这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
这篇文章就像白居易的诗歌一样，语言平易浅切，但是用语却很准确，描写生动形象，极富诗一样的美感。文章的重点是描写那里不同于山下的季节气候和幽美的景色，发抒了自己的感慨。全文文笔简洁，格调清新，并将记叙、描写、抒情、议论熔于一炉，韵味隽永。
文章开始一段写去游大林寺所经过的地方，从“自”字开始，连用了“历”、“抵”、“憩”、“登”、“宿”等几个动词，既把所到地方交代得清清楚楚，又把沿途迤逦而行，走走停停的情状描写得非常简练传神，描绘了他们一行人在山间有说有笑、愉快行进的情景。
作者先以“穷远”、“人迹罕到”记叙了大林寺地处偏僻，人烟稀少。接着记叙了大林寺周围有许多。清流苍石，短松瘦竹。”清澈的泉流，苍劲的怪石，青翠的短松，浓密的瘦竹，显得大林寺格外清幽。
接着又记叙了大林寺“山高地深，时节绝晚”，与平地聚落不同”的景物、节候。作者进入大林寺时是孟夏四月，正当大地春归，芳菲落尽之时，而这里却像早春二月，春意始盛，生机勃勃。梨花、桃花正盛开，周围长着毛茸茸的绿绿的短草，这里的景物、节候与山下完全不同。作者看到此景，感觉仿佛到了另一个世界。于是即兴赋诗：“人间四月芳菲尽，山寺桃花始盛开。长恨春归无觅处，不知转入此中来。”这首诗抒发了大林寺胜景给他所带来的特殊感受。
进而写作者。周览屋壁”，观赏了萧存、魏弘简、李渤三人写下的文句。这里乍看似乎是写景，细读则知语尽而意未尽。作者见大林寺风景如此优美，而游者甚少，故而触景生情，感慨万千，用“嗟乎”二字，引出“名利之诱人也如此”一句，立见警动之感。因为，自李渤等三人在大林寺壁上题句以后，二十年来之所以“寂寥无继来者”，乃是由于世人看重的不是高尚的人生情趣，不是林泉之乐，而是追逐名利，趋炎附势。此刻，作者联想到自己因直上封章，受到诬陷、打击而遭贬谪，然而却得以游赏大林寺的奇景，所以在感叹世风的同时，内心深感欣慰，显现出美的心灵。
咏大林寺的绝句，第一、二句用对比的手法，由点及面，以斑见豹，借山寺桃花写深山的特有的景色；三、四句“常恨春归无觅处，不知转入此中来。”在前两句基础上抒发情感，突破了惜时伤春的老框框，自然地流露出诗人的内心喜悦。前两句是实写山景，后两句用虚笔，进一步创造了耐人寻味的意境。
《哀江南》是传奇《桃花扇》结尾《余韵》中的一套北曲。曲子通过描写教曲师傅苏昆生在南明灭亡后重游南京所见的凄凉景象，话兴亡之感，抒亡国之痛，表达了强烈的故国哀思。全曲风格沉郁悲怆，多次被选入教材。
第一支曲子〔北新水令〕，写写重到秣陵（南京），傍晚时南京郊外的荒败景象：人物首先出现，苏昆生肩挑柴草，走在通往故都的路上。“山松野草带花挑”，一笔点出老艺人此时的身份是亡国后归隐的樵夫。“猛抬头秣陵重到”从动作写感情，人物满怀亡国之痛，一路低头沉思，重见故都，引起感情上的强烈震撼，不禁抬头凝望。“重到”两字，包含了无限的今昔之感，在结构上提挈全篇，整套曲子由这两字逐层展开。接着由人及景，“残军留废垒，瘦马卧空壕”两句，勾画了南京郊外景象，十字四景，景景使人怵目惊心。物事全非，所见无非残军废垒、瘦马空壕；孤村夕照，一片凄凉。“残，废、空、瘦”四字，贴切地写出了战乱后的凄清阴森，山河破碎，满目萧条，又衬以夕阳孤村之景，犹同大场面的摇镜头。这人和景被夕阳的昏黄余晖所包孕，更显黯淡凄惨，令人伤心惨目。作者写人绘景，突出了国破山河改的时代特点。第一支曲给整套曲子定下了悲怆的基调。
