此词创作具体时间不详。义公是位高僧，禅房是他坐禅修行的屋宇。
“禅寂”是佛家语，佛教徒坐禅入定，思惟寂静，所谓“一心禅寂，摄诸乱恶”（《维摩诘经》）。义公为了“习禅寂”，在空寂的山里修筑禅房，“依空林”点出禅房的背景，以便自如地转向中间两联描写禅房前景。
禅房的前面是高雅深邃的山景。开门正望见一座挺拔秀美的山峰，台阶前便与一片深深的山谷相外。人到此地，瞻仰高峰，注目深壑，会有一种断绝尘想的意绪，神往物外的志趣。而当雨过天晴之际，夕阳徐下时分，天宇方沐，山峦清净，晚霞夕岚，相映绚烂。此刻，几缕未尽的雨丝拂来，一派空翠的水气飘落，禅房庭上，和润阴凉，人立其间，更见出风姿情采，方能体味义公的高超眼界和绝俗襟怀。
描写至此，禅房山水环境的美妙，义公眼界襟怀的清高，都已到好处。然而实际上，中间二联只是描写赞美山水，无一字赞人。因此，诗人再用一笔点破，说明写景是写人，赞景以赞人。不过诗人不是直白道破，而是巧用佛家语。“莲花”指通常所说的“青莲”，是佛家语，其梵语音译为“优钵罗”。青莲花清净香洁，不染纤尘，佛家用它比喻佛眼，所谓菩萨“目如广大青莲花”（《法华妙音品》）。这两句的含意是说，义公选取了这样美妙的山水环境来修筑禅房，可见他具有佛眼般清净的眼界，方知他怀有青莲花一样纤尘不染的胸襟。这就点破了写景的用意，结出了这首诗的主题。
作为一首题赞诗，诗人深情赞美了一位虔诚的和尚，也有以寄托诗人自己的隐逸情怀。作为一首山水诗，诗人以清词丽句，素描淡抹，写出了一帧诗意浓厚的山林晚晴图。空林一屋，远峰近壑，晚霞披洒，空翠迷蒙，自然幽雅，风光闲适，别有一种生意，引人入胜，诗作至今仍为精品。
这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
此诗内容似是与某官女有爱恋而未能如愿之事，故诗题曰“可叹”。后人对此诗有“一首中五人名，未免獭祭之病！”这样的愤然的评论，原因自然还是不明白李商隐想说什么，所以有人说：”这首诗所讽指的事情不得而知，难道是有贵人年迈，而他年少的姬妾却恣意放荡？“ —— 这是字面上大致的含义，因为诗里的第二句讲得是汉代跋扈将军梁冀的妻子孙寿与他的属下秦宫私通的故事；第三句讲得是汉成帝皇后赵飞燕与燕赤凤私通的故事；第四句第五句又无比的香艳，以至于有人斥责此诗”大伤忠厚“，不该流传。但是问题是，这首诗最后两句笔锋一转，回到曹植与洛神的故事中去了，而曹植对于宓妃则只是“收和颜而静志兮，申礼防以自持”，并没有无礼之事，与前面孙寿与秦宫，飞燕与赤凤对比明显。但与此同时，宓妃却在愁坐，而陈思王亦在惆怅，叹宓妃之不得陈王，从陈王方面落笔言其用尽才思，冀得宓妃，两情虽通而事终不谐矣。显然李商隐是在“可叹”一件事。世间不如意事常八、九，情相感而事不谐，恣行放诞者，反可遂愿，亦泛言心中之感慨不平，不必有寄托。全诗跌宕有致，尾联最妙。