诗的前半描写“旅夜”的情景。第一、二句写近景：微风吹拂着江岸上的细草，竖着高高桅杆的小船在月夜孤独地停泊着。当时杜甫离成都是迫于无奈。这一年的正月，他辞去节度使参谋职务，四月，在成都赖以存身的好友严武死去。处此凄孤无依之境，便决意离蜀东下。因此，这里不是空泛地写景，而是寓情于景，通过写景展示他的境况和情怀：像江岸细草一样渺小，像江中孤舟一般寂寞。第三、四句写远景：明星低垂，平野广阔；月随波涌，大江东流。这两句写景雄浑阔大，历来为人所称道。在这两个写景句中寄寓着诗人的什么感情呢？有人认为是“开襟旷远”（浦起龙《读杜心解》），有人认为是写出了“喜”的感情（见《唐诗论文集·杜甫五律例解》）。很明显，这首诗是写诗人暮年飘泊的凄苦景况的，而上面的两种解释只强调了诗的字面意思，这就很难令人信服。实际上，诗人写辽阔的平野、浩荡的大江、灿烂的星月，正是为了反衬出他孤苦伶仃的形象和颠连无告的凄怆心情。这种以乐景写哀情的手法，在古典作品中是经常使用的。如《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依”，用春日的美好景物反衬出征士兵的悲苦心情，写得多么动人！
诗的后半是“书怀”。第五、六句说，有点名声，哪里是因为我的文章好呢？做官，倒应该因为年老多病而退休。这是反话，立意至为含蓄。诗人素有远大的政治抱负，但长期被压抑而不能施展，因此声名竟因文章而著，这实在不是他的心愿。杜甫此时确实是既老且病，但他的休官，却主要不是因为老和病，而是由于被排挤。这里表现出诗人心中的不平，同时揭示出政治上失意是他飘泊、孤寂的根本原因。关于这一联的含义，黄生说是“无所归咎，抚躬自怪之语”（《杜诗说》），仇兆鳌说是“五属自谦，六乃自解”（《杜少陵集详注》），恐怕不很妥当。最后两句说，飘然一身象个什么呢？不过象广阔的天地间的一只沙鸥罢了。诗人即景自况以抒悲怀。水天空阔，沙鸥飘零；人似沙鸥，转徙江湖。这一联借景抒情，深刻地表现了诗人内心飘泊无依的感伤，真是一字一泪，感人至深。
王夫之《姜斋诗话》说：“情景虽有在心在物之分，而景生情，情生景，互藏其宅。”情景互藏其宅，即寓情于景和寓景于情。前者写宜于表达诗人所要抒发的情的景物，使情藏于景中；后者不是抽象地写情，而是在写情中藏有景物。杜甫的这首《旅夜书怀》诗，就是古典诗歌中情景相生、互藏其宅的一个范例。
全诗景情交融，景中有情。整首诗意境雄浑，气象万千。用景物之间的对比，烘托出一个独立于天地之间的飘零形象，使全诗弥漫着深沉凝重的孤独感。这正是诗人身世际遇的写照。
大历三年（768年），迟暮之年的诗人终于乘舟出了三峡，来到湖北荆门，心境不免孤寂。 此诗开头四句写“旅夜”：岸上有细草微风，江上只有一叶孤舟，依岸而宿，就舟而居，遥望原野，远处天与地似乎相接了，天边的星宿也仿佛下垂得接近地面。大江之中，江水浩浩荡荡东流，一轮明月映照在江水中，随着江水的流动而浮荡着。岸上星垂，舟前月涌，用“星垂”来描写原野的广阔，用“月涌”来形容大江的东流，形象而细致地描绘了江上的夜景。唯有在广阔的原野上才可感到“星垂”；唯其“星垂”，才能见出原野的广阔。而大江中有“月涌”，才能反映出江水的流动；也只因江水的流动，才能感到“月涌”。“星垂”、“月涌”是以细腻称阔大的手法，首四句塑造了一个宏阔非凡宁静孤寂的江边夜境。