而〔驻马听〕写苏昆生凭吊孝陵。孝陵是明代开国皇帝朱元璋的陵寝，为一代社稷的象征，由神宫监置兵守卫。这一神圣地方如今却是一片败坏：作者写孝陵残破，无人守护，山羊成群，飞鸟成阵，败叶枯枝，岳火迹存，更是令人目不忍睹。这里突出它由神圣不可侵犯变为人走树焦，动物任意横行之地，“山羊群跑”一句所呈现的纷乱、喧闹，一扫圣地的庄严肃穆。“鸽翎蝠粪满堂抛”一句，化动景为静景，作者用满地的鸽翎毛和蝙蝠粪，极写鸽子、蝙蝠的成群飞行、栖息，堂堂皇陵已成为禽鸟的家了。老艺人目睹此景，沉痛之情油然而生。“谁祭扫”的轻声自问，暗含了对误国君臣的谴责，充满了无限辛酸的故国之思。最后一句“牧儿打碎龙碑帽”，写石碑被毁。孝陵石刻甚多，随山路起伏排列成一条长约800米的神道石刻，蔚为壮观。那最具象征意义的龙碑石的帽饰，已被无知的牧童打个粉碎。曲尾的这点睛之笔，给人留下无限的回味。
老艺人离孝陵，到故宫。故宫建于明初，极其雄伟华丽。〔沉醉东风〕一曲，描绘了一幅“故宫颓景图”：作者用白描手法，以强烈色彩，画出了白玉柱子倾倒，红泥墙委地，澄黄的琉璃瓦破碎不全，翠绿的翡翠窗棂所剩无几，宫门里长满了浓绿的蒿莱，丹墀中飞舞着燕雀。这幅图色彩明艳，寓今昔之景于一体。眼前的荒凉中残留着昔日的豪华，过去宫殿主人的穷奢极侈，酝成了今朝的柱倒墙摧，国土更姓。与上曲相承，皇陵宫禁，是封建时代宗庙社稷的象征，是国家的象征。如此庄严扫地的景象，更能引起人们的山河之感、禾黍之悲，因此，这悲哀，绝非一己之愁怨了。所谓大明江山隳于何人，败于何事？作者在《小引》中说“不独使观者感慨涕零，亦可惩创人心，为末世之一救”。语意虽隐微，但意寓却分明。故宫本身的巨变，说明了南明政权好景不长的一个重要原因。曲尾乞儿身于皇宫的这一镜头，把老艺人故国不堪回首的感慨表达得淋漓尽致。
〔折桂令〕一曲写苏昆生重访秦淮。秦淮河横贯南京市，河两岸为景胜、繁华之地，但此时苏昆生见到的是一片残败：“破纸迎风，坏槛当潮”两句，以声音衬寂寥。窗户上，破纸迎风瑟瑟作响，朽门外，潮水拍打空城阵阵传来，这风声，潮声反衬了人声寂寂，一片萧条冷落。接着，作者将人物和节日情况作今昔对比，突出今日秦淮河无人无乐无节日佳庆的空寂。过去，这里游人如织，佳丽云集，舞榭歌台，笙箫彻夜。河中，彩楫画肪闹端阳，岸上，酒旗耸立庆重九。作者用富有特征性的“粉黛”、“笙箫”、“灯船”、“酒旗”，写尽了昔日秦淮河畔繁华竟逐的景象，歌女逃散．丝竹不闻，秦淮河无有当年的遗风余韵了。即使适逢节日，也是“端阳不闹”，“重九无聊”。 “端阳”、“重九”代麦了南方的重大节日，“不闹”、“无聊”突出了一片冷落凄清。“不闹”从环境气氛说，虽是佳节，却无热烈欢悦的氛围。“无聊”从情绪说，写出人们没有兴致，无心无绪的委顿精神状态。节日尚且如此，平日就更可想而知了。作者把人民的亡国哀痛心理，挖掘得多么深，表达得多么活啊！秦淮河舞歇歌罢，亦大有与南明王朝笙歌旖旎、舞榭歌台相对照的意味，在对比中，加深人们的兴亡感触。今昔对比后，“白鸟飘飘”四句的自然景象描写，进一步开拓意境。小鸟在白云端自由飞翔，秦淮河绿水滔滔，河岸红叶似火，黄花初绽，蝴蝶飞逐。好一派万物争自由的勃然生机。这繁茂、永恒的自然界与萧条没落的秦淮社会形成了强烈对照，在艺术的对照中，深化了主题的表达。
〔沽美酒〕一曲描写的长板桥，在迥光，鹭峰两寺之间，景色极佳：一弯小溪，澄澈如洗，夹岸绿柳，丝丝垂翠。一道红色板桥掩映在万绿丛中，真是幽雅宜人，秀气可餐。而如今呢？曲子用“你记得”三字领起，苏昆生问柳敬亭，以唤起回忆。接着，他感慨万端地介绍长桥。作者选用了无桥板的空桥、一树衰柳、水天一色、落日几样典型景物，画出了板桥残景，用笔极简。“一条”、“一树”两词中，极小的数词“一”，突出了美景的零落殆尽，扩大了荒芜、萧瑟的境界，真是以少胜多，耐人寻味。“冷清清”一词极富神韵，既描绘了深秋夕照的自然景色，也传达出老艺人身心俱寒的主观感受。它写出了板桥的秋意，透视了老艺人深埋于心中的亡国丧土之悲。作者着一“冷清清”，境界全出，造境之精，令人叹服。
