此词描写了作者罢官后落寞、无聊的闲居生活。词人本有杀敌报国的雄心壮志，而如今只能在期思溪上不停地徘徊，在樟木桥边借酒浇愁；时光流逝，青春不再，身边只有滞涩的一两声蝉鸣、寂静的树林、轻飞的冷蝶、半开的菊花，如此情境让词人备感落寞、苦闷、无聊。
首韵写终日惟赏景饮酒自娱，点出“游”与“醉”。“期思溪上日千回，樟木桥边酒数杯”，写词人在山之闲适，往来溪上，一日千回，或在桥边村店，饮酒数杯：可见词人终日惟赏景饮酒自娱；接韵抒情，紧承上文“溪上”“桥边”而来，“人影不随流水去，醉颜重带少年来”，奇思丽想，而寓少年不再之慨。此韵意境，从起首二句预为地步而来。一“去”一“来”，陡增青春不再、老来无味之感。
过片绘景，“疏蝉响涩林逾静，冷蝶飞轻菊半开”，模拟化用王籍《入若耶溪》诗意：“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽。”动中见静，静中有动。此二句以精严的倒装对句所造成的冷寒寂寥之境，表现自己同样耗散了生命热力的精神感受。末韵关合，遥应开篇，揭明题旨，运用典故和反语表现了词人被罢官后报国无门、壮志难酬的无奈与愤懑情绪，传写出风骨不改又无欢无味的老年情怀。“不是长卿终慢世”，这里使用典故，词人以司马相如自况。《世说新语》注引《高士传·司马相如赞》：“长卿慢世，越礼自放。犊鼻居市，不耻其状。托疾避官，蔑此卿相。”“只缘多病又非才”，这里使用反语，借孟浩然语（不才明主弃，多病故人疏）自嘲，说以文章名世的司马相如傲世，是因其多病又没有才能，实则是借以委婉表达自己空有报国之能、却不被任用的无奈和愤懑不平。“多病非才”，似怨责朝廷，非我有意傲世，只因生来多病又无才，以古人自况，自伤自叹，亦自嘲自愤。
这首词结构谨严，对仗工整，前三联对仗，结联放散，且起承转合一如律诗作法。
这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