后四句书“怀”：“名岂文章著”，声名不因政治抱负而显著，反因文章而显著，这本非自己的矢志，故说“岂”，这就流露出因政治理想不得实现的愤慨。说“官应老病休”， 诗人辞去官职，并非因老而多病，什么原因，诗人没有直接说出。说“应”当，本是不应当，正显出老诗人悲愤的心情。面对辽阔寂寥的原野，想起自己的痛苦遭遇，深感自己漂泊无依，在这静夜孤舟的境界中自己恰如是天地间无所依存的一只沙鸥。以沙鸥自况，乃自伤飘泊之意。
遗山词中，恋爱相思之作不多。但他本是至情至性的人，一旦涉笔于此，便不让前人，其中的少数佳构，可臻周、秦之妙境，俨然是当行本色的儿女情长之作。本篇即其一例。
全词曲折有致而又层次井然地写出了一对多情恋人分别时和分别后的无限幽恨，创造出赏心悦目的深婉清丽境界。作者并没有故作腾挪跌宕和穿插起伏，而只是按时间和空间的推移，顺序自然的描述情人离别的过程及其痛苦心态。这使得此词活像一部抒情性极强的小剧。它结构完整，由以下三个优美的场次组接而成：
第一场，分离前的夜晚：酒冷灯青的斗室之中，一对通宵不眠的缠绵情侣；
第二场，依依惜别的清晨：秋雨淅沥，秋风凄厉，鸳鸯分飞，残荷带泪，不胜其哀惋之情；
第三场，分离后的刻骨相思：见雁飞而伤心，睹明月而生怨，始而盼望，继而发愿，终而彷徨，独行独坐，独酬独卧，竟至不可终日……。
这三个部分，细节真实，场面典型，情态生动，脉络清晰，贯串为一个整体，叙事与抒情融合无间，足见作者利用短小凝炼的形式以寄寓丰富复杂情感的高超技能。
我们所说的第一场，即上片的开头三句：“酒冷灯青夜不眠，寸肠千万缕，两相牵。”作者精心择取最有代表性和富于暗示性的事物来烘托离别前夜的凄苦情状。“酒冷”意味着饯别的筵席已放置了大半夜，但因双方心事重重，不断叙离情，而无暇宴饮，因此炙冷羹残，杯中物也久久闲在一边；“灯青”更显出长夜耿耿，四周寂寞，而男女主人公心境之凄凉，愈发不言而喻了。“寸肠相牵”与“夜不眠”相呼应，痴男怨女通宵缱绻的种种衷曲，借此而展现于字里行间，使人感到语淡情浓、言简意丰。
“鸳鸯秋雨半池莲，分飞苦，红泪晓风前”三句，比兴兼到，为我们描绘出了全剧中那魂销魄夺的第二场——秋晓分袂。“鸳鸯分飞”，既写凌晨开门惊走池宿鸟的实景，更象征情侣不幸分散，天各一方。“莲”既是池中实物，亦谐“怜”字，表明二人相爱不舍。“红泪”既形容莲花瓣上撒满秋雨的景致，又与“分飞苦”呼应，暗喻二位情人悲泣泪下，甚至渗和着血！ 这里由于全用比兴手法，显得含蓄哀婉，毫无沾滞与落套之感。周邦彦《蝶恋花·晓行》中“执手霜风吹鬓影，去意徊徨，别语愁难听”，与此处所写，是同类场面，但两者一实写，一虚写；一正面展现，一侧面烘托；一用白描，一用比兴；艺术境界各臻妙境。
下片展现全“剧”的第三场，也可以说是尾声。分手后，出远门北上的自然是男方，留下来独守空闺的不用说是女方。下片即专写女方相思之苦与怨恨之深。这又分为三个小层次。首先是遥望北雁南飞而引发联想，怨天意之不公与情人之远去。秋凉了，连大雁都纷纷自北而南，来寻找温暖的落脚处；而人却偏偏向北而去，这不是太违背情理了吗？女主人公想到这里，不觉怨情弥天。她遥望远天，不断想着“远如天”的情人，真不知如何来安排漫长的孤栖日子。但想也无益，怨也无益，她只有转而盼望一年以后的重逢。这就是下片的第二个层次：“安排心事待明年。”写到此，一般来说词情已尽，不料下文波澜又起：“无情月，看待几时圆。”这就是说，人事多错忤，预先双方约定的明年相会未必能成为现实。于是女主人公对月起兴，发出了这痛彻心肺的最后一声长叹。月本无情之物，词人却煞有介事地骂它无情。这一骂，无理而有情，充分表现了相思女子曲折复杂的恶劣心绪。这第三个层次，摇曳生姿，使全词产生了有余不尽的韵味。
