此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
按余冠英的说法，这是一首描写歌舞晚会场面的小诗，只有欢乐而已，没有多深的政治意义。
在一个贵族欢宴的场合，有一个身份高贵的青年男子，在中央为大家起舞助兴。只见他一幅少年得志、得意洋洋之态，边舞蹈边吹奏笙竽之类乐器，人们欢呼雷动。他得意之际，便左手执定乐器，右手来招呼诗人与他协奏《由房》之乐。受这种氛感染，人人都能感到无比欢欣快乐。接着写这位男子狂欢之余，放下乐器，开始跳起舞来，其乐陶陶，令人陶醉。他左手执定羽旄，右手招诗人与他共舞《由敖》之曲。场面欢畅淋漓。
诗共二章，摄取了两组歌舞的画面，一是奏“由房”、一是舞“由敖”。“由房”可能是“由庚”、“由仪”一类的笙乐，属房中之乐。胡承珙《毛诗后笺》：“由房者，房中，对庙朝言之。人君燕息时所奏之乐，非庙朝之乐，故曰房中。”而“由敖”可能即骜夏，马瑞辰《毛诗传笺通释》：“敖，疑当读为骜夏之骜， 《周官·钟师》：奏九夏，其九为骜夏。”今天已不知两舞曲的内容，但从君子（舞师）“阳阳”、“陶陶”等神情上看，当是两支欢快的舞乐。“其乐只且”恰恰说明其乐之甚。“只”，韩诗作“旨”；《诗三家义集疏》：“旨本训美，乐旨，犹言乐之美者，意为乐甚。”
诗的格调流美。所演奏的是房中宴乐，乐曲比较轻快，而演奏者本人也自得其乐，《程子遗书）：“阳阳，自得。陶陶，自乐之状。皆不任忧责，全身自乐而已。”想见舞师与乐工是乐在其中。诗人为乐工，故诗中“我”在描写歌舞场面时也就比较轻快这与《王风》其他篇章那种苍凉的风格迥然不同。
如果按朱熹的解释，此诗写夫妻歌舞为乐。丈夫邀请妻子一起跳舞，由妻子唱出来，表现了他们自得自乐、欢畅无比的情绪。古代的文学作品中，写夫妻恩爱、歌舞自娱的情形并不多，多的是征夫愁弃妇怨。因为这样做，至少要这样一些前提：两个人情深意笃，有较高的修养和情趣，以及拥有较多的闲暇。日出而作、日落而息的夫妻，大字不识的衣夫，恐怕难以歌舞自娱。由此可以推断，此诗的主人公大概应是殷实人家，或是已经衰落了的世家子弟。这也容易让人想到，闲暇是人们自娱自乐、吟诗作画、游山玩水的重要前提。整日为生计而忙碌的人，不会有此雅兴。
上片，即景抒情，写自己的追求与愿望。“烟外倚危楼，初见远灯明灭”，写自己面临的处境；刚来一百多天的东坡，寄身于黄州的“烟外”“危楼”，人眼于京城的“远灯明灭”：出路何在，安慰哪寻，紧接着两句作了回答：“跨玉虹”到仙境去，“看洞天星月”。因为那里有美好的山光水色，有志同道合的朋友，如同“星月”一般。这是东坡摆脱愁闷的传统的妙方：在密州时，外任不悦，就想到“我欲乘风归去”；几年后被贬黄州，抑郁不平，又想到“羽化而登仙”。作者借仙境解脱之法，反映了他一种无可奈何的心境。
下片，引用史典，交友为寄，表达出他看穿现实的超然的人生态度。“却时张范风流在，况一尊浮雪”，以史为鉴，寻找寄托。汉人张劭与范式的刎颈之交的风流韵事，于作者来说不正存在。徐君猷、陈季常、孟亨之、李公择、杨世昌和王文甫兄弟等，不都是星月相伴、友谊长存。何况还有那珍贵的白酒作为媒体、作为沾合剂。“莫问世间何事，与剑头微吷”，是作者此时此地世界观、人生观——对朋友乃至对世人的公然宣告：社会政治你不必过问，剑头微映你不必听从。你走你的路，让他人去说吧。不过这里要指出的是：作者并不是说“不要过问人世的事”，而是说不需要过问社会政治大事；东坡并不是说“不要过问听不清的话”，而是说不需要过问那微不足道的事。事实上，东坡对民族、对黎民百姓之事，甚至连推广秧马技术的事他都过问；对重男轻女的陋习，他大声呼喊，禁止溺婴。最后两句，言简意赅，含意深长。
