中偶见。“小小”极小之义。词中所用，又含有亲昵的意味。刘辰翁词中常用此语，如“花日穿窗梅小小”（《望江南·晚晴》）、“池塘小小水漫漫”（《浪淘沙·有感》）等都是。此句还使人想起苏轼《惠崇春江晓景》其一的“竹外桃花三两枝”之句。但苏诗强调的是早春，与该诗的“春江水暖鸭先知”等句都表示作者对春天到来的敏感和喜悦；这首词却不然，他写的是晚春桃花的凋谢，花期已过仅存残枝。含有美人迟暮的明显寓意，因而下句紧承说：“得人怜。”可见，桃花是他意中人的化身。
刘辰翁另有一首《浣溪沙·感别》中有一句“为伊憔悴得人怜”，此词“小小桃花三两处，得人怜”，意思相同，但用笔不同，前者用的是直笔，后者用的是曲笔，情景结合，既写景又寓人。