绕过板桥，就是旧院。〔太平令〕一曲写旧院的荒芜。旧院是秦淮歌妓聚居之处，过去苏昆生义出阮家，天天来此授曲教唱，他对这里的庭院小楼，一草一木，十分熟悉，怀有深情。作者抓住人物和环境关系密切的这点，写老艺人在面目全非的小院中，深感陌生，努力寻找旧日的痕迹：旧院的庭院已是门墙颓倒，人去楼空，满目凄凉。苏昆生怀着怅惘的心情，踯躅在断井颓垣之间，穿行于蛛网尘封之地，感叹亲手种的花、柳，已成可砍伐的柴薪，困惑一堆黑灰，无法判定是谁家的厨房。真是物物皆非，连一点可供辨认的痕迹也找不到了。作者通过塑造摩挲、寻觅的人物形象，把旧院的荒芜之景和升沉变替的感叹，结合得水乳不分，富有生动的形象性和感人的力量。《桃花扇》从第五出开始，一味渲染繁华热闹，却在末出做一大结，所谓“热闹局就是冷淡的根芽”，“孙楚楼边，莫愁湖上，何尝没有过一段笙歌旖旎的热闹繁华”，相观而读，可看出，作者是经过一番惨淡经营的。
以上六支曲以写景为主。随着景物的逐处展现，老艺人的感情渐渐激昂、高涨。在〔离亭宴带歇指煞〕中，他放声悲歌，尽情发抒：〔离亭宴带歇指煞〕一曲，将感伤情绪推上了极至，其妙处恰在强烈的对比。
第一层，从“俺曾见”至“把五十年兴亡看饱”，以反复强调的手法，谴责统抬者的豪奢腐朽。前四句，写美景不长。“金陵”两句，用典型景物概括了前面曲中所回忆追述的美景。“金陵玉殿”、“水榭秦淮”的地点，写明了是皇帝和达官贵人在赏景享乐。“莺声晓”和“花开早"，谴责南明君臣在疆土日蹙形势下，昏天黑地，一味享乐。“谁知道容易冰销”，一针见血指出了享乐所带来的灭亡命运。“谁知道”三字，充满了对昏君佞臣的嘲讽。接着，作者用“眼见他”组成的排比短句，三个“眼看他”，无非兴、亡二字，这与《红楼梦》中的“忽喇喇大厦将倾”是异曲同工之调。作者把描写点集中在“楼”上，用紧承相连的“起朱楼”、“宴宾客”、“楼塌了”，雄辩地表明了荒淫腐化和亡国之间的必然联系。迫促的节奏表达了愤激之情。“俺曾睡过风流觉”，和开首“俺曾见”相呼应，说明了老艺人是以历史见证人的身份在叙说亡国痛史。苏昆生曾说自己是“睁着五旬老眼，看了四代人”。他五十年的生涯，饱尝了万历、崇祯、天启、泓光四代的兴衰胜败。秦淮艺人的身份，使他对统治者的淫佚有更深了解。“将五十年兴亡看饱”，概括了他回顾历史、目睹现状的无限感慨。正是长吁短叹，无语凝噎了。“饱”字形象表明了他对这段兴亡史实认识的清楚、深刻、透彻。这个词，语气尖刻，语意丰富，感情容量大，为一曲之眼。“将五十年兴亡看饱”在结构上起了总上启下的作用。
第二层，作者用步步深入的手法，抒发了强烈的亡国之痛。“乌衣巷”三句扩大了上一层中“楼塌了”的景象，把统治荒淫无耻所造成的后果，由统泊者的垮台扩大到国家山河的巨变。“乌衣巷”句，借王导、谢安势衰，乌衣巷转换主人的历史，感叹现实的兴废。“莫愁”两句，巧用地名表变化。从莫愁到哭，由凤凰到枭鸟，写出了人民对山河易色的深悲巨痛。“残山”、“旧境”、现实、梦境，物渺人非，江山换主，旧梦只有一晌之欢；残缺的山河在人们梦中清晰出现，过去的种种是欲忘不能，现实都是无限悲凄，这是悲限、痛极之言。这种爱国感情是多么深厚动人啊！“舆图目换稿”分明是冷峻的现实，却又冠以“不信”二字，实则是不愿相信。“不信”二字，伴泪和血，妙极天人，非大作手不能为。不信归不信，现实却是：“那乌衣巷不姓王，莫愁湖鬼夜哭，凤凰台栖袅鸟。”这又是—种对比，任你信与不信，严酷的现实已是无法改变了。“舆四换稿”的“换”字，包含了很多难言的内容。明亡后，清政权圈地薙发，清兵大屠杀，文字狱的广为连坐……这山河易色，人民血泪的种种，都在这“换”字中含混包括了。结句“诌一套哀江南，放悲声唱到老”，把感情再深化一步，表明了要永志不忘亡国的哀痛。更让人声泪俱下，全无掩抑了。原来于此有一总评：“天空地阔，放意喊唱，以结全体《桃花扇》。”