这首词以描景与虚幻，现实与历史相融会的笔调，塑造了一位孤独缥缈不定，前途明灭无望，只有不问社会政治，羽化登仙，做张范式人物的隐士形象。文字洗炼，而寓意鲜明，是东坡运用幻想形式来隐示追求理想人生，富有特色的抒怀之作。
全诗起句全用《醉翁亭记》首句原文。起笔写出环滁皆山之空间境界，颇有一份大自然怀抱之中的慰藉感，从而覆盖全篇，定下基调。下一个“也”字，已露唱叹之情。“望蔚然深秀，琅琊山也。”用原作句意，词句更省净，直指环山中之琅琊。蔚然一词更言深秀，倍加令人神往。“山行六七里，有翼然泉上，醉翁亭也。”三句，以便装句法，移植原作中“山行六七里，渐闻水声潺潺，而泻出于两峰之间者，酿泉也。峰回路转，有亭翼然临下泉上者，醉翁亭也”等句的句意直点出意境核心之所，而语句更加省净。“翁之乐也。”此一句拖笔，变上文之描写而为抒情，词情遂愈发曳生姿。这句是词人统摄原意而自铸新辞，笔力之巨，显然可见。接下来“得之心、寓之酒也。”二句概括原作中“醉翁之意不酒，乎山水之间也。山水之乐，得之心而寓之酒也。”“醉翁之意不酒”原作文眼之句，而山谷却宁舍此不用，可谓独具慧眼。境由心生，故谓之得。酒为外缘，故谓之寓。此句较“醉翁之意不酒”，更为内向，更为深刻。“更野芳佳木，风高日出，景无穷也。”此三句，囊括原作“若夫日出而林霏开，云归而岩穴暝，晦明变化者，山间之朝暮也。野芳发而幽香，佳木秀而繁阴，风霜高洁，水落而石出者，山间之四时也。朝而往，暮而归，四时之景不同，而乐亦无穷也”一节，于朝暮一节仅以日出二字点出，其余略去，而着力写四季。这是因为写四季尤可开拓意境之时间深度，从而与上文环滁皆山的空间广度相副，境界遂愈感阔大遥深，此类笔法，深得造境之理。只言景无穷，而乐无穷实已寓于其中，这又深得融情之法。词人运思之自由灵活由此可见一斑。
过片，将原文“至于负者歌于途，行者休于树，前者呼，后者应，伛偻、提携，往来而不绝者，滁人游也”一节，尽行打并“游也”这两字短韵的一声唱叹之中，笔墨精炼绝伦。下边着力写太守与众宾客之游乐。“山肴野蔌，酒冽泉香，沸筹霾。”筹，是用来行酒令、饮酒计数的签子。此三句，移植原作中的意境、句意泉香酒洌，系泉洌酒香，倒装为的是增强语感之美。山肴泉酒之饮食，及此处略写的非丝非竹之音乐，正是野趣、自然之趣的体现。极写此趣，实透露出作者愤世之情。众人之乐以至于沸，又正是众人与太守同一情趣之证明。“沸”字添得有力，足见词人文思之奇。人心既与自然相合，人际情趣亦复相投，所以“太守醉也。喧哗众宾欢也。”太守遭贬谪别有伤心怀抱，故返归自然容易沉醉。众人无此怀抱，故欢然而已。一醉一欢，下字自有轻重。此二句移植原作中“起坐而喧哗者，众宾欢也。苍颜白发，颓然乎其间者，太守醉也”几句句意。下边，“况宴酣之乐、非丝非竹，太守乐其乐也”三句，揉合“宴酣之乐，非丝非竹”及“人知从太守游而乐，而不知太守之乐其乐也”。太守游宴，不用乐工歌妓弹唱侑酒，因有酿泉潺潺水声助兴。其所乐者何？众人不知，但太守实以与民共乐为乐。“问当时太守为谁，醉翁是也。”结句亦隐括原文结语：“太守谓谁？庐陵欧阳修也。”《醉翁亭记》以雍容而平易之文情，表现了超越而深沉的哲思，即天人合一、与民同乐的乐观精神。
此词隐括原文，尽得文之精神，故全篇处处能表现乐于自然、乐于同乐之情景。尤其上片云“翁之乐也。得之心、寓之酒也”，下片云“太守醉也”，又云“太守乐其乐也”，反复暗示寄意所，处处都能于隐括之中不失其精神。
黄庭坚的这首《瑞鹤仙·醉翁亭记》其骨架是欧阳修的，文学价值也不能同散文《醉翁亭记》类比。它的好处是将欧文的400余字，缩写改写不到100字，篇幅仅是原文的1/3，而主题却概括了进去。散文《醉翁亭记》，连用了21个虚词“也”字，《瑞鹤仙》亦以“也”字押韵，既保留了《醉翁亭记》的风格，又适应词的格律要求，确实是文坛上的异想天开，另一种的别开生面。
