这首诗以怅惘感伤的心情，借寒食游园，追忆了几年前与一位女子相会时的温馨缠绵，对于早已天各一方的情人表示了深切的追念。
寒食这一天，传统风俗是折柳条插在门上、屋檐上，叫做“明眼”；男女成人举行冠礼、笄礼，也在这一天。所以，寒食节容易产生对亲朋故旧和情人的思念。可以想见，多情的诗人在这一天，难以平息自己激动的心潮，于是特地来到李氏园亭中，来深情地追思那梦牵魂绕的情人。
从诗题中，已经隐隐透出了伤感、追怀的意味，也为全诗定下了基调。
诗歌一开始，就无限深情地追怀了往年与情人在园中约会时的缱绻柔情。
首句点明了约会的地点，是在园中“鸾桥”上。桥以鸾为名，盖有深意存焉。这里暗用了南朝·宋范泰《鸾鸟诗序》中的故事：传说古代有一只鸾鸟（神话中凤凰一类的鸟）被捉，因为失偶尔三年不鸣，后于镜中自顾身影，哀鸣而死。鸾凤和鸣，后遂成为男女约会的典故。这里，男女“同在鸾桥上”，一个“同”字，频频表达了相亲相爱之情，相依相偎之态。那时，这位女子正斜靠在红色的桥栏上，与诗人一道歌咏柳絮。这里也暗用了《世说新语·言语》中的典故事：东晋宰相谢安的侄女谢道韫，咏雪以柳絮相比拟，博得谢安称赏，后用指女子赋诗。
这两句看似极为自然，漫不经心，但却在短短十四个字中，包蕴了丰富的内容。在这样美好的环境中，与这样一位美慧可人的女子相会，不能不让人永远怀念，而留下甜蜜的回忆。首联极写与女子相会时的柔情蜜意，并且置于篇首，与以下几联追忆往事时的伤感，形成了有力的反衬。
第二、三联，正面写出了诗人此日游园的凄凉和思念的愁苦。
作者独自一人，在园中长满香花美草的小路上踽踽而行，“独”字与首句“同”字形成对比，孤独之情自见。当日斜靠朱栏咏柳绵之人已经杳无踪迹，只有满地青苔，显出满目凄凉。在这般凄清的寒食节追忆往事，难怪作者要格外伤心了。然而路遥三千，关山阻隔，音问难传，不可能知道她的境况。
屈指算来，一晃四、五年过去了，真是往事如烟、人生如梦。“屈指思量”四个字，十分传神，它仿佛使读者看到一个满怀愁苦的男子，正在园中寻寻觅觅地踯躅，悲悲切切地算着指头思量。这与第一联中同在鸾桥咏柳绵的情景相比，那时兴高采烈、欢愉快乐的情绪，此刻早已经消失殆尽，只剩下孤零零、凄切切的一人，益发显得苦不堪言了。这两联明白如话，若道家常，但经第一联的反衬，意思仍然十分婉曲、深厚。
最后一联，又出人意外，结得不同一般。如果按颔联、颈联的思路顺势而下，则尾联仍应写作者自己游园如何凄苦，现在却笔锋一转，将重心放在了那位倚栏咏柳絮的人身上了。
诗人料定，那位远在他乡的多情的女子，在这寒食佳节之时，也在思念自己而满怀凄凉。这里一个“暗”字值得玩索。他们要暗中凄然而不能公开表白的原因是，他们过去是在暗中相爱，不敢公布；后来，这对情人终于被拆散，大家各怀着一腔难以言传的幽恨，而各在海角天涯了。那憋在心中不能倾倒的苦水，四、五年来，那位女子的心，十分痛苦、十分憔悴。
最后一联回应篇首，与那位美慧的女子形成对比，往日无忧无虑的她，如今想来是凄楚、憔悴了，那分离的愁绪，真是苦不堪言啊！同时，透过一层，从女子思念自己，来更深地体现自己对那位女子的思念，这就避免了一般化的写法，显得更为委婉深沉。从情感逻辑上说，也与第六句的“屈指思量”暗通关钮，将思量之情写清，充分地表现出无穷的留恋之意。
这首诗在结构上很严谨，特别是使用反衬、透过一层等手法，使得全诗天然浑成而又顿挫跌宕，在曲折变化中把思念的情致写得淋漓尽致。在语言上，除“鸾桥”、“咏柳绵”是用典外，其它基本上是平常习惯用语，显得平易亲切，明白晓畅，但仔细咀嚼，其中遣词用字又十分精当，虽经雕琢，却不失本色。
范至能，即南宋著名诗人范成大，比陆游小一岁。公元1162年（绍兴三十二年）九月，孝宗已即位，两人同在临安编类圣政所任检讨官，同事相知。公元1175年（淳熙二年）六月，范成大入蜀知成都府、权四川制置使，辟陆游为成都府路安抚司参议官兼四川制置使司参议官，范成大有一首诗：“余与陆务观自圣政所分袂，每别车取五年，离合又常以六月，似有数者。”《宋史·陆游传》说：“范成大帅蜀，游为参议官，以文字交，不拘礼法，人讥其颓放，因自号放翁。”这年春，陆游因病休居城西桥一带；范成大也因病乞罢使职，公元1177年（淳熙四年）六月，离蜀还朝。范、陆在蜀，颇多酬答唱和之作，这首词就是其中一首，如作于公元1176年（淳熙三年）秋陆游病后休官时。
公元1176年（淳熙三年），陆游五十二岁，已离开南郑军幕，在成都制置使司任官，后又因病和被“讥劾”而休官，有年老志不酬之感。故上片开头三句：“华鬓星星，惊壮志成虚，此身如寄”，即写此感。这种感情，正如他《病中戏书》说的：“五十忽过二，流年消壮心”，《感事》说的：“年光迟暮壮心违”。“壮心”的“消”与“违”，主要是迫于环境与疾病，故接下去即针对“病”字，说：“萧条病骥。向暗里、消尽如年豪气。”这一年的诗，也屡以“病骥”自喻，如《书怀》：“摧颓已作骥伏枥”，《松骥行》：“骥行千里亦何得，垂首伏枥终自伤”，这一年的《书叹》诗：“浮沉不是忘经世，后有仁人知此心。”《夏夜大醉醒后有感》诗：“欲倾天上银河水，净洗关中胡虏尘。那知一旦事大谬，骑驴剑阁霜毛新。却将覆毡草檄手，小诗点缀西州春。鸡鸣酒解不成寐，起坐肝胆空轮囷。”浮沉不忘经世，忧国即肝胆轮囷，可见所谓消沉，只是一时的兴叹而已。“梦断故国山川，隔重重烟水。”由在蜀转入对故都的怀念，而“心在天山”的心迹也透露无疑，同样也表现出作者终日忧愁，于何时才能重返前线的愤慨。另一方面，也为下文“身万里，旧社调零，青门俊游谁记”。作一过渡。“旧社”义同故里，这里紧属下句，似泛指旧友，不一定有结社之事，苏轼《次韵刘景文送钱蒙仲》：“寄语竹林社友，同书桂籍天伦”，亦属泛指。“青门”，汉长安城门，借指南宋都城临安。这三句表示此身远客，旧友星散，但难忘以前同游交往的情兴。陆游在圣政所时，与范成大、周必大等人同官，皆一时清流俊侣，念及临安初年的旧友，都引以自豪。就如《诉衷情》说：“青衫初入九重城，结友尽豪英。”《南乡子》说：“早岁入皇州，樽酒相逢尽胜流。”换头“尽道锦里繁华，叹官闲昼永，柴荆添睡”，又自回忆临安转到在蜀处境。锦城虽好，柴荆独处；投闲无俚，以睡了时，哪能不“叹”？“清愁自醉。念此际、付与何人心事”。这两句是倒文，即此时心事，无人可以交谈，只得以自醉对付清愁之意。时易境迁心事无人可付；只能是壮志未消、苦衷难言的婉转倾诉。作者“借酒浇愁愁更愁”，酒不能消“清愁”，愁反而成醉。巧妙、曲逝地反映出作者的心态。
“纵有楚柁吴樯，知何时东逝？”无计消愁，无人可托心事，转而动了归乡之念，也属自然。因“东归”而想望“楚柁吴樯”，正如他《秋思》诗说的：“吴樯楚柁动归思”，“东逝”无时，秋风又动，宦况萧条，又不禁要想起晋人张翰的故事：“见秋风起，乃思吴中菰菜、薄羹、鲈鱼脍”，遂“命驾而归”，顿感“空怅望，鲙美菰香，秋风又起。”更难堪的，是要学张翰还有不能，暂时只得“空怅望”而已。值得提出的是，作者的心情，不仅仅是想慕张翰。他的“思鲈”，还有其不得已的苦衷，诗集中《和范待制秋日书怀二首》，作于同时，不是说过“欲与众生共安稳，秋来梦不到鲈乡”吗？陆游是志士而非隐士，他的说“隐”，常宜从反面看。这也曲折反映出作者怀才不遇、壮志未酬的无奈心情、欲罢而又不甘心。因两种矛盾心情，遂发出“空怅望”的感叹。才有“思鲈”的痛苦的念头。